benzyl (2S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate | 123765-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• 英文别名: (S)-benzyl 2-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate；O-tert-butyldimethylsilyl-L-serine benzyl ester；O-(tert-butyldimethylsilyl)serine benzyl ester；benzyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serinate；L-Ser(TBS)-OBn
• CAS: 123765-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si
• 分子量: 309.481
• InChiKey: RZAVLRBNWSAYLY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate 在 palladium on activated charcoal 三(2-氨基乙基)胺 、 氰基磷酸二乙酯 、 四丁基氢氧化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 219.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物树干酰胺A的全合成和立体化学修订。

  摘要：

  细胞毒Lissoclinum sp。的分离。1996年报道了代谢产物树干酰胺A。在1999年完成全部合成后，很明显必须对该海洋天然产物的结构进行修改。现在，我们报告在完全合成中首次制备实际的树干酰胺A的过程，可以明确地证明其结构和立体化学性质。我们合成策略的重点是路易斯酸辅助的氮丙啶开环，该开环用于制备新型的反向预炔化的丝氨酸和苏氨酸侧链，以及在大环骨架上有效的恶唑啉-噻唑啉互变。此外，通过互补合成方案制备的几种立体异构体可用于说明我们方法的一般范围并确认构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo9914566
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)serine benzyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到benzyl (2S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Tuneable Method for N-Debenzylation of Benzylamino Alcohols

  摘要：

  N-lodosuccinmide provides a mild, convenient, and tuneable reagent for the selective mono- or didebenzylation in representative, multifunctionalized carbohydrate and amino acid derived N-dibenzylamines with neighboring O-functionality.

  DOI：

  10.1021/ol050624f

文献信息

• [EN] NEW DIFLUOROKETAMIDE DERIVATIVES AS HTRA1 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIFLUOROCÉTAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HTRA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017148967A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R3, R8, R9, R10, R11, R12 and R23 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R3、R8、R9、R10、R11、R12和R23如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Synthesis and Evaluation of Cyclic Acetals of Serine Hydroxylamine for Amide-Forming KAHA Ligations
  作者：Simon Baldauf、Jeffrey Bode

  DOI：10.1055/s-0037-1611635

  日期：2019.3

  variant employs a 5-membered cyclic hydroxylamine that forms a homoserine ester as the primary ligation product. While very effective, monomers that give canonical amino acid residues are in high demand. In order to preserve the stability and reactivity of cyclic hydroxylamines, but form a canonical amino acid residue upon ligation, we sought to prepare cyclic derivatives of serine hydroxylamine. An evaluation

  摘要 α-酮酸-羟胺（KAHA）连接可以偶联未保护的肽段。使用最广泛的变体使用形成高丝氨酸酯的5-元环状羟胺作为主要的连接产物。尽管非常有效，但对产生规范氨基酸残基的单体有很高的需求。为了保持环状羟胺的稳定性和反应性，但在连接时形成规范的氨基酸残基，我们试图制备丝氨酸羟胺的环状衍生物。对几种环化策略的评估导致了环丁酮缩酮为主要结构。描述了这些丝氨酸衍生的缩酮的制备，稳定性和形成酰胺的连接。 α-酮酸-羟胺（KAHA）连接可以偶联未保护的肽段。使用最广泛的变体使用形成高丝氨酸酯的5-元环状羟胺作为主要的连接产物。尽管非常有效，但对产生规范氨基酸残基的单体有很高的需求。为了保持环状羟胺的稳定性和反应性，但在连接时形成规范的氨基酸残基，我们试图制备丝氨酸羟胺的环状衍生物。对几种环化策略的评估导致了环丁酮缩酮为主要结构。描述了这些丝氨酸衍生的缩酮的制备，稳定性和形成酰胺的连接。
• Chemoselective amide reductions by heteroleptic fluoroaryl boron Lewis acids
  作者：Michael T. Peruzzi、Qiong Qiong Mei、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/c8cc01863d

  日期：——

  The heteroleptic borane catalyst (C6F5)2B(CH2CH2CH2)BPin is found to hydrosilylatively reduce amides under mild conditions. Simple tertiary amides can be reduced using Me2EtSiH, whereas tertiary benzamides required a more reactive secondary silane, Et2SiH2, for efficient reduction. The catalytic system described exhibits exceptional chemoselectivity in the reduction of oligoamides and tolerates functionalities

  发现在温和条件下，杂多硼烷催化剂（C 6 F 5）2 B（CH 2 CH 2 CH 2）BPin可以氢化硅烷化还原酰胺。使用Me 2 EtSiH可以还原简单的叔酰胺，而为了有效还原，叔苯甲酰胺需要更具反应性的仲硅烷Et 2 SiH 2。所描述的催化体系在低酰胺的还原中表现出优异的化学选择性，并耐受在相似条件下易于还原的官能团。
• ANTI-INFECTIVE PYRROLIDINE DERIVATIVES AND ANALOGS
  申请人：Or Yat Sun

  公开号：US20100074863A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The present invention relates to novel antiviral compounds represented herein above, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for the treatment or prophylaxis of viral (particularly HCV) infection in a subject in need of such therapy with said compounds.

  本发明揭示了化合物的式（I）或其药用可接受的盐、酯或前药：这些化合物能够抑制RNA含量病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）。因此，本发明的化合物干扰了丙型肝炎病毒的生命周期，同时也可作为抗病毒剂使用。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。本发明涉及上述新型抗病毒化合物、含有此类化合物的药物组合物以及用于治疗或预防受试者中需要这些化合物治疗的病毒（特别是HCV）感染的方法。
• Gram-Scale Synthesis of Iejimalide B
  作者：Julien Gagnepain、Emilie Moulin、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201100178

  日期：2011.6.14

  member of a small family of marine polyene macrolides endowed with remarkably selective activity against human cancer cell lines. As this product, however, is hardly available from the natural sources, a detailed evaluation requires the development of an efficient and practical synthetic approach. This challenge has now been met by adapting the first total synthesis of 2 previously reported by our group

  艾希麦利德B（2）是一类海洋多烯大环内酯类化合物中最有前途的成员，该类化合物具有针对人类癌细胞系的显着选择性活性。但是，由于几乎无法从天然来源获得该产品，因此进行详细评估需要开发一种有效且实用的合成方法。这个挑战现在已经遇到了由适应的首次全合成2我们小组先前曾报道过对高物料通过量的需求。重新设计通向五个所需构件的通道，并仔细优化了片段偶联过程，以不超过16个线性步骤的顺序提供了克量的这种有价值的化合物，总收率约为7％。成功策略的关键要素包括：i）精制的末端炔烃（具有“低级”锡烷基铜）的三个加氢锡烷基化工艺； ii）布朗烯丙基化，诺赖转移氢化和马歇尔炔丙基化，以将手性中心设置在C9，C17， C22和C23，以及iii）改进的Takai–Utimoto烯烃化反应，用于制备酯基侧翼的非常不稳定的跳过1,4-二烯。组装过程得益于该实验室先前开发的Stille交叉联轴器的特别温和的规程，就产量和可