ω-ethythio-p-methoxyacetophenone | 115505-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ω-ethythio-p-methoxyacetophenone
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)ethanonyl ethyl sulfide；2-ethylsulfanyl-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone；2-Aethylmercapto-1-(4-methoxy-phenyl)-aethanon；2-(Ethylsulfanyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；2-ethylsulfanyl-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 115505-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: HTYVBAYXSKZNOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-ethythio-p-methoxyacetophenone 在 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-乙基亚磺酰基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一些 2-乙硫基-4'-取代的苯乙酮及其单和二氧化衍生物的碳 13 核磁共振谱

  摘要：

  指定了一些 2-乙硫基-、2-乙基亚磺酰基-和 2-乙基磺酰基-4'-取代的苯乙酮的 13C NMR 信号。羰基碳在从酮硫化物到酮亚砜和酮砜的过程中表现出渐进的高场转移。与相应的计算值相比，三类化合物的 α-亚甲基碳被屏蔽的量几乎相同。芳环碳的化学位移与使用取代基化学位移计算的那些非常一致。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300116
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium methylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ω-ethythio-p-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422

文献信息

• Trithiocarbonates—Exploration of a new head group for HDAC inhibitors
  作者：Florian Dehmel、Thomas Ciossek、Thomas Maier、Steffen Weinbrenner、Beate Schmidt、Martin Zoche、Thomas Beckers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.063

  日期：2007.9

  class I/II enzymes is a new, promising approach for cancer therapy. In the present study, we disclose a new structural class of HDAC inhibitors with the trithiocarbonate motif. A clear structure-activity-relationship was obtained for the cap-linker motif and the putative Zn(2+) complexing head group. Selected analogs display potent inhibition of HDAC enzymatic activity and a cellular potency comparable

  抑制组蛋白脱乙酰基酶I / II类酶是一种新的，有前途的癌症治疗方法。在本研究中，我们公开了具有三硫代碳酸酯基序的HDAC抑制剂的新结构类别。明确的结构-活性-关系获得了帽连接基序和假定的Zn（2+）络合头基。所选类似物显示出对HDAC酶活性的有效抑制作用，并且具有与最近被批准用于治疗晚期皮肤T细胞淋巴瘤的辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相当的细胞效价。
• Reaction of ammonium ylides with alkyl thiocyanates in aqueous and non-aqueous media
  作者：Ebrahim Kianmehr、Mansoureh Mirza Agha、Hamid Estiri

  DOI：10.1007/s00706-010-0274-8

  日期：2010.4

  AbstractReaction of ammonium ylides with alkyl thiocyanates in aqueous and non-aqueous media is described. The reaction leads to alkyl thio-substituted acetophenones via addition of ammonium ylides to alkyl thiocyanates in organic solvents or in situ generated thiolate anions in aqueous media. Graphical abstract

  摘要描述了铵盐与烷基硫氰酸酯在水性和非水性介质中的反应。该反应通过在有机溶剂中向烷基硫氰酸酯中添加铵盐或在水性介质中原位生成的硫醇盐阴离子，将烷基硫基取代的苯乙酮生成烷基硫基取代的苯乙酮。 图形概要
• 10.1021/acs.orglett.4c02576
  作者：Wang, Tian、Zhang, Zengyu、Gao, Fan、Yan, Xiaoyu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02576

  日期：——

  Ketones, as essential functional group skeletons, have garnered significant interest due to their diverse transformations. Herein, we describe a versatile photoredox catalyzed deacylation-aroylation strategy that enables the direct transformation of alkyl ketones to aryl ketones. This process involves photoredox deacylation of dihydroquinazolinones derived from alkyl ketones to generate alkyl radicals

  酮作为重要的官能团骨架，由于其多样化的转变而引起了人们的极大兴趣。在这里，我们描述了一种多功能的光氧化还原催化的脱酰化-芳酰化策略，该策略能够将烷基酮直接转化为芳基酮。该过程涉及由烷基酮衍生的二氢喹唑啉酮的光氧化还原脱酰作用以产生烷基自由基，随后进行 NHC 催化或 NHC 介导的自由基芳酰化。
• �ber Alkyl-(?-oxy-?-aryl-�thyl)-sulfide und Dialkyl-(?-oxy-?-aryl-�thyl)-sulfonium-salze
  作者：V. Prelog、V. Hahn、H. Brauchli、H. C. Beyerman

  DOI：10.1002/hlca.194402701157

  日期：——
• One-Pot Preparation of Arylethynyl Sulfides and Bis(arylethynyl) Sulfides
  作者：Qiong Su、Zi-Jian Zhao、Feng Xu、Peng-Cai Lou、Kai Zhang、De-Xun Xie、Lei Shi、Qing-Yun Cai、Zhi-Hong Peng、De-Lie An

  DOI：10.1002/ejoc.201201422

  日期：2013.3

  An efficient preparation for arylethynyl sulfides 1 and bis(arylethynyl) sulfides 2 has been accomplished through a one-pot, three-step strategy that starts from arylethanonyl sulfides and bis(arylethanonyl) sulfides, respectively, without the use of various terminal arylacetylenes as substrates. When lithium hexamethyldisilazane (LHMDS), ClP(O)(OEt)2, and LHMDS were sequentially added to a tetrahydrofuran

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。