2-methyl-6-(3-phenylpropyl)pyridine | 173343-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(3-phenylpropyl)pyridine
• CAS: 173343-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: RKPHOVKRBDUCSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 一水合肼 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-6-(3-phenylpropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化乙烯基吡啶与醛/酮通过 N2H4 介导的脱氧偶联进行 β-选择性烷基化

  摘要：

  醛/酮的 Umpolung（极性反转）策略通过使用亲电试剂和脱氧官能化进行转化，极大地拓宽了羰基化学。在此，我们报道了第一次钌催化的乙烯基吡啶与天然丰富的芳香族和脂肪族醛/酮通过N 2 H 4进行的 β-选择性烷基化介导的脱氧偶联。与羰基到醇的单电子 umpolung 相比，这种双电子 umpolung 策略实现了还原脱氧目标，不仅适用于广泛的 2/4-烯烃取代的吡啶的区域选择性烷基化，而且还可以应对具有挑战性的 3 -乙烯基和空间嵌入的内部吡啶以及它们类似的杂环结构。

  DOI：

  10.1039/d0sc06586b

文献信息

• Tris(benzhydryl) and Cationic Bis(benzhydryl) Ln(III) Complexes: Exceptional Thermostability and Catalytic Activity in Olefin Hydroarylation and Hydrobenzylation with Substituted Pyridines
  作者：Alexander N. Selikhov、Egor N. Boronin、Anton V. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Andrey S. Shavyrin、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1002/adsc.202000782

  日期：2020.12.8

  toluene‐d8 at 140 °C during 72 h. The reactions of 1 and 2 with B(C6F5)3 allowed for the synthesis of base‐free cationic complexes [(p‐tBu‐C6H4)2CH]2Ln[(p‐tBu‐C6H4)2CHB(C6F5)3] (Ln=La (4), Nd (5)) which adopt the structure of a contact ion pair. Combinations of 1–3 and borane ((B(C6F5)3, [Me2NHPh][B(C6F5)4], [Ph3C][B(C6F5)4]) as well as 4 and 5 were found to be highly efficient, regio‐ and chemoselective

  一系列LN（III）的三（二苯甲基）配合物[（p -吨卜-C 6 H ^ 4）2 CH] 3 LN（Ln为La（上1），钕（2），Y（3））是由合成LnHal的盐复分解反应3（THF）3.5（Ln为镧，钕，哈尔=氯; Ln为Y，哈尔= I）和[（p -吨卜-C 6 H ^ 4）2 CH]的Na。在1-3的二苯甲基的配体与金属中心连接的η 4 -coordination模式。对于抗磁性配合物1和3在溶液中检测到fluxional行为。配合物1 - 3被证明是热稳定的：即使在甲苯-d加热它们的溶液后，没有观察到分解8 72小时期间在140℃下。的反应1和2与B（C 6 ˚F 5）3允许游离碱阳离子络合物的合成[（p -吨卜-C 6 H ^ 4）2 CH] 2 LN [（p -吨卜-C 6高4）2CHB（C 6 F 5）3 ]（Ln ＝ La（4），Nd（5））采用接触离子对的结构。组合1 - 3和硼烷（（B（C
• Regioselective addition of C(sp³)–H bonds of alkyl pyridines to olefins catalysed by cationic zirconium complexes
  作者：Qiu Sun、Peipei Xie、Dan Yuan、Yuanzhi Xia、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c7cc03263c

  日期：——

  In situ generated cationic zirconium complexes stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands have been developed to catalyse C(sp3)–H addition of alkyl pyridines to olefins, which are the first examples of group 4 metal based catalysts in this transformation. Ligand-controlled regioselectivity was observed, which was verified by DFT study.

