2-amino-5-cyano-4-morpholinothiazole | 79183-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-cyano-4-morpholinothiazole
• 英文别名: 2-Amino-4-morpholin-4-yl-1,3-thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 79183-83-8
• 化学式: C₈H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD11560395
• 分子量: 210.26
• InChiKey: QZVHBFRWKZBIQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-cyano-4-morpholinothiazole 、 3,4-二氯苯异氰酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(5-Cyano-4-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-2-yl)-3-(3,4-dichlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Phenyl thiazolyl urea and carbamate derivatives as new inhibitors of bacterial cell-wall biosynthesis

  摘要：

  Over 50 phenyl thiazolyl urea and carbamate derivatives were synthesized for evaluation as new inhibitors of bacterial cell-wall biosynthesis. Many of them demonstrated good activity against MurA and MurB and gram-positive bacteria including MRSA, VRE and PRSP. 3,4-Difluorophenyl 5-cyanothiazolylurea (3p) with clog P of 2.64 demonstrated antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative bacteria. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.082
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl-N''-cyano-N'-(1-cycloethoxyethyl)carbamimidothioate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到2-amino-5-cyano-4-morpholinothiazole
  参考文献：
  名称：

  Diaminothiazoles and diaminothiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92911-9

文献信息

• An Improved Procedure for the Preparation of Substituted Thiazoles
  作者：Maria Teresa Cocco、Valentina Onnis

  DOI：10.1055/s-1993-25827

  日期：——

  The reaction between 3-amino-3-(dialkylamino)propenenitriles 1 and sodium thiocyanate in presence of bromine, provides an efficient route for the synthesis of 2-amino-5-cyano-4-(dialkylamino)thiazoles 3.

  在溴存在下，3-氨基-3-（二烷基氨基）丙烯腈 1 与硫氰酸钠发生反应，为合成 2-氨基-5-氰基-4-（二烷基氨基）噻唑 3 提供了一条有效途径。
• YOKOYAMA MASATAKA; KURAUCHI MASAHIKO; IMAMOTO TSUNEO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 24, 2285-2288
  作者：YOKOYAMA MASATAKA、 KURAUCHI MASAHIKO、 IMAMOTO TSUNEO

  DOI：——

  日期：——