1-hexynyl thiocyanate | 100641-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 英文名称: 1-hexynyl thiocyanate
• 英文别名: Thiocyanic acid, 1-hexynyl ester；hex-1-ynyl thiocyanate
• CAS: 100641-61-0
• 化学式: C₇H₉NS
• 分子量: 139.221
• InChiKey: NNNAHADWDVWUGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexynyl thiocyanate 在 tetrafluoroboric acid 、 四丁基溴化铵 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z)-bromo-2 thiocyanato-1 hexene-1
  参考文献：
  名称：

  乙酰氰的硫氰原子化。合成物de衍生出β-（异）硫氰基亚烷基水银，d'α-卤代β-硫氰酸根alcenes et de thiocyanato-1 alcynes-1

  摘要：

  在（SCN）的存在下-氯化汞的HgCl 2添加到炔属化合物[R 1 CCR 2，得到在大多数情况下α氯汞-β-thiocyanatoalkenes - [R 1 C（SCN）C（R 2）的HgCl及如果R 1＝ R 2＝ Et或n-Bu异硫氰酸酯R 1 C（NCS）＝ C（R 2）HgCl。卤素或硫代化合物的作用提供了α-卤代-β-硫氰酸根合烯烃。大多数报道的反应是区域特异性和立体特异性的，特别是RC（SCN）CHBr和RCBrCHSCN都可以从1-炔烃RCCH的区域特异性获得。还报道了1-硫氰基-1-炔烃的合成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80085-1
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 反应 2.0h， 生成 1-hexynyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  由邻碘基苯甲酸和三氟甲磺酸制备的新型高价碘试剂与炔基（邻羧基苯基）碘三氟甲磺酸盐的反应

  摘要：

  由邻碘烷基苯甲酸和三氟甲磺酸（TfOH）（1：2）制备的杂合碘试剂显示出对芳族底物的高反应活性，芳基（邻羧基苯基）碘鎓三氟甲磺酸酯具有良好的收率。用1-三甲基甲硅烷基炔烃处理碘试剂，可以高收率地得到带有羧基的炔基碘鎓三氟甲磺酸盐。炔诺酮三氟甲磺酸盐显示出作为亲核试剂的迈克尔受体的高效率，而邻-羧基苯基碘基团则表现为良好的离去基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02459-o

文献信息

• An Atom‐Economical Approach to 2‐Triazolyl Thio‐/Seleno Pyridines <i>via</i> Ruthenium‐Catalyzed One‐pot [3+2]/[2+2+2] Cycloadditions
  作者：Divya Bhatt、Prasoon Raj Singh、Pratibha Kalaramna、Krishn Kumar、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/adsc.201900791

  日期：2019.12.3

  An efficient method to access 2‐triazolyl thio‐/selenopyridines with good to excellent yields by ruthenium(II)‐catalyzed one‐pot [3+2]/[2+2+2] cycloaddition reactions of azides, 1‐alkynyl thio‐/selenocyanates and 1,6‐diynes is reported. This atom‐economical catalytic strategy offers a mild and practical approach to access a variety of such cycloadducts with good to excellect regioselectivities. The

  一种有效的方法，可通过钌（II）催化叠氮化物的单锅[3 + 2] / [2 + 2 + 2]环加成反应，1-炔基硫代-苯并吡啶获得2-三唑基硫代/硒代吡啶据报道有/硒代氰酸酯和1,6-二炔。这种原子经济的催化策略提供了一种温和而实用的方法，可访问具有良好的区域选择性的多种此类环加合物。通过在芳基/烷基叠氮化物存在下，四炔与1-炔基硫代/硒代氰酸酯的反应，该方案进一步扩展为3,3'-双（三唑基硫代/硒代）-2,2'-联吡啶的合成。
• Facile Synthesis of Organic Thiocyanates from Organozinc(II) Thiocyanates and N-Chlorosuccinimide
  作者：Kentaro Takagi、Hideaki Takachi、Naomi Hayama

  DOI：10.1246/cl.1992.509

  日期：1992.3

  The reaction of organozinc(II) compounds, generated in situ from organolithiums and zinc(II) thiocyaniate, with N-chlorosuccinimide (NCS) afforded the corresponding organic thiocyanates in good yields.

