buta-2,3-dienyl-butyl ether | 36678-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: buta-2,3-dienyl-butyl ether
• 英文别名: 4-Butoxy-buta-1,2-dien；Buta-2,3-dienyl-butyl-aether；1-Buta-2,3-dienoxybutane
• CAS: 36678-07-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: HPCNDBNLPMYIQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.5-154 °C(Press: 755 Torr)
• 密度：
  0.8270 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-2,3-dienyl-butyl ether 、 二丁基二碘锡烷 、 dibutylstannane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(Z)-(4-butoxybut-2-en-2-yl)dibutyliodostannane
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective hydrostannation of allenes using dibutyliodotin hydride (Bu2SnIH) and successive coupling with aromatic halides

  摘要：

  利用二正丁基碘锡烷氢（Bu2SnIH）实现了烯丙体的区域和立体选择性氢锡化反应，得到了α,β-二取代的乙烯基锡化合物，进而通过一锅法合成多取代烯烃。

  DOI：

  10.1039/b712998j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二丁氧基-2-丁炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到buta-2,3-dienyl-butyl ether
  参考文献：
  名称：

  An Easy Preparation of α-Allenic Ethers and Tertiary α-Allenic Amines

  摘要：

  通过 1,4-二烷氧基-2-丁炔 1 与氢化锂铝和溴化镁反应制备 δ 烯醚 2。4- 二烷基胺-1-甲氧基-2-丁炔 3 与氢化锂铝和氯化铝反应可得到叔δ- 烯胺 4。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31341

文献信息

• Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1516,1519,1523;engl.Ausg.S.1557,1558,1562
  作者：Petrow

  DOI：——

  日期：——
• BARBOT, F.;DAUPHIN, B.;MIGINIAC, PH., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 768-770
  作者：BARBOT, F.、DAUPHIN, B.、MIGINIAC, PH.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective hydrostannation of allenes using dibutyliodotin hydride (Bu2SnIH) and successive coupling with aromatic halides
  作者：Naoki Hayashi、Kazunao Kusano、Shingo Sekizawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b712998j

  日期：——

  Regio- and stereoselective hydrostannation of allenes by using di-n-butyliodotin hydride (Bu2SnIH) was accomplished to give α,β-disubstituted vinyltins, which induced the synthesis of multi-substituted alkenes in a one-pot procedure.

  利用二正丁基碘锡烷氢（Bu2SnIH）实现了烯丙体的区域和立体选择性氢锡化反应，得到了α,β-二取代的乙烯基锡化合物，进而通过一锅法合成多取代烯烃。
• An Easy Preparation of α-Allenic Ethers and Tertiary α-Allenic Amines
  作者：Francis Barbot、Benoit Dauphin、Philippe Miginiac

  DOI：10.1055/s-1985-31341

  日期：——

  α-Allenic ethers 2 are prepared by the reaction of 1,4-dialkoxy-2-butynes 1 with lithium aluminium hydride and magnesium bromide. Tertiary α-allenic amines 4 are obtained by treating 4-dialkylamine-1-methoxy-2-butynes 3 with lithium aluminium hydride and aluminium chloride.

  通过 1,4-二烷氧基-2-丁炔 1 与氢化锂铝和溴化镁反应制备 δ 烯醚 2。4- 二烷基胺-1-甲氧基-2-丁炔 3 与氢化锂铝和氯化铝反应可得到叔δ- 烯胺 4。