3,5-dimethyl-1-tributylstannyl-hex-1-en-3-ol | 242144-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-tributylstannyl-hex-1-en-3-ol
• CAS: 242144-48-5
• 化学式: C₂₀H₄₂OSn
• 分子量: 417.263
• InChiKey: YXYBLYIXUBVUJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-tributylstannyl-hex-1-en-3-ol 、 [(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以45%的产率得到2,4-dimethyl-8-phenyl-octa-5,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  锡中的斯蒂尔偶合催化：“Sn-O”方法

  摘要：

  描述了一种一锅串联 Pd 催化的氢化锡烷基化/Stille 偶联方案，用于立体选择性生成乙烯基锡及其随后的结合，仅使用催化量的锡。通过将有机锡卤化物 Stille 副产物再循环回有机锡氢化物，可以用催化量的锡进行氢化锡酰化/交叉偶联序列。这种过程对于作为锡源的 Me(3)SnCl 最为有效。该协议允许将锡需求量减少 94%，同时为各种 Stille 产品保持良好的产量（高达 90%）。此外，由于一个循环需要锡经历至少四次转化，因此在氢化锡烷基化/Stille 序列的过程中，三烷基锡的每个部分都经历了至少 60 次反应。

  DOI：

  10.1021/ja0035295
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-己炔-3-醇 、 三正丁基氢锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到3,5-dimethyl-1-tributylstannyl-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  锡中的斯蒂尔偶合催化：“Sn-O”方法

  摘要：

  描述了一种一锅串联 Pd 催化的氢化锡烷基化/Stille 偶联方案，用于立体选择性生成乙烯基锡及其随后的结合，仅使用催化量的锡。通过将有机锡卤化物 Stille 副产物再循环回有机锡氢化物，可以用催化量的锡进行氢化锡酰化/交叉偶联序列。这种过程对于作为锡源的 Me(3)SnCl 最为有效。该协议允许将锡需求量减少 94%，同时为各种 Stille 产品保持良好的产量（高达 90%）。此外，由于一个循环需要锡经历至少四次转化，因此在氢化锡烷基化/Stille 序列的过程中，三烷基锡的每个部分都经历了至少 60 次反应。

  DOI：

  10.1021/ja0035295

文献信息

• Stille Couplings Catalytic in Tin:  The “Sn−O” Approach
  作者：William P. Gallagher、Ina Terstiege、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ja0035295

  日期：2001.4.1

  lle coupling protocol for the stereoselective generation of vinyltins and their subsequent union, employing only catalytic amounts of tin, is described. By recycling the organotin halide Stille byproduct back to organotin hydride, a hydrostannylation/cross-coupling sequence can be carried out with catalytic amounts of tin. Such a process is most effective with Me(3)SnCl serving as the tin source. This

  描述了一种一锅串联 Pd 催化的氢化锡烷基化/Stille 偶联方案，用于立体选择性生成乙烯基锡及其随后的结合，仅使用催化量的锡。通过将有机锡卤化物 Stille 副产物再循环回有机锡氢化物，可以用催化量的锡进行氢化锡酰化/交叉偶联序列。这种过程对于作为锡源的 Me(3)SnCl 最为有效。该协议允许将锡需求量减少 94%，同时为各种 Stille 产品保持良好的产量（高达 90%）。此外，由于一个循环需要锡经历至少四次转化，因此在氢化锡烷基化/Stille 序列的过程中，三烷基锡的每个部分都经历了至少 60 次反应。