tert-butyl-[(1S,2S,4R,6R)-4-iso-propenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yloxy]dimethylsilane | 121289-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: tert-butyl-[(1S,2S,4R,6R)-4-iso-propenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yloxy]dimethylsilane
• 英文别名: (1S,2S,4R,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；6-tert-Butyldimethylsilyloxy-4-(1-methylethenyl)-1-methyl-cyclohexane 1,2-Epoxide；tert-butyl-dimethyl-[[(1R,2S,4R,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]oxy]silane
• CAS: 121289-19-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: MWZZSSGBPRVMNZ-HGTKMLMNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S,2S,4R,6R)-4-iso-propenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yloxy]dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 diethyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)aluminium 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 [3S-(1Z,3α,5β)]-2-[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methylenecyclohexylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantiospecific synthesis of key A-ring synthons for the preparation of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3 using a chromium(II)-mediated reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a003
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(1S,2S,4R,6R)-4-iso-propenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025

文献信息

• Enantioselective Approach to the Synthesis of Cyclohexane Carbocyclic Nucleosides
  作者：Jing Wang、Roger Busson、Norbert Blaton、Jef Rozenski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo972285c

  日期：1998.5.1

  (R)-(-)-Carvone was used as starting material for the synthesis of a new series of 2-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,3-diol nucleosides. The enantioselective precursors of the nucleoside analogues were obtained via a stereo-and regioselective hydroboration reaction. The compounds have equatorial oriented base moieties despite the presence of three other axial substituents.
• A Novel and Enantioselective Approach to the Synthesis of Cyclohexane Carbocyclic Nucleosides Starting from (-)-Carvone
  作者：Jing Wang、Piet Herdewijn

  DOI：10.1080/15257779908041504

  日期：1999.4

  3,5-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclohexanyl adenine has been synthesized starting from (-)-carvone. The adenine base was introduced via Mitsunobu reaction. Conformational analysis showed that the base still adopts the equatorial position at the expence of three axial substituents.
• HATAKEYAMA, SUSUMI;NUMATA, HIROTOSHI;OSANAI, KEN;TAKANO, SEIICHI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 3515-3517
  作者：HATAKEYAMA, SUSUMI、NUMATA, HIROTOSHI、OSANAI, KEN、TAKANO, SEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones
  作者：Thorsten Bach、Stefan Kirsch

  DOI：10.1055/s-2003-41025

  日期：——

  The triply silyl protected 2-methylenecyclohexane-1,3,5-triols 1a-c (C-1: tert-butyldimethylsilyl, TBDMS; C-3:tri­methylsilyl, TMS; C-5: tert-butyldiphenylsilyl,TBDPS) were prepared from (R)-(-)-carvonein seven synthetic steps (overall yields: 29-53%).Ozonolysis in the presence of triethylamine yielded the triply protected2,4,6-trihydroxycyclohexanones 2a-c (85%-quant.). The configurationof the products was proven by NOESY studies and by chemical correlation.

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。
• Efficient enantiospecific synthesis of key A-ring synthons for the preparation of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3 using a chromium(II)-mediated reaction
  作者：Susumi Hatakeyama、Hirotoshi Numata、Ken Osanai、Seiichi Takano

  DOI：10.1021/jo00276a003

  日期：1989.7