methyl (3-methylisoxazol-5-yl)diazoacetate | 370562-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (3-methylisoxazol-5-yl)diazoacetate
• 英文别名: Methyl 2-diazo-2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)acetate；methyl 2-diazo-2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)acetate
• CAS: 370562-04-2
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• 分子量: 181.151
• InChiKey: AVMPWXAHPHPISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-乙烯基-吡啶 、 methyl (3-methylisoxazol-5-yl)diazoacetate 在 tetrakis(R-p-phenyltriphenylcyclopropanecarboxylate) dirhodium 作用下， 反应 13.0h， 以83% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  药学相关的 1-芳基-2-杂芳基-和 1,2-二杂芳基环丙烷-1-羧酸盐的不对称合成

  摘要：

  本研究描述了通过四羧酸二铑催化乙烯基杂环与芳基或杂芳基重氮乙酸酯的不对称环丙烷化反应，对映选择性合成药学相关的 1-芳基-2-杂芳基-和 1,2-二杂芳基环丙烷-1-羧酸酯的一般方法。该反应具有高度非对映选择性，并且使用( R )-泛内酯作为手性助剂或手性四羧酸二铑催化剂可以实现高度不对称诱导。对于间位或对位取代的芳基或杂芳基重氮乙酸酯，最佳催化剂是Rh 2 ( Rp -Ph-TPCP) 4。在邻位取代的芳基或杂芳基重氮乙酸酯的情况下，最佳催化剂是Rh 2 ( R -TPPTTL) 4。为了与邻位取代的底物进行高度对映选择性反应，需要在 4 Å 分子筛或 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 存在下使用 2-氯吡啶作为添加剂。在优化条件下，环丙烷化反应可以在吡啶、吡嗪、喹啉、吲哚、恶二唑、噻吩、吡唑等多种杂环化合物存在下进行。

  DOI：

  10.1039/d1sc02474d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl (3-methylisoxazol-5-yl)diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基重氮乙酸酯的催化不对称环丙烷化。

  摘要：

  Rh（2）（S-DOSP）（4）在苯乙烯存在下催化杂芳基重氮乙酸酯的分解导致高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化。含有富电子和电子不足的杂环（例如噻吩，呋喃，吡啶，吲哚，恶唑，异恶唑和苯并恶唑）的杂芳基重氮乙酸酯在该化学中是有效的。这些研究拓宽了同时具有吸电子基团和给电子基团的重氮化合物的范围，这些重氮化合物经历高度非对映选择性的环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/jo015617t