3-methyl-4-nitro-5-(4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)isoxazole | 53557-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-nitro-5-(4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)isoxazole
• 英文别名: 3-Methyl-4-nitro-5-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)-1,2-oxazole
• CAS: 53557-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00825384
• 分子量: 256.261
• InChiKey: DKPBCIGIONEFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 3-methyl-4-nitro-5-(4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)isoxazole 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of functionalized isoxazole–thiolane hybrids via Knoevenagel condensation and domino sulfa-1,6-Michael/intramolecular vinylogous Henry reactions

  摘要：

  报道了通过Knoevenagel缩合、多米诺磺酰-1,6-迈克尔/分子内亚乙烯亨利反应，使用30%吡啶，在2-2.5小时内合成异噁唑-硫环杂合物，产率>95%。

  DOI：

  10.1039/c5ra16721c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 哌啶 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-4-nitro-5-(4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam

  摘要：

  高效不对称亲核1,6-迈克尔加成反应：α,β-不饱和γ-丁内酯与3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑及与三氯甲基酮的迈克尔加成反应，采用手性奎宁衍生亚磺酰胺有机催化剂，产物具有高度的非对映选择性和对映选择性（最高可达>25:1的dr和96%的ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc44059a

文献信息

• Regioselective synthesis of spiro isoxazole‐oxindole‐tetrahydrothiophene hybrids <i>via</i> cascade reactions under catalyst‐free conditions
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Neeli Satyanarayana、Banoth Paplal、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1002/jhet.3803

  日期：2020.1

  Catalyst‐free synthesis of the isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids is reported. Formation of 1,4‐thia‐Michael and intramolecular aldol reactions were observed (instead of 1,6‐thia‐Michael followed by vinylogous Henry reactions) in a regioselective fashion to give new isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids with excellent yields.

  据报道，无催化剂合成了异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂化物。以区域选择性的方式观察到了1,4-噻吩-迈克尔和分子内羟醛反应的形成（而不是1,6-噻吩-迈克尔接着是乙烯基亨利反应），从而以优异的产率得到了新的异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂种。