4-Ethylcyclohexanone dimethyl acetal | 18349-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Ethylcyclohexanone dimethyl acetal
• 英文别名: 4-Ethyl-1,1-dimethoxy-cyclohexan；4-Ethyl-cyclohexanon-(1)-dimethylketal；4-ethyl-1,1-dimethoxycyclohexane
• CAS: 18349-19-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: CEYPIENHEFJGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethylcyclohexanone dimethyl acetal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-ethyl-2-vinylcyclohex-1-en-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯酰胺与醋酸乙烯酯的 C-H 烯基化的发展和机理研究：一种通用的酮官能化方法

  摘要：

  酮官能化是有机合成的基石。在此，我们描述了烯酰胺与原料化学醋酸乙烯酯的分子间 C-H 烯基化的发展，以获取各种功能化的酮。衍生自各种环状和无环酮的烯酰胺反应有效，并且可以耐受许多敏感的官能团。在这种铱催化的转化中，两种结构和电子学相似的烯烃——烯酰胺和醋酸乙烯酯——通过 CH 活化进行选择性交叉偶联。没有大量过量使用反应伙伴。该反应也是 pH 和氧化还原中性的，HOAc 作为唯一的化学计量副产物。详细的实验和计算研究揭示了一种反应机制，涉及 1,2-Ir-C 迁移插入，然后是合成-β-乙酰氧基消除，这与以前的醋酸乙烯酯介导的 CH 活化反应不同。最后，烯基化产物可以作为一种通用中间体来提供各种结构改性的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202107331
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-乙基环己酮 在 Ce⁽³⁺⁾-mont 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-Ethylcyclohexanone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Ce3+-Exchanged Montmorillonite (Ce3+-Mont) as a Useful Substrate-Selective Acetalization Catalyst

  摘要：

  The acetalization of carbonyl compounds with methanol was investigated in the presence of a cation-exchanged montmorillonite (M(n+)-mont; M(n+) = Ce3+, Zr4+, Fe3+, Al3+, Zn2+, Hf, and Na+). Ce3+-mont was found to be the most effective catalyst for substrate-selective acetalization. Cyclohexanones, benzaldehydes, and acid-sensitive 2-furancarboxaldehyde were converted nearly quantitatively to the corresponding acetals in methanol at 25 degrees C in the presence of Ce3+-mont. The substrates were activated by a Lewis acidic Ce3+ cation in the interlayer space on the order of 1 kJ mol(-1) as measured by FT-IR. The turnover number was estimated to be up to 2.6 x 10(3) based on the number of active acid sites in Ce3+-mont.

  DOI：

  10.1021/jo00118a021

文献信息

• US4171450A
  申请人：——

  公开号：US4171450A

  公开（公告）日：1979-10-16
• US4195184A
  申请人：——

  公开号：US4195184A

  公开（公告）日：1980-03-25
• US4189599A
  申请人：——

  公开号：US4189599A

  公开（公告）日：1980-02-19
• US4281173A
  申请人：——

  公开号：US4281173A

  公开（公告）日：1981-07-28
• US7511144B2
  申请人：——

  公开号：US7511144B2

  公开（公告）日：2009-03-31