3-乙基-1,2,3,4-四氢咔唑 | 106583-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-1,2,3,4-四氢咔唑
• 英文名称: 3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 3-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 106583-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: VEOXLTCFXMGRJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-1,2,3,4-四氢咔唑 在 过碘酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'-(1,3)-dithiolane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚生物碱的中间体。四氢咔唑衍生物的合成

  摘要：

  描述了用于合成四环吲哚生物碱的新的前体8和15的合成。还合成了许多新的中间体4-7和9-14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370103
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基环己酮 、 苯肼,盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-乙基-1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚生物碱的中间体。四氢咔唑衍生物的合成

  摘要：

  描述了用于合成四环吲哚生物碱的新的前体8和15的合成。还合成了许多新的中间体4-7和9-14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370103

文献信息

• Copper‐Catalyzed Tunable Oxygenative Rearrangement of Tetrahydrocarbazoles
  作者：Hai Ren、Bing‐Qing Yang、Jun Shi、Wei Wu、Biaobiao Jiang、Qin Chi

  DOI：10.1002/chem.202401293

  日期：2024.8.6

  A copper-catalyzed tunable oxygenative rearrangement reaction of tetrahydrocarbazoles by using H2O and O2 as oxygen source has been developed. Accordingly, highly important yet synthetically difficult cyclopentyl-bearing spiroindolin-2-one and spiroindolin-3-one products were obtained with excellent chemoselectivity and regioselectivity. Inspired from the unique pathway of 1, 2-migration rearrangement

  开发了一种以H 2 O和O 2作为氧源的铜催化四氢咔唑可调节氧化重排反应。因此，获得了高度重要但合成困难的带有环戊基的螺吲哚啉-2-酮和螺吲哚啉-3-酮产物，具有优异的化学选择性和区域选择性。受1, 2-迁移重排独特途径的启发，还开发了一种高度可控的吲哚羟基化方法，用于构建C3a-羟基亚胺二氢吲哚。
• CANAS-RODRIGUEZ, A.;BERNARDO, A. M., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1985, 81, N 3, 254-257
  作者：CANAS-RODRIGUEZ, A.、BERNARDO, A. M.

  DOI：——

  日期：——