<(2,4-dimethoxybenzyl)amino>acetonitrile | 94459-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(2,4-dimethoxybenzyl)amino>acetonitrile
• 英文别名: 2-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)acetonitrile；[(2,4-dimethoxybenzyl)amino]acetonitrile；2-([(2,4-Dimethoxyphenyl)methyl]amino)acetonitrile；2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]acetonitrile
• CAS: 94459-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: DOVKINZSEUSJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2,4-dimethoxybenzyl)amino>acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel β-lactam derivatives: Potent and selective inhibitors of the chymotrypsin-like activity of the human 20S proteasome

  摘要：

  A series of beta-lactam derivatives has been designed and synthesized to inhibit the chymotrypsin-like activity of the human 20S proteasome. The most potent compounds of this new structural class of beta-subunit selective 20S proteasome inhibitors exhibit IC50 values in the low-nanomolar range and show good selectivity over the trypsin-like and post-glutamyl-peptide hydrolytic activities of the enzyme. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.047
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲胺 、 溴乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到<(2,4-dimethoxybenzyl)amino>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] SPIRO-LACTAME MODULATEUR DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  披露了在调节NMDA受体活性方面具有效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病以及其他疾病。

  公开号：

  WO2019152685A1

文献信息

• A convenient synthesis of 4-unsubstituted .beta.-lactams
  作者：Larry E. Overman、Tatsushi Osawa

  DOI：10.1021/ja00292a040

  日期：1985.3

  A partir d'aminoacetonitriles et d'enolates d'esters ou d'α-aminoesters, synthese d'azetidinones-2

  A partir d'aminoacetonitriles et d'enolates d'esters ou d'α-aminoesters, 合成 d'azetidinones-2
• Synthesis of beta-lactam
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0180398A1

  公开（公告）日：1986-05-07

  A method of synthesizing monomeric formadelhyde imines in situ by reacting (cyanomethyl)- or (aminomethyl)-amines with organometal or Grignard reagents, and their use to synthesize 2-azetidinones (β-lactams) via reaction with enolates.

  一种通过（氰甲基）-或（氨甲基）-胺与有机金属或格氏试剂反应原位合成单体甲醛亚胺的方法，以及使用这种方法通过与烯醇反应合成 2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）。