2-(4'-bromophenyl)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone | 144221-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-bromophenyl)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；2-(4-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 144221-19-2
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 456.36
• InChiKey: KFYZZCUFSMXCCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到2-(4'-bromophenyl)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocycles by Cyclization of 2′-Nhr-Chalcones, 2′ -Nhr-Chalcone Dibromides and 2′-Nhr-α-Azidochalcones

  摘要：

  Syntheses of six-membered N-heterocycles from 2'-NHR--chalcones, 2'-NHR-chalcone dibromides and 2'-NHR-alpha-azidochalcones are described and discussed.

  DOI：

  10.1080/00397919208021640

文献信息

• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• 2,3-二氢喹啉-4-酮类化合物的制备方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN109535076B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种2,3‑二氢喹啉‑4‑酮类化合物的制备方法，该方法以查尔酮类化合物及对甲苯磺酰叠氮为原料，经催化剂催化合成2,3‑二氢喹啉‑4‑酮类化合物。与以往的合成手段相比，该反应具有操作简便、原料易得、适用范围广等优点。