1-nitrononan-2-one | 67448-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitrononan-2-one
• 英文别名: 1-nitro-2-nonanone
• CAS: 67448-98-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: HMIIMOBYXGFRRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitrononan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 十三烷-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  中性条件下1,5-二羰基化合物的新合成

  摘要：

  将α-硝基酮迈克尔加成到甲基乙烯基酮或丙烯醛中，然后用Bu 3 SnH脱硝，以高收率得到1，5-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c39830000875
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-nitrononane 生成 1-nitrononan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的α-硝基酮的Csp 2 -Csp 3键裂解形成新的C-O和C-N键

  摘要：

  已经开发出无催化剂的亲核试剂方案 CSP2–CSP3在碳酸钾存在下，α-硝基酮的键裂解产生新的C–O和C–N键。在醇和溴胺-T存在下，可以选择性地裂解一系列不同的取代的α-硝基酮并将其转化为相应的酯和甲苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.002

文献信息

• Denitrative imino-diaza-Nazarov cyclization: synthesis of pyrazoles
  作者：Balakrishna Aegurla、Nisha Jarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/d0ob01200a

  日期：——

  An iodine-catalyzed denitrative imino-diaza-Nazarov cyclization (DIDAN) methodology has been developed for the synthesis of pyrazoles with high to excellent yields by using α-nitroacetophenone derivatives and in situ generated hydrazones. The key transformation of this oxidative 4π-electrocyclization proceeds through an enamine–iminium ion intermediate. This rapid one-pot DIDAN protocol results in

  已经开发了一种碘催化的脱硝亚氨基-二氮杂-纳扎罗夫环化 (DIDAN) 方法，用于通过使用 α-硝基苯乙酮衍生物和原位生成的腙合成具有高至优异产率的吡唑。这种氧化性 4π-电环化的关键转变是通过烯胺-亚胺离子中间体进行的。这种快速的一锅 DIDAN 协议导致 C-C 和 C-N 键的选择性生成以及 C-N 键的裂解。
• Preparation of diacylfurazan oxides
  申请人：Texaco Inc.

  公开号：US04089867A1

  公开（公告）日：1978-05-16

  Diacylfurazan oxides are prepared by catalytic dimerization of alpha-nitroketones.

  Diacylfurazan氧化物是通过α-硝基酮的催化二聚化制备的。
• Unexpected C-C bond cleavage of<font>α</font>-nitroketone in the presence of TsNBr₂: A new pathway for C-N bond formation
  作者：Manas Jyoti Sarma、Prodeep Phukan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1135348

  日期：2016.2

  A new catalyst-free protocol for C-N bond formation via the cleavage of -nitroketone has been developed. When -nitroketones are treated with TsNBr2 in the presence of potassium carbonate, unexpected cleavage of C(O)-CHNO2 bond of -nitroketone was observed followed by the formation of corresponding amide. Various nitroketones could be converted to corresponding amide using this procedure.
• Sarma, Manas Jyoti; Phukan, Prodeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 523 - 533
  作者：Sarma, Manas Jyoti、Phukan, Prodeep

  DOI：——

  日期：——
• Three-Component Synthesis of Indolizines from Azaaromatic-Acetylenedicarboxylate Zwitterions with Acylzirconocene Chloride Complexes
  作者：Akio Saito、Naoki Yamashita、Kohei Sudo、Yuji Hanzawa

  DOI：10.3987/com-14-s(k)22

  日期：——

  Acylzirconocene chloride complexes worked well as a reaction partner of azaaromatic-acetylenedicarboxylate zwitterions derived from isoquinolines or pyridines with diethyl acetylenedicarboxylate to afford the corresponding indolizine derivatives.