5-amino-4-(cyanoformimidoyl)-1H-imidazole | 81693-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-4-(cyanoformimidoyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-amino-4-(cyanoformimidoyl)imidazole；5-amino-4-cyanoformimidoylimidazole；5-amino-4-(cyanoformimidoyl)-imidazole；4-amino-1H-imidazole-5-carboximidoyl cyanide
• CAS: 81693-59-6
• 化学式: C₅H₅N₅
• mdl: MFCD09033023
• 分子量: 135.128
• InChiKey: UAHKMVLEFSJEMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 沸点：
  436.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-(cyanoformimidoyl)-1H-imidazole 以 水 为溶剂， 生成 5-氨基-1H-咪唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）-1 H-咪唑的合成：用于合成6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤和6-氨基甲酰基嘌呤的反应性中间体

  摘要：

  通过（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲idine的碱催化环化，已经以良好的产率制备了5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）-1H-咪唑（3）。化合物（3）与酮反应，R 1 COR 2 [R 1 = R 2 = Et，Me，Bu，–（CH 2）5 –，PhCH 2 ; R 1 = Me，R 2 = Ph]以2,2-二取代-6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤为主要产物，以及少量的被认为是新颖的7-氨基-1-氨基甲酰基-3的化合物， 3-二取代的3 H-咪唑并[1,5-c ]咪唑衍生物，当R 1＝ R 2＝ Et，Bu和PhCH 2时已分离；当R 1＝ R 2＝ Ph时，仅将分离出的产物暂定为咪唑并[1，5- c ]咪唑结构。在与乙酰丙酮的反应中，1,2-二氢嘌呤中间体不稳定，失去丙酮，生成2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤。醛RCHO [R = Me，Et，（E）-MeCH CH–，c -C 4

  DOI：

  10.1039/p19900001705
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate 在 aniline hydrochloride barium dihydroxide 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 5-amino-4-(cyanoformimidoyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）-1 H-咪唑的合成：用于合成6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤和6-氨基甲酰基嘌呤的反应性中间体

  摘要：

  通过（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲idine的碱催化环化，已经以良好的产率制备了5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）-1H-咪唑（3）。化合物（3）与酮反应，R 1 COR 2 [R 1 = R 2 = Et，Me，Bu，–（CH 2）5 –，PhCH 2 ; R 1 = Me，R 2 = Ph]以2,2-二取代-6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤为主要产物，以及少量的被认为是新颖的7-氨基-1-氨基甲酰基-3的化合物， 3-二取代的3 H-咪唑并[1,5-c ]咪唑衍生物，当R 1＝ R 2＝ Et，Bu和PhCH 2时已分离；当R 1＝ R 2＝ Ph时，仅将分离出的产物暂定为咪唑并[1，5- c ]咪唑结构。在与乙酰丙酮的反应中，1,2-二氢嘌呤中间体不稳定，失去丙酮，生成2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤。醛RCHO [R = Me，Et，（E）-MeCH CH–，c -C 4

  DOI：

  10.1039/p19900001705

文献信息

• A New Approach to the Synthesis ofN,N-Dialkyladenine Derivatives
  作者：M. José Alves、M. Alice Carvalho、Sílvia Carvalho、Alice M. Dias、Francisco H. Fernandes、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1002/ejoc.200700416

  日期：2007.10

  N,N-Dialkyladenine derivatives were prepared by two different reaction sequences starting from 5-amino-4-cyanoformimidoylimidazoles. When these imidazoles were treated with dimethylformamide diethyl acetal, a 5-aminomethyleneamino-4-cyanoformimidoylimidazole was isolated and evolved to the N,N-dialkyladenine in the presence of a secondary alkylamine. The same purine structure was isolated when the

  N,N-二烷基腺嘌呤衍生物是通过两种不同的反应序列从 5-amino-4-cyanoformimidoylimidazoles 开始制备的。当这些咪唑用二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛处理时，5-氨基亚甲基氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑被分离出来并在仲烷基胺的存在下演变为N，N-二烷基腺嘌呤。当首先用仲胺处理 5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑以得到稳定的 4-脒基-5-氨基咪唑时，分离出相同的嘌呤结构。在室温下，当 4-脒基-5-氨基咪唑与二甲基甲酰胺二乙缩醛混合时，生成所需产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• 2-Aryladenine derivatives as a potent scaffold for A1, A3 and dual A1/A3 adenosine receptor antagonists: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Filipe Areias、Carla Correia、Ashly Rocha、José Brea、Marián Castro、Maria I. Loza、M. Fernanda Proença、M. Alice Carvalho

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.034

  日期：2019.8

  human A1 adenosine receptor containing a new purine scaffold. To study the structure activity relationships of this new chemical series for adenosine receptors, a library of 24 purines was synthesized and tested in radioligand binding assays at human A1, A2A, A2B and A3 adenosine receptor subtypes. Fourteen molecules showed potent antagonism at A1, A3 or dual A1/A3 adenosine receptors. This purine scaffold

