N-benzyl-N-((4-chlorophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1160723-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-((4-chlorophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1160723-52-3
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 395.909
• InChiKey: DRAAPBFEDKHZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-((4-chlorophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 氘代三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  选择性氘化胺的通用、通用和发散合成

  摘要：

  氘代有机分子在许多科学领域都至关重要，并且由于其增强的代谢稳定性，最近在药物化学中得到了深入研究。因此，开发用于将氘原子从容易获得的起始材料和试剂中选择性地掺入有机分子中的有效且广泛适用的方法是极其重要的。然而，这些方法通常缺乏通用性和选择性，特别是在氮系列中。由于含氮分子在药物化学中确实无处不在，因此非常需要能够选择性合成氘化胺的有效方法。从这个角度来看，我们在此报告了在其 α 和/或 β 位置选择性氘化的胺的通用、通用、发散和无金属合成。

  DOI：

  10.1039/d1sc02622d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-benzyl-N-((4-chlorophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔基溴化物酰胺化的胶束催化策略：水中酰胺的合成

  摘要：

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801601

文献信息

• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Synthesis of Amide Enol Carbamates and Carbonates through Cu(OTf)₂-Catalyzed Reactions of Ynamides with <i>t</i>-Butyl Carbamates/Carbonates
  作者：Pan Han、Zhuo-Ya Mao、Ming Li、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03512

  日期：2020.4.3

  A highly regioselective approach to access amide enol carbamates and carbonates 5a–5c′, 7a–7h, and 9 was developed through Cu(OTf)2-catalyzed reactions of ynamides 4 with t-butyl carbamates 2 and 8 and t-butyl carbonates 6. Moreover, this strategy was successfully applied to generate amide enol carbamates 11a–11s and 14a–14f from imides 10 and 13 with ynamides through an N-Boc cleavage–addition ring-opening

  甲高度选择性的方法来访问酰胺烯醇氨基甲酸酯和碳酸酯5A -图5c' ，7A - 7H，和9通过铜（OTF）开发2个的ynamides催化的反应4与吨丁基氨基甲酸酯2和8和吨丁基碳酸盐6。此外，该策略已成功应用于从酰亚胺10和13与乙酰胺通过酰胺生成酰胺烯醇氨基甲酸酯11a - 11s和14a - 14f。N -Boc裂解-加成开环过程。一系列取代基适合该转化，并且以中等至良好的产率获得了所需的酰胺烯醇氨基甲酸酯和碳酸酯。
• Zn(OTf)₂-catalyzed hydroamination of ynamides with aromatic amines
  作者：Zhuo Chen、Xiao-Di Nie、Jian-Ting Sun、Ai-Mei Yang、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/d0ob02603d

  日期：——

  The Zn(OTf)2-catalyzed hydroamination of ynamides 2a–2l with aromatic amines 1a–1r was developed. This protocol features broad substrate scope of aromatic amines, good functional group tolerance for ynamides, and excellent regioselectivities. As a result, a variety of substituted amidine compounds 3aa–3oa, 3ab–3al and 3pa–3rk were prepared in moderate to excellent yields and with high regioselectivities

  开发了锌（OTf）2催化的酰胺2a–2l与芳香胺1a–1r的加氢胺化反应。该协议的特点是芳香胺的底物范围广，对酰胺的官能团耐受性好，区域选择性好。结果，制备了各种取代的idine化合物3aa-3oa，3ab-3al和3pa-3rk，产率中等至优异，具有较高的区域选择性。
• Keteniminium‐Driven Umpolung Difunctionalization of Ynamides
  作者：Shubham Dutta、Shengwen Yang、Rajeshwer Vanjari、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201915522

  日期：2020.6.26

  synthesis of novel triaryl‐substituted enamides is described. This transformation represents the first example of an umpolung regioselective unsymmetrical syn ‐1,2‐diarylation/aryl‐olefination of ynamides. The aryl moieties of the diazonium salt (electrophile) and boronic acid (nucleophile) are explicitly incorporated in the electrophilic α‐ and nucleophilic β‐position, respectively, of the ynamide

  描述了三酰胺的三组分钯催化偶联，用于合成新型的三芳基取代的酰胺类化合物。这种转变代表了区域选择性非对称合成蛋白的第一个例子酰胺的1,2-二芳基化/芳基烯化。重氮盐（亲电子）和硼酸（亲核）的芳基部分分别明确地结合到乙酰胺的亲电子α-和亲核β-位，形成了一个含氮四取代烯烃的单一异构体。范围很广（68个示例），显示出极好的功能组容限。DFT计算证实了机械循环和区域选择性的基本原理。还研究了烯酰胺产物的化学选择性和合成潜力。