(α-Methylbenzyl)(tri-n-butyl)stannane | 127356-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α-Methylbenzyl)(tri-n-butyl)stannane
• 英文别名: 1-phenylethyltributyltin；(1-phenylethyl) tri-n-butylstannane；tributyl(1-phenylethyl)stannane；(α-methylbenzyl)tributyltin
• CAS: 127356-60-9
• 化学式: C₂₀H₃₆Sn
• 分子量: 395.216
• InChiKey: GBOGEMNTANNGRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-Methylbenzyl)(tri-n-butyl)stannane 在 C₂H₂Cl₂F₃O₂V 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  氧钒（V）化合物和分子氧氧化苄基硅烷和苄基锡

  摘要：

  在氧气氛下，通过氧杂钒（V）化合物氧化苄基硅烷和苄基锡化合物，得到相应的芳族醛（酮）和/或羧酸。在苄基锡的反应中，氧钒（V）化合物可以减少至0.5摩尔量。苄基硅烷的反应被认为是通过电子转移过程进行的。另一方面，苄基锡可能会发生金属转移反应以生成苄基钒物种，它们会通过非自由基过程直接转移到羰基化合物上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00352-0
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (α-Methylbenzyl)(tri-n-butyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进与N-壬基hydr酮插入XH（X = Si，Sn和Ge）键

  摘要：

  已经通过使用不稳定的重氮化合物实现了银（I）促进的卡宾插入XH键（X = Si，Sn和Ge），这些重氮化合物是由N-壬基hydr酮作为卡宾前体原位生成的。

  DOI：

  10.1039/c6cc09650f

文献信息

• Iron Porphyrin Catalyzed Insertion Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazone-Derived Carbenes into X–H (X = Si, Sn, Ge) Bonds
  作者：En-Hui Wang、Yuan-Ji Ping、Zong-Rui Li、Hongling Qin、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01931

  日期：2018.8.3

  An efficient Fe(TPP)Cl catalyzed insertion reaction of in situ generated benzylic carbenes from N-tosylhydrazones into X–H (X = Si, Sn, Ge) was developed. Silanes bearing tertiary, secondary, and primary (3°, 2°, and 1°) Si–H bonds all reacted well to afford insertion products in moderate to high yields (up to 97%), and the reaction time could be significantly shortened to 1 h under microwave irradiation

  开发了一种有效的Fe（TPP）Cl催化的原位生成的苄基卡宾从N-甲苯磺酰into插入X–H（X = Si，Sn，Ge）的插入反应。带有叔，仲和伯（3°，2°和1°）Si-H键的硅烷都能很好地反应，从而以中等至高产率（高达97％）提供插入产物，并且反应时间可以大大缩短在微波照射下至1小时。开发了一种可编程的逐步双插入策略，用于合成不对称的四取代的硅烷。
• 一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方 法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478714B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方法，将N‑对甲苯磺酰腙、三正丁基氢化锡、碱在有机溶剂中得到烷基锡化合物或苄基锡化合物。其中，加入相转移催化剂可有效促进反应。本发明的方法首次实现了无过渡金属参与的由N‑对甲苯磺酰腙出发，在温和条件下直接获得苄基锡化合物或烷基锡化合物，反应效率高，反应成本低，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备苄基锡化合物或烷基锡化合物。
• A general approach to stereospecific Pd-catalyzed cross-coupling reactions of benzylic stereocenters
  作者：Meruyert Binayeva、Xinghua Ma、Pejman Ghaemimohammadi、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1039/d3sc04519f

  日期：——

  readily accessed using this approach. We additionally provide the first demonstration of a Sn-selective cross-coupling reaction using a vicinal alkylborylstannane nucleophile. In these reactions, the presence of cyclohexyl spectator ligands on tin is essential to ensure selective transfer of the secondary benzylic unit from tin to palladium.

  我们开发了一种通过对映体富集的苄基三环己基锡亲核试剂的立体特异性钯催化交叉偶联反应形成对映体富集的苄基立构中心的通用方法。该过程对非常广泛的亲电偶联配偶体具有优异的立体特异性，包括芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯、酰基氯、硫酯、氯甲酸酯和氨基甲酰氯。因此，使用这种方法可以很容易地获得对映体富集的 1,1-二芳基烷烃以及不对称烯醇化芳基化的正式产物。我们还首次演示了使用邻位烷基硼基锡烷亲核试剂进行 Sn 选择性交叉偶联反应。在这些反应中，锡上环己基旁观配体的存在对于确保仲苄基单元从锡选择性转移至钯至关重要。
• Hoffmann, Reinhard W.; Ruehl, Thomas; Chemla, Fabrice, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 719 - 724
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Ruehl, Thomas、Chemla, Fabrice、Zahneisen, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactions of functionalized benzylic organometallics of zinc and copper
  作者：Scott C. Berk、Ming Chang P. Yeh、Nakcheol Jeong、Paul Knochel

  DOI：10.1021/om00162a016

  日期：1990.12