2,2-Diethoxy-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester | 97149-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Diethoxy-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,2-diethoxycyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 97149-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: MEVRHKJVFIEBSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Diethoxy-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 反应 2.0h， 以100%的产率得到4,4-diethoxy-but-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Graziano, M. Liliana; Scarpati, Rachele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 289 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,1-二乙氧基乙烯 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2-Diethoxy-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Ketenes; XIX¹. A General Method for the Synthesis of 4,4.4-Trialkoxybutanoic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31338

文献信息

• Diastereoselective ring-opening aldol-type reaction of 2,2-dialkoxycyclopropanecarboxylic esters with carbonyl compounds. 1. Synthesis of cis 3,4-substituted .gamma.-lactones
  作者：Shigeru Shimada、Yukihiko Hashimoto、Atsushi Sudo、Masaki Hasegawa、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo00052a028

  日期：1992.12

  The Lewis acid-promoted reactions of 2,2-dialkoxycyclopropanecarboxylic esters 4a-c with aldehydes and unsymmetrical ketones to give gamma-lactones were investigated. TiBr, is an excellent catalyst and gives cis 3,4-substituted gamma-lactones in good yields with high diastereoselectivity. SnBr4 promotes the reaction of 4a-c with aldehydes with high cis-selectivity, but does not promote the reaction of 4a with unsymmetrical ketones. ZrCl4 is moderately trans-selective in the reaction of 4a with aldehydes, while being moderately cis-selective in the reaction of 4a with unsymmetrical ketones. Cis-gamma-lactones can be converted into their trans-isomers by treatment with NaOEt in EtOH.
• Saigo, Kazuhiko; Shimada, Shigeru; Hashimoto, Yukihiko, Chemistry Letters, 1989, p. 1293 - 1296
  作者：Saigo, Kazuhiko、Shimada, Shigeru、Hashimoto, Yukihiko、Hasegawa, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• SAIGO, KAZUHIKO;SHIMADA, SHIGERU;HASHIMOTO, YUKIHIKO;HASEGAWA, MASAKI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1293-1296
  作者：SAIGO, KAZUHIKO、SHIMADA, SHIGERU、HASHIMOTO, YUKIHIKO、HASEGAWA, MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• GRAZIANO, M. L.;SCARPATI, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 2, 289-294
  作者：GRAZIANO, M. L.、SCARPATI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Graziano, M. Liliana; Scarpati, Rachele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 289 - 294
  作者：Graziano, M. Liliana、Scarpati, Rachele

  DOI：——

  日期：——