(R)-4-Methyl-3-(2-oxo-ethyl)-pent-4-enoic acid | 731811-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-Methyl-3-(2-oxo-ethyl)-pent-4-enoic acid
• 英文别名: (3R)-4-methyl-3-(2-oxoethyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 731811-36-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: NHNJUKWYLMFOQP-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Methyl-3-(2-oxo-ethyl)-pent-4-enoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R)-(-)-carvone
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-异香芹酮的合成

  摘要：

  报道了对映体纯形式的5-异丙烯基-3-甲基-环己-2-烯酮（异香芹酮）的首次合成（2）。2的两种对映异构体都可以通过操作羧酸5来制备，所述羧酸可以从R -（-）-香芹酮（1）获得。这些材料提供了新的手性结构单元，可用于天然产物和相关旋光化合物的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.181
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 sodium periodate 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-4-Methyl-3-(2-oxo-ethyl)-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  chi草三内酯B和C的全合成

  摘要：

  从商业上可获得的材料，以17个步骤（最长的线性序列）完成了五聚氰基内酯B和C的第一批总合成。关键步骤包括提供七元环的分子内自由基环化，后期碘化和分子间自由基加成反应以完成总合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201501169

文献信息

• Lavallee, Jean-Francois; Spino, Claude; Ruel, Rejean, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1406 - 1426
  作者：Lavallee, Jean-Francois、Spino, Claude、Ruel, Rejean、Hogan, Keith T.、Deslongchamps, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)- and (−)-isocarvone
  作者：Miguel A. González、Subhash Ghosh、Fatima Rivas、Derek Fischer、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.181

  日期：2004.6

  5-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enone, (isocarvone) (2), in enantiomerically pure form is reported. Both enantiomers of 2 can be produced by manipulation of carboxylic acid 5, which is available from R-(−)-carvone (1). These materials provide new chiral building blocks that could be used in total synthesis of natural products and related optically active compounds.

  报道了对映体纯形式的5-异丙烯基-3-甲基-环己-2-烯酮（异香芹酮）的首次合成（2）。2的两种对映异构体都可以通过操作羧酸5来制备，所述羧酸可以从R -（-）-香芹酮（1）获得。这些材料提供了新的手性结构单元，可用于天然产物和相关旋光化合物的全合成。
• Total Synthesis of Schilancitrilactones B and C
  作者：Liang Wang、Hengtao Wang、Yihang Li、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201501169

  日期：2015.5.4

  The first total syntheses of schilancitrilactones B and C have been accomplished in 17 steps (longest linear sequence) from commercially available materials. Key steps include an intramolecular radical cyclization to provide the seven‐membered ring, late‐stage iodination, and an intermolecular radical addition reaction to complete the total synthesis.

  从商业上可获得的材料，以17个步骤（最长的线性序列）完成了五聚氰基内酯B和C的第一批总合成。关键步骤包括提供七元环的分子内自由基环化，后期碘化和分子间自由基加成反应以完成总合成。