3-ethyl-2-hydroxy-2-cyclohexenone | 41577-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-2-hydroxy-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-ethyl-1,2-cyclohexanedione；3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-on；Aethyl-3 cyclohexandion-1,2；3-Ethyl-cyclohexandion-1.2；3-Ethyl-2-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 41577-83-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HHGHORHGMSLLLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.5 °C
• 沸点：
  44.3 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-hydroxy-2-cyclohexenone 在 air 2,4-二氯苯氧乙酸 、 Marchantia polymorpha cells 、 Murashige Skoog medium 作用下， 反应 192.0h， 以52%的产率得到5-氧代庚酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cleavage of the C–C bond of 3,6-dialkylcyclohexane-1,2-diones by cell suspension cultures of Marchantia polymorpha

  摘要：

  Biotransformation of 3,6-dialkylcyclohexane-1,2-diones by cell suspension cultures of Marchantia polymorpha involves regioselective oxidative cleavage of the C-C bond to give the corresponding oxocarboxylic acids shortened by one carbon unit. In the case of cyclohexane-1,2-dione, adipic acid was obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights, reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00373-4
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基环己酮 在 copper diacetate 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到3-ethyl-2-hydroxy-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Alkyl-1,2-cyclohexanediones from 2- Alkylcyclohexanones Using Iodine/Copper(II) Acetate

  摘要：

  2-烷基、2,5-二甲基和3,3,5-三甲基环己酮与碘/醋酸铜(II)在沸腾的水合醋酸中反应，得到了相应的3-烷基、3,6-二甲基和3,5,5-三甲基-1,2-环己二酮，产率为40-70%。这种新的合成方法比之前使用的方法更加方便。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27397

文献信息

• A New Synthesis of 3-Alkyl-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones
  作者：Kikumasa Sato、Seiichi Inoue、Masao Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.47.2519

  日期：1974.10

  one (Ia), a flavor component of coffee aroma, is described. The selenium dioxide oxidation of ethyl 1-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate (IIa) gave α-diketone (IIIa), which was then hydrolyzed and decarboxylated to afford Ia. The treatment of IIa with cupric chloride in 50% acetic acid also yielded Ia. The dimethyl sulfoxide oxidation of ethyl 3-bromo-1-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate (IV) afforded

  描述了一种新的 2-羟基-3-甲基-2-环己烯-1-酮 (Ia) 合成方法，它是咖啡香气的一种风味成分。1-甲基-2-氧代环己烷羧酸乙酯 (IIa) 的二氧化硒氧化得到 α-二酮 (IIIa)，然后将其水解和脱羧得到 Ia。用 50% 乙酸中的氯化铜处理 IIa 也产生 Ia。3-溴-1-甲基-2-氧代环己烷羧酸乙酯 (IV) 的二甲亚砜氧化得到 IIIa，以及 3-溴-6-乙氧基羰基-2-羟基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 (V ）。IIa 的卤化产生二卤代酮酯 (VIa) (VIIa)，其也通过直接酸性水解或通过使用吗啉的两步水解产生纯态的 Ia。还描述了其他相关化合物。
• REGIOSELECTIVE MONOALKYLATION OF 3-METHYL-1,2-CYCLOHEXANEDIONE
  作者：Masanori Utaka、Makoto Hojo、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1984.445

  日期：1984.3.5

  Monoalkylation of 3-methyl-1,2-cyclohexanedione was achieved regioselectively to give 6-alkyl-3-methyl-1,2-cyclohexanedione as a major product without the formation of O-alkylated or polyalkylated products.

  3-甲基-1,2-环己二酮的单烷基化区域选择性地得到6-烷基-3-甲基-1,2-环己二酮作为主要产物，而没有形成O-烷基化或多烷基化产物。
• Conjugate addition of lithium diorganocuprate reagents to the enol tosylate of a 1,2-diketone
  作者：Jeffrey A. Charonnat、Anna L. Mitchell、Bartholomew P. Keogh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94542-8

  日期：1990.1

  The conjugate addition of lithium diorganocuprate reagents to the enol tosylate of 1,2-cyclohexanedione has been investigated. The intermediate enolates eliminate para-toluenesulfmate ion to generate the alkylated 1,2-dicarbonyl system.

  已经研究了将二有机辛酸锂试剂共轭加成到1,2-环己二酮的烯醇甲苯磺酸酯中。中间烯醇化物消除对甲苯磺酸盐离子以生成烷基化的1，2-二羰基体系。
• Arnarp, Jan; Dahlin, Britt-Marie; Enzell, Curt R., Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 1, p. 105 - 107
  作者：Arnarp, Jan、Dahlin, Britt-Marie、Enzell, Curt R.、Pettersson, Tore、Weidemann, Gunilla

  DOI：——

  日期：——
• Maignan,C.; Rouessac,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2035 - 2039
  作者：Maignan,C.、Rouessac,F.

  DOI：——

  日期：——