3,5-dimethyl-1-tributylstannyl-hex-1-en-3-ol | 242144-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-tributylstannyl-hex-1-en-3-ol
• CAS: 242144-48-5
• 化学式: C₂₀H₄₂OSn
• 分子量: 417.263
• InChiKey: YXYBLYIXUBVUJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-tributylstannyl-hex-1-en-3-ol 、 [(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以45%的产率得到2,4-dimethyl-8-phenyl-octa-5,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  锡中的斯蒂尔偶合催化：“Sn-O”方法

  摘要：

  描述了一种一锅串联 Pd 催化的氢化锡烷基化/Stille 偶联方案，用于立体选择性生成乙烯基锡及其随后的结合，仅使用催化量的锡。通过将有机锡卤化物 Stille 副产物再循环回有机锡氢化物，可以用催化量的锡进行氢化锡酰化/交叉偶联序列。这种过程对于作为锡源的 Me(3)SnCl 最为有效。该协议允许将锡需求量减少 94%，同时为各种 Stille 产品保持良好的产量（高达 90%）。此外，由于一个循环需要锡经历至少四次转化，因此在氢化锡烷基化/Stille 序列的过程中，三烷基锡的每个部分都经历了至少 60 次反应。

  DOI：

  10.1021/ja0035295
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-己炔-3-醇 、 三正丁基氢锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到3,5-dimethyl-1-tributylstannyl-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  锡中的斯蒂尔偶合催化：“Sn-O”方法

  摘要：

  描述了一种一锅串联 Pd 催化的氢化锡烷基化/Stille 偶联方案，用于立体选择性生成乙烯基锡及其随后的结合，仅使用催化量的锡。通过将有机锡卤化物 Stille 副产物再循环回有机锡氢化物，可以用催化量的锡进行氢化锡酰化/交叉偶联序列。这种过程对于作为锡源的 Me(3)SnCl 最为有效。该协议允许将锡需求量减少 94%，同时为各种 Stille 产品保持良好的产量（高达 90%）。此外，由于一个循环需要锡经历至少四次转化，因此在氢化锡烷基化/Stille 序列的过程中，三烷基锡的每个部分都经历了至少 60 次反应。

  DOI：

  10.1021/ja0035295