1,1-dimethyl-3,4,5-cyclohexanetrione-4-oxime | 2703-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3,4,5-cyclohexanetrione-4-oxime
• 英文别名: 2-(hydroxyimino)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；2-hydroxyimino-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 2703-74-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00665210
• 分子量: 169.18
• InChiKey: KTHOIFPOSRMFPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  66.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-3,4,5-cyclohexanetrione-4-oxime 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,6-Dimethyl-3-oxido-2-phenyl-5,7-dihydrobenzotriazol-3-ium-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过四乙酸铅氧化α-羟基亚氨基-β-二酮的单和双芳基azo酮合成5-酰基-4-芳基（烷基）-2-芳基-1,2,3-三唑1-氧化物†

  摘要：

  描述了标题单-和双-芳基azo的合成和四乙酸铅氧化为相应的5-酰基-4-芳基（烷基）-2-芳基-1,2,3-三唑1-氧化物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330322
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 硫酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1,1-dimethyl-3,4,5-cyclohexanetrione-4-oxime
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃和N-杂环的无金属序列C（sp 2）-H / OH和C（sp 3）-H胺成环咪唑

  摘要：

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00832

文献信息

• An Efficient and Chemoselective Method for Oximination of β-Diketones Under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Mohammad Zolfigol

  DOI：10.3390/60800694

  日期：——

  A combination of oxalic acid dihydrate and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective nitrosating agent for the nitrosation of β-diketones to their corresponding α-oximinoketones in moderate to excellent yields under mild and heterogenous conditions.

  在湿二氧化硅存在下，使用草酸二水合物和亚硝酸钠的组合作为有效的亚硝化剂，在温和且异相的条件下，将β-二酮亚硝化为相应的α-肟酮，产率从中等到优异。
• Copper catalyzed access to functionalized oxazoles from oximes via carbenoids
  作者：Anugula Nagaraju、K. Sandeep、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.004

  日期：2018.6

  straightforward synthesis of diverse oxazoles from oximes possessing a vicinal carbonyl group has been achieved by treatment of the latter with terminal diazo compounds like ethyl/benzyl diazoacetate and diazoacetophenone (which act as carbenoids) in one pot. At least two reducible functional groups (two ester groups or cyano + ester) are simultaneously introduced in one step. This reaction involves expulsion

  通过在一个锅中用末端重氮化合物如乙基/重氮乙酸苄基酯和重氮苯乙酮（充当类胡萝卜素）处理后者，已经实现了从具有邻位羰基的肟中操作上简单，经济，直接地合成各种恶唑的方法。在一个步骤中同时引入至少两个可还原的官能团（两个酯基或氰基+酯）。该反应涉及在铜催化下将仅作为副产物的N 2和水各自的分子排出。这些恶唑之一的结构通过X射线晶体学确认。通过使用NaBH 4 / EtOH，可以将恶唑产物中的两个酯基还原为醇部分。
• Synthesis and study of prototropic tautomerism of 2-(2-hydroxyphenyl)-1-hydroxyimidazoles
  作者：Polina A. Nikitina、Aleksandr S. Peregudov、Tatiana Yu. Koldaeva、Ludmila G. Kuz'mina、Evgeniy I. Adiulin、Iosif I. Tkach、Valery P. Perevalov

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.032

  日期：2015.8

  Novel 2-(2-hydroxyphenyl) substituted imidazoles have been synthesized. A prototropic tautomerism of the 1-hydroxyimidazole derivatives has been studied. X-ray diffraction analysis and IR-spectroscopy have revealed that in the solid state the title compounds exist as the N-hydroxy tautomers. The 1H and 13C NMR spectra of the new imidazole derivatives are discussed. It has been shown that in chloroform

  已经合成了新型的2-（2-羟苯基）取代的咪唑。已经研究了1-羟基咪唑衍生物的质子互变异构。X射线衍射分析和IR光谱表明，在固态下，标题化合物以N-羟基互变异构体的形式存在。讨论了新咪唑衍生物的1 H和13 C NMR光谱。已经表明，在氯仿溶液中，以N-羟基互变异构形式存在5-羰基取代的2-（2-羟基苯基）-1-羟基咪唑。向DMSO的过渡导致正在研究中的N-氧化物互变异构体1-羟基咪唑的存在。
• Uncommon condensations of 1,2,3-triketone 2-oximes with o-phenylenediamine
  作者：Lev Yu. Ukhin、Lyudmila G. Kuz’mina、Danil V. Alexeenko、Lyudmila V. Belousova、Anatolii S. Morkovnik、Gennadii S. Borodkin、Tatyana N. Gribanova

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.01.038

  日期：2019.1

  A condensation of 2-hydroxyimino-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, ninhydrin oxime and 3-hydroxyiminopentane-2,4-dione with o-phenylenediamine in the presence of CF3COOH provided 6,6-dimethyl-6,7-dihydroquinoxalino-[2,3-a]phenazine, benzimidazo[2′,1′:1,2]isoquino[3,4-b]quinoxaline, and 2-acetyl-3-methylquinoxaline oxime, respectively. An ability to form stacking dimers was found for the second product

  在CF3COOH存在下，2-羟基亚氨基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮，茚三酮肟和3-羟基亚氨基戊烷-2,4-二酮与邻苯二胺的缩合反应得到6,6-二甲基-6,7 -二氢喹喔啉-[2,3-a]吩嗪，苯并咪唑并[2'，1'：1,2]异喹啉[3,4-b]喹喔啉和2-乙酰基-3-甲基喹喔啉肟。发现第二种产物具有形成堆叠二聚体的能力。
• Synthesis and antiviral activity of 1-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)imidazoles against vaccinia virus
  作者：P. A. Nikitina、N. I. Bormotov、L. N. Shishkina、A. Ya. Tikhonov、V. P. Perevalov

  DOI：10.1007/s11172-019-2467-6

  日期：2019.3

  Abstract2-(2-Hydroxyplienyl)imidazole derivatives were synthesized and tested for antiviral activity against vaccinia virus in Vero cell culture. 1-Methylimidazole 3-oxides, 1-methoxyimidazoles, and 1H-imidazoles showed no activity, whereas some 1-hydroxyimidazole derivatives hold promise, exhibiting antiviral activity and weak cytotoxicity.

  摘要 合成了 2-(2-Hydroxyplienyl) 咪唑衍生物，并在 Vero 细胞培养物中测试了其对痘苗病毒的抗病毒活性。1-甲基咪唑3-氧化物、1-甲氧基咪唑和1H-咪唑没有活性，而一些1-羟基咪唑衍生物具有抗病毒活性和弱细胞毒性。