1-Aethyl-2-oxocyclohexanpropionsaeuremethylester | 58734-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Aethyl-2-oxocyclohexanpropionsaeuremethylester
• 英文别名: 1-Ethyl-2-oxocyclohexanepropionic acid methyl ester；methyl 3-(1-ethyl-2-oxocyclohexyl)propanoate
• CAS: 58734-76-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: LLCZQKCEMSNZHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-120 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Aethyl-2-oxocyclohexanpropionsaeuremethylester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.85 g的产率得到3-(1-ethyl-2-oxocyclohexyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羰脱水用于合成α-乙烯基羰基化合物和（-）-Aspewentins A，B和C的全合成

  摘要：

  羰基化合物的直接α-乙烯基化以形成季立体中心是一项具有挑战性的转变。发现δ-氧代羧酸可作为掩蔽的乙烯基化合物，并通过钯催化的脱羰基脱水作用而公开。通过对映选择性丙烯酸酯加成或不对称烯丙基烷基化可容易地获得羧酸。以高收率获得了多种α-乙烯基季羰基化合物，并证明了其在（-）-aspewentins A，B和C的首次对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505161
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基环己酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 (S)-(-)-α-methylbenzylamine 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-Aethyl-2-oxocyclohexanpropionsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羰脱水用于合成α-乙烯基羰基化合物和（-）-Aspewentins A，B和C的全合成

  摘要：

  羰基化合物的直接α-乙烯基化以形成季立体中心是一项具有挑战性的转变。发现δ-氧代羧酸可作为掩蔽的乙烯基化合物，并通过钯催化的脱羰基脱水作用而公开。通过对映选择性丙烯酸酯加成或不对称烯丙基烷基化可容易地获得羧酸。以高收率获得了多种α-乙烯基季羰基化合物，并证明了其在（-）-aspewentins A，B和C的首次对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505161

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon Stereogenic Centers through the Primary Amine-Catalyzed Michael Addition Reaction of α-Substituted Cyclic Ketones at High Pressure
  作者：Ryo Horinouchi、Kouhei Kamei、Riki Watanabe、Nobushige Hieda、Naoki Tatsumi、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1002/ejoc.201500411

  日期：2015.7

  The enantioselective Michael addition reaction of α-substituted cyclic ketones with acrylates was efficiently promoted by a primary amine chiral catalyst under high-pressure conditions (1.0 GPa) in tetrahydrofuran. This method was highly successful for the construction of an all-carbon-substituted quaternary-carbon stereogenic center at the α-position of cyclic ketones in high enantiomeric excess,

  在四氢呋喃中，在高压条件 (1.0 GPa) 下，伯胺手性催化剂有效地促进了 α-取代环酮与丙烯酸酯的对映选择性迈克尔加成反应。该方法在高对映体过量的环酮α位构建全碳取代季碳立体中心非常成功，可方便地应用于(+)-aspidospermidine的正式合成。
• Carbazole acetic acid derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04057559A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  Tetrahydrocyclopent[b]indole-3-acetic acid, tetrahydrocarbazole-1-acetic acid and hexahydrocyclohept[b]-indole-6-acetic acid derivatives in which the carbon bearing alkyl, lower alkenyl or lower cycloalkyl are disclosed. The compounds are useful antiinflammatory agents and methods for their preparation and use are described.

  四氢环戊[b]吲哚-3-乙酸、四氢咔唑-1-乙酸和六氢环庚[b]-吲哚-6-乙酸衍生物中披露了碳上带有烷基、低烯基或低环烷基。这些化合物是有用的抗炎药物，描述了它们的制备和使用方法。
• Tricyclic alkylamine derivatives
  申请人：Ayerst McKenna & Harrison Ltd.

  公开号：US04128560A1

  公开（公告）日：1978-12-05

  Tricyclic alkylamines, and their acid addition salts with pharmaceutically acceptable acids, are disclosed. The tricyclic ring system for these compounds is selected from the group consisting of 1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole, 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole and 5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohept[b]indole. The compounds are characterized further in that the ring system carbon atom bearing the alkylamine residue is carbon atom 3, 1 and 6 in the respective ring systems and in each case the said carbon atom also is substituted with a lower alkyl. The tricyclic alkylamines are useful antidepressant agents. Methods for their preparation and use are disclosed.

  本文介绍了三环烷基胺及其与药学上可接受的酸形成的酸盐。这些化合物的三环环系统选自以下组合：1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚、1,2,3,4-四氢咔唑和5,6,7,8,9,10-六氢环庚[b]吲哚。这些化合物的特点在于，携带烷基胺残基的环系统碳原子分别为3号、1号和6号碳原子，并且每种情况下该碳原子也被低级烷基取代。这些三环烷基胺是有用的抗抑郁剂。本文还介绍了它们的制备方法和用途。
• Nakajima, Rie; Ogino, Tsuyoshi; Yokoshima, Satoshi, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1236 - 1237
  作者：Nakajima, Rie、Ogino, Tsuyoshi、Yokoshima, Satoshi、Fukuyama, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• ASSELIN A. A.; HUMBER L. G.; KOMLOSSY J.; CHAREST M.-P., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 6, 792-797
  作者：ASSELIN A. A.、 HUMBER L. G.、 KOMLOSSY J.、 CHAREST M.-P.

  DOI：——

  日期：——