(4-ethoxybenzoyl)acetone | 51944-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-ethoxybenzoyl)acetone
• 英文别名: 1-(4-ethoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 51944-10-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: URXDSLQKUZGZSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.5 °C
• 沸点：
  341.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethoxybenzoyl)acetone 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4H-1,4-Benzothiazine-1,1-dioxides (Sulfones) and Phenothiazine-5,5-dioxides (Sulfones)

  摘要：

  The study of the oxidation behavior of 4H-1,4-benzothiazines and phenothiazines by 30% hydrogen peroxide in acetic acid results in the formation of 4H-1,4-benzothiazine-1,1-dioxides (sulfones) and 10H-phenothiazine-5,5-dioxides (sulfones) respectively. The purity of all the synthesized compounds has been checked by thin layer chromatography using silica "G" as an adsorbent in various nonaqueous solvent systems. Infra-red and proton-magnetic resonance spectral studies are also included.

  DOI：

  10.1080/104265090917790
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 4-乙氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以611 mg的产率得到(4-ethoxybenzoyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二羰基化合物和叠氮磺酰基合成脯氨酸的一般脯氨酸催化合成4,5-二取代的N-磺酰基-1,2,3-三唑。

  摘要：

  由1，3-二羰基化合物和磺酰基叠氮化物已经完成了有效的脯氨酸催化的4，5-二取代的-N-磺酰基-1,2,3-三唑的合成。所开发的反应适用于各种对称和不对称的1,3-二羰基化合物，耐受各种官能团，并以良好的产率和优异的区域选择性提供了4,5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑。铑催化的4，5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮官能化进一步证明了它们在有机合成中的效用。

  DOI：

  10.1002/asia.201901015

文献信息

• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• ONE - POT SYNTHESIS OF 3,5-DIMETHYL/ 3,7-DIMETHYL-4H-1,4-BENZOTHIAZINES
  作者：Leby Thomas、Archana Gupta、Vandana Gupta

  DOI：10.1515/hc.2002.8.2.169

  日期：2002.1

  4-benzo-thiazines is reported by the condensation and oxidative cyclization of 2-amino-3-methyl / 5methylbenzenethiols with compounds containing active methylene group in dimethylsulfoxide. The reactions proceed through the formation of intermediate enaminoketones. The compounds containing active methylene group viz. benzoylacetones have been prepared by the Claisen condensation of acetophenones with ethylacetate

  3,5-二甲基/3,7-二甲基-4H-1,4-苯并噻嗪的合成是通过 2-氨基-3-甲基/5-甲基苯硫醇与在二甲亚砜中含有活性亚甲基的化合物的缩合和氧化环化反应进行的。反应通过中间体烯氨基酮的形成进行。含有活性亚甲基的化合物即。苯甲酰丙酮是通过苯乙酮与乙酸乙酯的克莱森缩合制备的。红外、核磁共振和质谱研究也包括在内。引言 4H-1,4-苯并噻嗪构成一类有趣的杂环。预计它们会表现出药理活性 (1,2)。它们被用作中枢神经系统抑制剂、解痉药、抗溃疡药、抗皮肤病药、抗炎药、抗组胺药等。 除了药理活性外，它们具有工业应用 (3)。一些苯并噻嗪已显示出显着的抗癌作用 (4,5)。苯并噻嗪核中取代模式的轻微变化会导致其活性的显着差异。因此，我们合成了一些迄今未知的苯并噻嗪类化合物，使它们可用于生物筛选。结果与讨论采用别处报道的方法(6)分别水解裂解2-氨基-4甲基/6-甲基苯并噻唑制备了2-氨基-3-甲基
• Synthesis of 7-Bromo/5,6-Dimethyl-4 H -1,4-Benzothiazines and Their Conversion into Sulfones
  作者：P. R. Sharma、Vandana Gupta、D. C. Gautam、R. R. Gupta

