2-(4-乙酰苯基)异吲哚-1,3-二酮 | 40101-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-乙酰苯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-acetylphenyl)isoindole-1,3-dione；p-phthalimidoacetophenone；N-( 4-acetylphenyl)phthalimide；p-Phthalimido-acetophenon；2-(4-acetylphenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 40101-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00098599
• 分子量: 265.268
• InChiKey: IZYOEWPKMOPSSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  481.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙酰苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以98.2%的产率得到2-(4-(2-bromoacetyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑并[1,5-a]嘧啶和吡唑并[5,1-c] 1,2,4-三嗪的合成，表征，抗菌活性和抗癌性。

  摘要：

  背景技术吡唑及其衍生物已知具有显着的生物学和药理活性，例如抗癌，抗炎，抗氧化剂，抗菌，镇痛，抗病毒，抗微生物，抗真菌，抗血糖，抗阿米巴和抗抑郁。考虑到巨大的生物学特性，吡唑是研究最广泛的含氮杂环核之一。熔融的吡唑衍生物由与其他杂环部分连接的吡唑核组成。目的本文的目的是合成一些具有潜在抗癌和抗菌活性的新型吡唑并[1,5-a]嘧啶和吡唑并[5,1-c] 1,2,4-三嗪衍生物。方法与著名的抗癌药物阿霉素相比，测定新合成的化合物对MCF-7人乳腺癌细胞系的体外生长抑制率（％）和抑制生长活性（通过IC50测量） ，使用MTT可行性分析。生成的数据用于绘制剂量反应曲线，从中确定杀死50％细胞群体（IC50）所需的被测化合物的浓度（μM）。细胞毒性活性表示为三个独立实验的平均IC50。具有不同浓度的所有化合物的抑制活性之间的差异具有统计学显着性，p <0.001。所有化合物的结构均采用不同的光谱技术E

  DOI：

  10.2174/1573406415666190620144404
• 作为产物：
  描述：

  N-(Acetylphenyl)-2-carboxybenzamide 生成 2-(4-乙酰苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Musante; Fabbrini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1951, vol. 6, p. 337,343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• Open-air N-arylation of N–H heterocycles with arylboronic acids catalyzed by copper(II) Schiff base complexes
  作者：S. M. Islam、Ram Chandra Dey、Anupam Singha Roy、Sumantra Paul、Sanchita Mondal

  DOI：10.1007/s11243-014-9881-2

  日期：2014.11

  Two copper Schiff base complexes, in both homogeneous and heterogeneous forms, were prepared and characterized by using elemental analysis, FTIR, UV–Vis spectroscopy and scanning electron microscopy. The catalytic performances of these complexes were studied in the N-arylation of N–H heterocycles with arylboronic acids in methanol without any added base at 40 °C under open air. The effects of various parameters such as solvent and temperature on the reaction system were studied. The reaction is applicable to a wide variety of N–H heterocycles and arylboronic acids. The heterogeneous catalyst was recovered by simple filtration, and reusability experiments showed that this catalyst can be used five times without much loss in the catalytic activity.

  两种铜席夫碱配合物，无论是均相还是非均相形式，均通过元素分析、FTIR、UV–Vis光谱和扫描电子显微镜进行了制备和表征。这些配合物在40 °C、无任何添加碱、常压下于甲醇中对N-H杂环与苯硼酸的N-芳基化反应中的催化性能得到了研究。探讨了溶剂和温度等各种参数对反应体系的影响。该反应适用于多种N-H杂环和苯硼酸。非均相催化剂通过简单过滤回收，重复使用性实验表明，该催化剂可连续使用五次而催化活性无明显降低。
• Thianthrenation-Enabled α-Arylation of Carbonyl Compounds with Arenes
  作者：Xiao-Xue Nie、Yu-Hao Huang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02913

  日期：2020.10.2

  The Pd-catalyzed α-arylation of carbonyl compounds with simple arenes enabled by site-selective thianthrenation has been demonstrated. This one-pot process using thianthrenium salts as the traceless arylating reagents features mild conditions and a broad substrate scope. In addition, this protocol could also tolerate the heterocyclic carbonyl compounds and complex bioactive molecules, which is appealing

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。
• Ru-Catalyzed Selective C–H Bond Hydroxylation of Cyclic Imides
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02899

  日期：2019.2.15

  We report on cyclic imides as weak directing groups for selective monohydroxylation reactions using ruthenium catalysis. Whereas acyclic amides are known to promote the hydroxylation of the C(sp2)–H bond enabling five-membered ring ruthenacycle intermediates, the cyclic imides studied herein enabled the hydroxylation of the C(sp2)–H bond via larger six-membered ruthenacycle intermediates. Furthermore

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。
• Palladium on Carbon: An Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalytic System for Carbonylative Synthesis of<i>N</i>-Substituted Phthalimides
  作者：Mayur V. Khedkar、Shoeb R. Khan、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201100460

  日期：2011.12

  application of palladium on carbon (Pd/C) as a heterogeneous recyclable catalyst was investigated for the double carbonylation of o-dihaloarenes with amines providing excellent yield of N-substituted phthalimides in shorter reaction time as compared to earlier reported homogeneous protocols. Furthermore, the scope of the developed protocol was applied for the synthesis N-substituted phthalimides from o-halobenzoates

  与较早报道的均相方案相比，研究了钯/碳（Pd / C）作为多相可循环催化剂的应用，用于邻二卤代芳烃与胺的双羰基化，在较短的反应时间内可提供出色的N-取代邻苯二甲酰亚胺收率。另外，涂敷了用于合成中的发达协议的范围Ñ取代的邻苯二甲酰亚胺从ø -halobenzoates和ö -halobenzoic酸通过一步羰基化环化反应。所开发的方法描述了一种有效的一步法，用于合成一类重要的杂环并能耐受多种官能团。它避免了膦配体的使用，并具有高达八个连续循环的催化剂可循环利用性的额外优势。