2-diazo-pent-4-enoic acid ethyl ester | 27262-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diazo-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-diazopent-4-enoate；2-Diazo-Δ⁴-penten-saeure-aethylester；2-Diazo-pent-4-ensaeure-aethylester；ethyl (2E)-2-diazopent-4-enoate
• CAS: 27262-58-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: QINHPNFHQMWZDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 四氯化钛 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.92h， 生成 ethyl 3,4-diallyl-1-benzyl-3-hydroxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  靛蓝和α-烷基-α-重氮酸酯的催化不对称扩环反应：高效合成的功能化2-喹诺酮衍生物。

  摘要：

  非对称扩展：标题化合物的催化非对称扩环反应发生在钪（OTF）的存在3催化剂承载有Ñ，Ñ '基于二氧化物-配体。以高产率和温和的反应条件下高水平选择性的得到含有手性C4季立体中心高度官能2-喹诺酮衍生物（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201204594
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 丙烯酰碘 生成 2-diazo-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U.; Rieber,N., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 488 - 493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct ionic liquid promoted organocatalyzed diazo-transfer reactions: diversity-oriented synthesis of diazo-compounds
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.159

  日期：2008.4

  A practical and novel ionic liquid promoted organocatalytic selective diazo-transfer process for the synthesis of highly substituted diazo-compounds in high yields is reported. The ionic liquid can be reused without affecting the reaction rates or yields over five runs.

  报道了一种实用且新颖的离子液体促进的有机催化选择性重氮转移工艺，用于高收率地合成高度取代的重氮化合物。可以重复使用该离子液体，而不会影响五次运行的反应速率或产率。
• Asymmetric Counter-Anion-Directed Aminomethylation: Synthesis of Chiral β-Amino Acids via Trapping of an Enol Intermediate
  作者：Zhenghui Kang、Yongheng Wang、Dan Zhang、Ruibo Wu、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b12832

  日期：2019.1.30

  A novel enantioselective aminomethylation reaction of diazo compound, alcohol and α-aminomethyl ether enabled by asymmetric counteranion-directed catalysis is disclosed that offers an efficient and convenient access to furnish optically active α-hydroxyl-β-amino acids in high yield with high to excellent enantioselectivities. Control experiments and DFT calculations indicate that the transformation

  公开了一种通过不对称抗衡阴离子导向催化实现的重氮化合物、醇和 α-氨基甲基醚的新型对映选择性氨基甲基化反应，它提供了一种高效便捷的途径以高产率提供光学活性 α-羟基-β-氨基酸。对映选择性。对照实验和 DFT 计算表明，转化是通过用亚甲基亚胺离子捕获原位生成的烯醇中间体而进行的，不对称诱导是由手性五羧基环戊二烯阴离子通过氢键和静电相互作用实现的。
• FUSED RING COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Maekawa Tsuyoshi

  公开号：US20100197683A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Provided is a novel compound represented by the following formula Wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, which has an angiotensin II receptor antagonistic activity and a peroxisome proliferator-activated receptor γ agonistic activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of circulatory diseases such as hypertension and the like and/or metabolic diseases such as diabetes and the like, and the like.

  提供的是一种新化合物，其化学式如下所示。其中每个符号如规范中定义，或其盐，具有抗肾素II受体拮抗活性和过氧化物酶增殖激活受体γ激动活性，可用作预防或治疗循环疾病（如高血压等）和/或代谢疾病（如糖尿病等）的药物。
• Synthesis of 1,3-dioxo-substituted allenes via copper(I)-catalyzed coupling of α-oxo-alkynes and α-oxo-diazos by controlling the sequence of adding substrates
  作者：Chulong Liu、Yunxiang Weng、Xiaobao Zeng、Weiping Zheng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.015

  日期：2019.2

  A novel direct synthesis of 1,3-dioxo-substituted allenes was developed by copper(I)-catalyzed coupling of α-oxo-alkynes and α-oxo-diazos. It was a sequence of adding substrates-controlled method and the desired products were synthesized chemoselectively by adding α-oxo-alkyne terminally.

  通过铜（I）催化α-氧代炔烃和α-氧代重氮偶合的偶联反应，开发了一种新的直接合成1,3-二氧代取代的丙二烯的方法。这是添加底物控制方法的顺序，并且通过末端添加α-氧代炔烃来化学选择性地合成所需的产物。
• Iron catalyzed efficient synthesis of poly-functional primary amines via the direct use of ammonia
  作者：Chaoqun Ma、Jianghui Chen、Dong Xing、Yuan Sheng、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c7cc00003k

  日期：——

  An iron catalyzed three-component reaction of alkyl diazoesters, isatins and ammonia is reported. This reaction provided convenient access to non-protected [small beta]-hydroxy-[small alpha]-aminoesters with adjacent quaternary stereocenters. This transformation is achieved via...

  报道了铁催化的烷基重氮酯，靛红和氨的三组分反应。该反应提供了获得具有相邻的季立体中心的未保护的β-羟基-α-氨基小酯的便利途径。这种转变是通过...