(Z)-tributyl(4-methylstyryl)stannane | 173678-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-tributyl(4-methylstyryl)stannane
• CAS: 173678-66-5
• 化学式: C₂₁H₃₆Sn
• 分子量: 407.227
• InChiKey: QHSXRXHHSCZDCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 4-甲苯基乙炔 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(Z)-tributyl(4-methylstyryl)stannane
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基阳离子引发的末端和内部C–C三键的Z选择性加氢苯乙烯基化反应

  摘要：

  对于A无金属方法抗的-addition Ñ -Bu 3报道，SNH跨越终端和内部炔烃，包括相关的α，β不饱和羧基化合物。该反应由三苯甲基盐[Ph 3 C] + [B（C 6 F 5）4 ] -引发，并通过β-锡稳定的乙烯基阳离子进行。它们通过从n -Bu 3 SnH转移氢化物而还原，这说明了乙烯基锡烷的形成具有很高的Z-选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00409

文献信息

• Regioselective Formation of ( <i>E</i> )‐β‐Vinylstannanes with a Topologically Controlled Molybdenum‐Based Alkyne Hydrostannation Catalyst
  作者：Kyle A. Mandla、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold、Joshua S. Figueroa

  DOI：10.1002/anie.201802397

  日期：2018.6.4

  long‐standing challenge in transition‐metal‐catalyzed alkyne hydrostannation. Herein, we report a well‐defined molybdenum‐based system featuring two encumbering m‐terphenyl isocyanides that reliably and efficiently delivers (E)‐β‐vinylstannanes from a range of terminal and internal alkynes with high regioselectivity. The system is particularly effective for aryl alkynes and can discriminate between alkyl chains

  （E）-β-乙烯基锡烷的区域选择性形成一直是过渡金属催化的炔烃氢化的长期挑战。在本文中，我们报道了良好定义的基于钼的系统具有两个拖累米三联苯异腈该可靠且有效地传递（ë）从一系列具有高的区域选择性末端和内部炔-β-乙烯基锡烷。该体系对于芳基炔烃特别有效，并且可以在不对称取代的二烷基炔烃中区分低位阻的烷基链。该系统的催化氢锡化还具有电子效应，当炔烃底物上存在吸电子基团时，会导致区域选择性降低。
• Lewis Acid-Catalyzed Hydrometalation and Carbometalation of Unactivated Alkynes
  作者：Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.1071

  日期：2000.5

  carbostannation of unactivated alkynes with organosilanes, or organostannanes proceed effectively in the presence of catalytic amounts of Lewis acids to produce the corresponding vinylsilyl or vinylstannyl compounds in a highly regio- and stereoselective way. Although it is well known that transition metal catalyzed hydrometalations and carbometalations, in general, proceed in a cis-manner, the Lewis acid-catalyzed

  在催化量的路易斯酸存在下，未活化的炔烃与有机硅烷或有机锡烷的氢化硅烷化、氢化锡化、碳硅烷化和碳锡化有效地进行，以高度区域和立体选择性的方式产生相应的乙烯基甲硅烷基或乙烯基甲锡烷基化合物。尽管众所周知过渡金属催化的加氢金属化和碳金属化通常以顺式方式进行，但路易斯酸催化的反应仅以反式方式进行。三键与路易斯酸的配位被认为是路易斯酸催化反应的关键步骤。
• Hydrostannation of C–C multiple bonds with Bu3SnH prepared in situ from Bu3SnCl and Et3SiH in the presence of Lewis acid catalysts
  作者：Vladimir Gevorgyan、Jian-Xiu Liu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/a706187k

  日期：——

  A number of alkynes 5, allene 11 and alkene 13 smoothly underwent hydrostannation with tributyltin hydride 1, prepared in situ from tributylchlorostannane 6 and triethylsilane 7 in the presence of catalytic amounts of Lewis acids.

  多种炔烃5、烯烃11和烯烃13在催化量路易斯酸的存在下，采用与三丁基氢锡1原位制备的三丁基氯锡6和三乙基硅烷7进行水锡化，反应顺利进行。
• Lewis acid catalysed trans-hydrostannylation of acetylenes
  作者：Naoki Asao、Jian-Xiu Liu、Tomoko Sudoh、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39950002405

  日期：——

  A Lewis acid such as ZrCl4 or HfCl4 catalyses the hydrostannylation of acetylenes 1 to produce the trans-hydrostannylation products 2 regio- and stereo-selectively.

  一种路易斯酸，如ZrCl4或HfCl4，催化炔烃1的氢锡化反应，选择性地产生反式氢锡化产物2。
• <i>Z</i>-Selective Hydrostannylation of Terminal and Internal C–C Triple Bonds Initiated by the Trityl Cation
  作者：Francis Forster、Victoria M. Rendón López、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00409

  日期：2018.8.27

  of n-Bu3SnH across terminal and internal alkynes, including related α,β-unsaturated carboxyl compounds, is reported. The reaction is initiated by the trityl salt [Ph3C]+[B(C6F5)4]− and proceeds through β-tin-stabilized vinyl cations. Their reduction by hydride transfer from n-Bu3SnH explains the high Z-selectivity in the formation of the vinyl stannanes.

  对于A无金属方法抗的-addition Ñ -Bu 3报道，SNH跨越终端和内部炔烃，包括相关的α，β不饱和羧基化合物。该反应由三苯甲基盐[Ph 3 C] + [B（C 6 F 5）4 ] -引发，并通过β-锡稳定的乙烯基阳离子进行。它们通过从n -Bu 3 SnH转移氢化物而还原，这说明了乙烯基锡烷的形成具有很高的Z-选择性。