  通过胺桥双（酚基）配体稳定化的原位生成的阳离子锆络合物已经被开发出来，可以催化烷基吡啶的C（sp 3）-H加成反应到烯烃中，这是该转化中第4类金属基催化剂的第一个例子。观察到配体控制的区域选择性，这通过DFT研究证实。
• Addition of C–H Bonds of Pyridine Derivatives to Alkenes Catalyzed by Zirconium Complexes Bearing Amine-Bridged Bis(phenolato) Ligands
  作者：Qiu Sun、Ping Chen、Yaorong Wang、Yunjie Luo、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01959

  日期：2018.9.17

  Cationic zirconium complexes in situ generated from zirconium dibenzyl complexes bearing amine-bridged bis(phenolato) ligands have been developed to catalyze addition of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds of pyridine derivatives to alkenes. A series of zirconium complexes bearing different ligands have been synthesized, and their activities in catalyzing addition of C(sp3)–H bonds of pyridine derivatives to alkenes

  由带有胺桥联双（酚基）配体的二苄基锆二茂锆原位生成的阳离子锆络合物已被开发用于催化吡啶衍生物与烯烃的C（sp 2）-H和C（sp 3）-H键加成。合成了一系列带有不同配体的锆配合物，并研究了它们在催化吡啶衍生物的C（sp 3）-H键加成到烯烃中的活性。反应活性和区域选择性都受配体主链的电子和空间特性影响。此外，已分离出阳离子锆络合物，并对其结构进行了表征，以阐明某些反应机理。
• Calcium-mediated C(sp³)–H Activation and Alkylation of Alkylpyridines
  作者：Xizhou Zheng、Iker del Rosal、Xian Xu、Yingming Yao、Laurent Maron、Xin Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00161

  日期：2021.4.5

  The reaction of a calcium hydride complex [(DIPPnacnac)CaH(thf)}2] (DIPPnacnac = CH(CMe)(2,6-iPr2–C6H3N)}2) with two equivalents of 2,6-lutidine rapidly yields a monomeric calcium alkyl complex with the release of dihydrogen. A hydride/carbon-bridged binuclear calcium complex [(DIPPnacnac)Ca}2(μ-H)2-Me-6-(μ-CH2)-Py}(thf)] is obtained from an equimolar treatment of calcium hydride and 2,6-lutidine

  已实现主族金属钙介导的烷基吡啶苄基C（sp 3）–H的活化和功能化。氢化钙络合物[（DIPP nacnac）CaH（thf）} 2 ]（DIPP nacnac = CH （CMe）（2,6- i Pr 2 –C 6 H 3 N）} 2）与两个当量的反应2，6-二甲基吡啶的合成迅速产生单体烷基钙配合物，并释放出二氢。氢化物/碳桥连的双核钙络合物[（DIPP nacnac）的Ca} 2（μ-H）2-ME-6-（μ-CH 2）-Py}（thf）]由氢化钙和2,6-二甲基吡啶的等摩尔处理制得，在随后添加2,6-二甲基吡啶后，其很容易转化为单核或双核烷基钙复合物。进行DFT计算和动力学研究以确定它们的反应曲线。更重要的是，这种氢化钙络合物催化烷基吡啶向多种烯烃的区域选择性苄基C–H键加成，从而提供线性或支化的烷基化吡啶衍生物。
• Yttrium-Catalyzed Addition of Benzylic CH Bonds of Alkyl Pyridines to Olefins
  作者：Bing-Tao Guan、Baoli Wang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201208867

  日期：2013.4.15

  Cationic half‐sandwich yttrium alkyl complexes catalyze the ortho‐selective benzylic CH addition of dialkyl pyridines to various olefins, such as ethylene, 1‐hexene, styrenes, and 1,3‐conjugated dienes, to afford new alkylated and allylated pyridine derivatives (see scheme; Cp=C5Me5). A cationic half‐sandwich yttrium picolyl species, such as [CpY(2‐CH2‐6‐CH3C5H3N)]+, has been confirmed to be a key

  阳离子半三明治式钇钇烷基络合物催化二烷基吡啶向各种烯烃（如乙烯，1-己烯，苯乙烯和1,3-共轭二烯）的邻位选择性苄基CH加成，以提供新的烷基化和烯丙基化的吡啶衍生物（参见方案； Cp ＝ C 5 Me 5）。阳离子半夹心钇吡啶甲基物种，如[CPY（2-CH 2 -6-CH 3 Ç 5 ħ 3 N）] +，已被证实是在这一转变的关键活性物质。