<(2,4-dimethoxybenzyl)amino>acetonitrile | 94459-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(2,4-dimethoxybenzyl)amino>acetonitrile
• 英文别名: 2-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)acetonitrile；[(2,4-dimethoxybenzyl)amino]acetonitrile；2-([(2,4-Dimethoxyphenyl)methyl]amino)acetonitrile；2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]acetonitrile
• CAS: 94459-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: DOVKINZSEUSJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2,4-dimethoxybenzyl)amino>acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel β-lactam derivatives: Potent and selective inhibitors of the chymotrypsin-like activity of the human 20S proteasome

  摘要：

  A series of beta-lactam derivatives has been designed and synthesized to inhibit the chymotrypsin-like activity of the human 20S proteasome. The most potent compounds of this new structural class of beta-subunit selective 20S proteasome inhibitors exhibit IC50 values in the low-nanomolar range and show good selectivity over the trypsin-like and post-glutamyl-peptide hydrolytic activities of the enzyme. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.047
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲胺 、 溴乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到<(2,4-dimethoxybenzyl)amino>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] SPIRO-LACTAME MODULATEUR DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  披露了在调节NMDA受体活性方面具有效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病以及其他疾病。

  公开号：

  WO2019152685A1

文献信息

• A convenient synthesis of 4-unsubstituted .beta.-lactams
  作者：Larry E. Overman、Tatsushi Osawa

  DOI：10.1021/ja00292a040

  日期：1985.3

  A partir d'aminoacetonitriles et d'enolates d'esters ou d'α-aminoesters, synthese d'azetidinones-2

  A partir d'aminoacetonitriles et d'enolates d'esters ou d'α-aminoesters, 合成 d'azetidinones-2
• Synthesis of beta-lactam
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0180398A1

  公开（公告）日：1986-05-07

  A method of synthesizing monomeric formadelhyde imines in situ by reacting (cyanomethyl)- or (aminomethyl)-amines with organometal or Grignard reagents, and their use to synthesize 2-azetidinones (β-lactams) via reaction with enolates.

  一种通过（氰甲基）-或（氨甲基）-胺与有机金属或格氏试剂反应原位合成单体甲醛亚胺的方法，以及使用这种方法通过与烯醇反应合成 2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] SPIRO-LACTAME MODULATEUR DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2019152685A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders as well as other disorders.

  披露了在调节NMDA受体活性方面具有效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病以及其他疾病。
• Novel β-lactam derivatives: Potent and selective inhibitors of the chymotrypsin-like activity of the human 20S proteasome
  作者：Patricia Imbach、Marc Lang、Carlos García-Echeverría、Vito Guagnano、Maria Noorani、Johannes Roesel、Francis Bitsch、Grety Rihs、Pascal Furet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.047

  日期：2007.1

  A series of beta-lactam derivatives has been designed and synthesized to inhibit the chymotrypsin-like activity of the human 20S proteasome. The most potent compounds of this new structural class of beta-subunit selective 20S proteasome inhibitors exhibit IC50 values in the low-nanomolar range and show good selectivity over the trypsin-like and post-glutamyl-peptide hydrolytic activities of the enzyme. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.