S-(p-tolyl) 4-bromobenzothioate | 92152-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(p-tolyl) 4-bromobenzothioate
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) 4-bromobenzenecarbothioate
• CAS: 92152-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrOS
• 分子量: 307.211
• InChiKey: FQKVDRSUOXLGEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  390.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 4-bromobenzothioate 、 Diphenylphosphine oxide 在 sodium phosphinate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以36%的产率得到(4-bromobenzyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  硫酯的可控磷酸化：芳基和苄基磷酰基化合物的选择性合成。

  摘要：

  开发了可控制的硫酯磷酸化。当反应由钯催化剂催化时，当仅在碱的存在下进行反应时，芳基或烯基磷酰基化合物通过脱羰偶合产生，而苄基磷酰基化合物通过脱氧偶合产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01557
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-(p-tolyl) 4-bromobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Na₂CO₃-promoted thioesterification via N–C bond cleavage of amides to construct thioester derivatives

  摘要：

  通过选择性N-C键断裂构建硫酯的一种温和、高效且无过渡金属催化策略已经开发出来。该策略成功地使用化学计量的Na2CO3作为碱，并以中等至优异的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1177/1747519819873514

文献信息

• Air-Tolerant Direct Thiol Esterification with Carboxylic Acids Using Hydrosilane via Simple Inorganic Base Catalysis
  作者：Maojie Xuan、Chunlei Lu、Meina Liu、Bo-Lin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00500

  日期：2019.6.21

  thioesterification of carboxylic acids with thiols using nontoxic activation agents is highly desirable. Herein, an efficient and practical protocol using safe and inexpensive industrial waste polymethylhydrosiloxane as the activation agent and K3PO4 with 18-crown-6 as a catalyst is described. Various functional groups on carboxylic acid and thiol substituents can be tolerated by the present system to afford thioesters

  非常需要使用无毒的活化剂将羧酸与硫醇直接硫酯化。在此，描述了一种有效且实用的方案，该方案使用安全且廉价的工业废聚甲基氢硅氧烷作为活化剂，并以18-crown-6作为催化剂的K 3 PO 4。本系统可以耐受羧酸和硫醇取代基上的各种官能团，从而以19-100％的收率提供硫酯。
• Oxalic Acid Monothioester for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Thiocarbonylation and Hydrothiocarbonylation
  作者：Bin Zhao、Yao Fu、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03701

  日期：2019.12.6

  hydrothiocarbonylation of unsaturated carbon–carbon bonds at room temperature with high chemo- and regioselectivity. The reaction is applicable to the synthesis of cysteine-derived thioesters, thus allowing chemical modification of cysteine-containing peptides. Decarboxylation of OAM proceeds through oxidative addition of Pd(0) to the acyl–S bond, which accounts for the very mild reaction conditions

  草酸一硫代酯（OAM）是一种易于获得和存储的试剂，在本文中报道了它是硫代酯的合成等同物，用于室温下具有高化学和区域选择性的钯催化的有机卤化物的脱羧硫代羰基化和不饱和碳-碳键的氢硫代羰基化。该反应适用于半胱氨酸衍生的硫酯的合成，因此可以对含半胱氨酸的肽进行化学修饰。OAM的脱羧反应是通过将Pd（0）氧化加到酰基-S键上进行的，这说明了反应条件非常温和。
• Visible-Light-Promoted Thiyl Radical Generation from Sodium Sulfinates: A Radical–Radical Coupling to Thioesters
  作者：Ganganna Bogonda、Dilip V. Patil、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01218

  日期：2019.5.17

  available starting materials: acid chlorides and sodium sulfinates. The facile generation of acyl radical species under the visible light photoredox conditions allows the formation of thiyl radical species from sodium sulfinates via multiple single electron transfer reactions, where the final acyl radical-thiyl radical coupling has been accomplished. The direct radical–radical coupling strategy offers a mild

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。
• Compounds that abrogate DNA-damage-induced cell cycle G2 checkpoint and/or augment the anti-cancer activity of DNA damaging treatments
  申请人：——

  公开号：US20040198727A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention provides compositions and methods to inhibit the cell cycle G2 checkpoint, in particular the DNA-damage-induced G2 checkpoint, in mammalian cells including human cells. Specifically, the invention provides compositions and methods to sensitize cells to DNA-damaging agents by abrogating the cell cycle G2 checkpoint. Compounds of the invention are used to treat proliferative disorders such as cancer. The invention provides compositions and methods for selectively sensitizing G1 checkpoint impaired cancer cells to DNA-damaging agents and treatments.

  本发明提供了一种抑制哺乳动物细胞，包括人类细胞，特别是DNA损伤诱导的G2检查点的细胞周期G2检查点的组成物和方法。具体而言，本发明提供了一种通过废除细胞周期G2检查点来使细胞对DNA损伤剂敏感的组成物和方法。本发明的化合物用于治疗增生性疾病，如癌症。本发明提供了一种选择性地使G1检查点受损的癌细胞对DNA损伤剂和治疗敏感的组成物和方法。
• Compounds that abrogate DNA damage induced cell cycle G2 checkpoint and/or augment anti-cancer activity of DNA-damaging treatments
  申请人：Kawabe Takumi

  公开号：US20060122269A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention provides compositions and methods to inhibit the cell cycle G2 checkpoint, in particular the DNA-damage-induced G2 checkpoint, in mammalian cells including human cells. Specifically, the invention provides compositions and methods to sensitize cells to DNA-damaging agents by abrogating the cell cycle G2 checkpoint. Compounds of the invention are used to treat proliferative disorders such as cancer. The invention provides compositions and methods for selectively sensitizing G1 checkpoint impaired cancer cells to DNA-damaging agents and treatments.

  该发明提供了一种抑制哺乳动物细胞，包括人类细胞中的细胞周期G2检查点，特别是DNA损伤诱导的G2检查点的组合物和方法。具体而言，该发明提供了通过废除细胞周期G2检查点来使细胞对DNA损伤剂敏感的组合物和方法。该发明的化合物可用于治疗增殖性疾病，如癌症。该发明提供的组合物和方法可选择性地使G1检查点受损的癌细胞对DNA损伤剂和治疗方法敏感。