  由有机锂和硫氰酸锌 (II) 原位生成的有机锌 (II) 化合物与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 反应，以良好的收率得到相应的有机硫氰酸酯。
• Chemoselective Ru^II -Catalyzed Synthesis of Aryl Thiocyanates and Step-wise Double [2+2+2] Cycloadditions to 2-Aryl Thiopyridines
  作者：Divya Bhatt、Pratibha Kalaramna、Krishn Kumar、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202000691

  日期：2020.8.9

  An atom‐economical approach towards the synthesis of aryl thiocyanates has been documented employing ruthenium‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition strategy. Sequential RuII‐catalyzed intermolecular [2+2+2] cycloadditions of 1,6‐diynes and formed aryl thiocyanates resulted in the synthesis of 2‐aryl thiopyridines.

  使用钌催化的[2 + 2 + 2]环加成策略已经证明了一种原子经济的芳基硫氰酸酯合成方法。Ru II顺序催化1,6-二炔的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应，并形成硫氰酸芳基酯，从而合成了2-芳基硫代吡啶。
• Novel Alkynyl-substituted (<i>p</i>-Phenylene)bisiodonium Ditriflates. Preparation and Reaction with Thiocyanate Ion
  作者：Tsugio Kitamura、Ryuji Furuki、Lei Zheng、Takeshi Fujimoto、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1992.2241

  日期：1992.11

  Novel alkynyl(p-phenylene)bisiodonium ditriflates were prepared in good to high yields by reaction of trimethylsilylalkynes with PhIO activated with 2 equivalents of triflic acid. Reaction of the alkynylbisiodonium salts with potassium thiocyanate gave alkynyl thiocyanates in high yields and suggested that the alkynylbisiodonium salts serve as an agent for alkynylation of a nucleophilic substrate.

  通过三甲基甲硅烷基炔与用 2 当量三氟甲磺酸活化的 PhIO 反应，以良好至高产率制备了新型炔基（对亚苯基）双碘鎓二三氟甲磺酸盐。炔基二碘鎓盐与硫氰酸钾的反应以高产率得到炔基硫氰酸盐，并表明炔基二碘鎓盐用作亲核底物的炔基化试剂。
• Reaction of Alkynyl(phenyl)(<i>p</i>-phenylene)bisiodonium Ditriflates with Nucleophiles. High Reactivity of the Alkynyl Component
  作者：Tsugio Kitamura、Takahiro Fukuoka、Lei Zheng、Takeshi Fujimoto、Hiroshi Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.69.2649

  日期：1996.9

  3-indandione in DMF afforded 2-(1-cyclopentenyl)-2-phenyl-1,3-indandiones in the cases of 1-hexynyl- and 1-octynyl-(p-phenylene)bisiodonium ditriflates. In the reactions of 3,3-dimethyl-1-butynyl-, phenylethynyl-, and trimethylsilylethynyl-(p-phenylene)bisiodonium ditriflates, 2-alkynyl-2-phenyl-1,3-indandiones were obtained. The same reactions with the enolate anion of 2-phenyl-1,3-indandione in a mixed

  炔基（对亚苯基）二三氟甲磺酸盐与硫氰酸钾在 DMF 中的反应得到炔基硫氰酸酯和对碘苯基（苯基）碘三氟甲磺酸盐。后者很容易通过用水洗涤除去。硫氰酸根离子的专属硫攻击表明炔基充当亲核试剂的软受体。与 2-苯基-1,3-茚满二酮的烯醇阴离子在 DMF 中的反应在 1-己炔基-和 1-辛炔基-( p-亚苯基)双碘鎓二三氟甲磺酸盐。在 3,3-二甲基-1-丁炔基-、苯基乙炔基-和三甲基甲硅烷基乙炔基-(对亚苯基)双碘鎓二三氟甲磺酸盐的反应中，获得了 2-炔基-2-苯基-1,3-茚满二酮。与2-苯基-1的烯醇阴离子发生相同的反应，3-茚满二酮在 2-甲基-2-丙醇和 THF 的混合溶剂中提高了 1-环戊烯基和炔基取代的茚满二酮的产率。(p-亚苯基)bisiodonio 和 phenyliodonio 部分之间的反应途径存在很大差异...

表征谱图