  DOI：10.1080/10426500307883

  日期：2003.7

  4-benzothiazines and their conversion into sulfones is reported. The 7-bromo/5,6-dimethyl-4 H -1,4-benzothiazines were synthesized by the condensation and oxidative cyclization of 2-amino-5-bromo/3,4-dimethylbenzenethiol with g -diketones in dimethyl sulfoxide. The reaction is believed to proceed via an enaminoketone system. 4 H -1,4-Benzothiazine sulfones have been synthesized by the oxidation of 4

  报道了 7-溴/5,6-二甲基-4 H -1,4-苯并噻嗪的合成及其向砜的转化。7-溴/5,6-二甲基-4H-1,4-苯并噻嗪是通过2-氨基-5-溴/3,4-二甲基苯硫醇与g-二酮在二甲亚砜中的缩合和氧化环化合成的。据信该反应通过烯氨基酮系统进行。4 H -1,4-苯并噻嗪砜是通过在冰醋酸中使用 30% H 2 O 2 氧化 4 H -1,4-苯并噻嗪合成的。所有新合成化合物的结构都已通过元素分析和光谱研究得到证实。
• Photoredox-catalyzed 1,2-oxo-alkylation of vinyl arenes with 1,3-diketones: an approach to 1,4-dicarbonyls <i>via</i> C–C activation
  作者：Pushbaraj Palani、Ajithkumar Arumugam、Dineshkumar Raja、Kesavan Muthu、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1039/d3cc02366d

  日期：——

  A mild approach to 1,4-diketones in moderate to excellent yields via 1,2-oxo alkylation has been developed using visible-light photocatalysis. The notable feature is the late-stage functionalization of thymol and ibuprofen derivatives.

  我们利用可见光光催化技术开发出了一种温和的方法，通过 1,2-oxo 烷基化反应以中等至极好的收率获得 1,4-二酮。其显著特点是百里酚和布洛芬衍生物的后期官能化。
• 1-6-Naphthyridin-2(1H)-ones useful as cardiotonics
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0168037A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  1-R-5-Ar-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (I) or salts thereof, where R is hydrogen or methyl, and Ar is phenyl or phenyl substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, hydroxy, amino, acetylamino, methanesulfonylamino, bromo, chloro, fluoro, cyano or carbamyl are useful as cardiotonic agents and corresponding compounds where Ar is nitrophenyl are useful as intermediates. Also shown as intermediates, are 5-(Ar-CO)-6-[2-(di-lower-alkylamino)-ethenyl]-2(1H)-pyridinones (II) or salts thereof, where Ar is phenyl or phenyl substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, bromo, chloro, fluoro, cyano or nitrp and 5-(Ar-CO)-6-methyl-2(1H)-pyridinones (III) where Ar is phenyl or phenyl substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, bromo, chloro, fluoro, hydroxy, cyano or nitro; said compounds (III) where Ar is phenyl or hydroxyphenyl also are useful as cardiotonic agents. A process for preparing the compounds of formula I, comprises reacting compound (11) with formamidine or ammonia or a salt thereof.

  1-R-5-Ar-1,6-萘啶-2(1H)-酮(I)或其盐，其中 R 为氢或甲基，Ar 为苯基或被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羟基、氨基、乙酰氨基、甲磺酰氨基、溴基、氯基、氟基、氰基或氨甲酰取代的苯基，可用作强心剂，Ar 为硝基苯基的相应化合物可用作中间体。作为中间体的还有 5-(Ar-CO)-6-[2-(二低烷基氨基)-乙烯基]-2(1H)-吡啶酮 (II) 或其盐，其中 Ar 是苯基或被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、溴基、氯基、氟基、氰基取代的苯基、和 5-(Ar-CO)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 (III)，其中 Ar 为苯基或被甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、溴基、氯基、氟基、羟基、氰基或硝基取代的苯基；Ar 为苯基或羟基苯基的所述化合物（III）也可用作强心剂。制备式 I 化合物的工艺包括使化合物 (11) 与甲脒或氨或其盐反应。