  从包含1500多种学术化合物的馆藏中，通过计算机筛选筛选发现了含有新嘌呤支架的人A1腺苷受体的命中。为了研究该新化学系列腺苷受体的结构活性关系，合成了一个24个嘌呤的文库，并在人类A1，A2A，A2B和A3腺苷受体亚型的放射性配体结合测定中进行了测试。14个分子对A1，A3或双重A1 / A3腺苷受体表现出强烈的拮抗作用。嘌呤支架是新型生化工具和/或治疗药物的重要来源。
• Novel 4-substituted 4,5-dihydro-3H-(8-amino-6-oxo)pyrrolo[3,4-f][1,3,5]triazepines from(Z)-N²-(2-amino-1,2-dicyano)formamidine and carbonyl compounds
  作者：M. José Alves、Brian L. Booth、Paul Eastwood、Robin Pritchard、M. Fernanda J. R. P. Proença

  DOI：10.1039/c39930000834

  日期：——

  The title formamidicine reacts with ArCHO (where Ar = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-FC6H4) and acetone in the presence of a base to give products, shown by X-ray crystallography (Ar = Ph), to be the title compounds 4a–e

  标题中的甲酰胺与ArCHO（其中Ar = 芳基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基）和丙酮在碱的存在下反应，生成的产物通过X射线晶体学（Ar = 芳基）确定为标题化合物4a–e。
• Synthesis of 4-substituted 8-amino-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-f]-1,3,5-triazepin-6-ones and 5-amino-2-aryl-4-(1-aryl-5-alkylideneaminoimidazol-4-yl)1,3-oxazoles
  作者：M. José Alves、Omar Kh. Ai-Duaij、Brian L. Booth、Alice Carvalho、Paul R. Eastwood、M. Fernanda J. R. P. Proença

  DOI：10.1039/p19940003571

  日期：——

  alkylideneamino bond competes with amidine formation to give compound 8, and reaction between the formimidate 7c and p- anisidine resulted only in the formation of ethyl (Z)-N-(2-amino-2-carbamoyl-1-cyanovinyl)formimidate 8. Reactions between N2-aryl-(Z)-N1-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidamides and aldehydes in the presence of a base do not give 1, 3, 5-triazepines, but instead afford novel 5-a

  通过在碱的存在下使过量的醛或酮反应，由（Z）-N 2-（2-氨基-1，2-二氰基乙烯基）甲酰亚胺酰胺制备标题化合物。三氮平1e也可以通过使（Z）-N-（2-氨基甲酰基-1-氰基-2-异丙叉亚氨基氨基乙烯基）甲酰亚胺酯7a与氨和催化量的盐酸苯胺反应而获得。在相似的条件下，2-亚苄基氨基衍生物7b提供相应的am 6，而三氮杂only仅收率低。在该最后的反应中，亚烷基氨基键的氨基分解与am的形成竞争，得到化合物8，甲酰胺7c和对-茴香胺之间的反应仅导致乙基（Z）-N-（2-氨基-2-氨基甲酰基-1-氰基乙烯基）甲酸酯8的形成。之间的反应Ñ 2 -芳基- （ž - ）ñ 1 - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）formimidamides和醛类在碱的存在下不给1，3，5-triazepines，而是得到新的5- -氨基-2-芳基-4-（1芳基-5-亚烷基亚氨基咪唑-4-基）-1、3-恶唑11与已
• Highly Fluorescent 2‐Aminopurine Derivatives: synthesis, photophysical characterization, and preliminary cytotoxicity evaluation
  作者：Jorge M. Gonçalves、João N. D. Gonçalves、Ana S. Pêra、Nádia R. Senhorães、Ana Rita O. Rodrigues、Rui Oliveira、Paulo J. G. Coutinho、Elisabete M. S. Castanheira、Alice Maria Dias

  DOI：10.1002/ejoc.202300176

  日期：——

  Highly fluorescent 2-aminopurine (2AP) derivatives, 2-amino-6-cyanopurines, were obtained using a new and simple synthesis method. All the new compounds exhibit advantageous photophysical properties over 2AP, emitting in the blue/cyan spectral region, and little or no toxicity in assays using yeast cells. These compounds are valuable candidates for fluorescence studies in biological systems.

  使用一种新的简单合成方法获得了高荧光的 2-氨基嘌呤 (2AP) 衍生物 2-氨基-6-氰基嘌呤。所有新化合物都表现出优于 2AP 的光物理特性，在蓝色/青色光谱区域发射，并且在使用酵母细胞的测定中几乎没有或没有毒性。这些化合物是生物系统荧光研究的重要候选物。