(E)-7-bromo-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)hept-2-en-6-ylamide | 1383002-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-bromo-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)hept-2-en-6-ylamide
• 英文别名: (E)-7-bromo-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)hept-2-en-6-ynamide
• CAS: 1383002-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₂
• 分子量: 274.158
• InChiKey: LVTLEKDZMCSNRU-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-bromo-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)hept-2-en-6-ylamide 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到(2E,6E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-iodohepta-2,6-dieneamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hydroxy-α- and Hydroxy-β-sanshool Using Suzuki–Miyaura Coupling

  摘要：

  在这里，我们描述了羟基-α-和羟基-β-山舒尔的首次全合成，其中涉及到铃木-宫浦偶联（SMC）。羟基-α-山舒尔（1）是由溴炔 4 与硼酸 3 通过 SMC 合成的，然后对偶联产物中的三键进行了 (Z) 选择性还原。羟基-β-山舒尔（2）是通过 4 与碘烃 11 的区域和（E）选择性转化，然后与 3 进行 SMC 合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00382
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hept-2-en-6-ynoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-7-bromo-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)hept-2-en-6-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hydroxy-α- and Hydroxy-β-sanshool Using Suzuki–Miyaura Coupling

  摘要：

  在这里，我们描述了羟基-α-和羟基-β-山舒尔的首次全合成，其中涉及到铃木-宫浦偶联（SMC）。羟基-α-山舒尔（1）是由溴炔 4 与硼酸 3 通过 SMC 合成的，然后对偶联产物中的三键进行了 (Z) 选择性还原。羟基-β-山舒尔（2）是通过 4 与碘烃 11 的区域和（E）选择性转化，然后与 3 进行 SMC 合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00382

文献信息

• JP5742190
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of Hydroxy-α- and Hydroxy-β-sanshool Using Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yasushi Igarashi、Katsuyuki Aoki、Hiroaki Nishimura、Isao Morishita、Kimitoshi Usui

  DOI：10.1248/cpb.c12-00382

  日期：——

  Here, we describe the first total synthesis of hydroxyl-α- and hydroxyl-β-sanshool, which involves Suzuki–Miyaura coupling (SMC). Hydroxy-α-sanshool (1) was synthesized by SMC of bromoalkyne 4 with boronate 3 followed by (Z)-selective reduction of the triple bond in the coupling product. Hydroxy-β-sanshool (2) was synthesized by regio- and (E)-selective conversion of 4 to iodoalkene 11 followed by SMC with 3.

  在这里，我们描述了羟基-α-和羟基-β-山舒尔的首次全合成，其中涉及到铃木-宫浦偶联（SMC）。羟基-α-山舒尔（1）是由溴炔 4 与硼酸 3 通过 SMC 合成的，然后对偶联产物中的三键进行了 (Z) 选择性还原。羟基-β-山舒尔（2）是通过 4 与碘烃 11 的区域和（E）选择性转化，然后与 3 进行 SMC 合成的。