tributyl(2-tolylethynyl)stannane | 793719-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl(2-tolylethynyl)stannane
• 英文别名: tributyl[2-(2-methylphenyl)ethynyl]stannane
• CAS: 793719-67-2
• 化学式: C₂₁H₃₄Sn
• 分子量: 405.211
• InChiKey: UDAQFBAQWXFMRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0764 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(2-tolylethynyl)stannane 、 3-氯丙烯 在 [Pd(η3-C3H5)Cl(AsPh3)] 、 对苯醌 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(E)-2,2'-(3-allylhepta-3,6-dien-1-yne-1,4-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  炔烃和烯丙基卤化物通过串联双斯蒂尔反应选择性偶联至苯乙炔

  摘要：

  炔基锡化合物与烯丙基氯化物的钯催化反应导致2：2偶联，通过三个和三个立体CC键的区域和立体选择性形成三苯炔。该反应可以应用于不同的炔基和烯丙基片段，以非常好的收率提供了具有不同取代模式的宽泛三炔。它们可以使用可回收的聚合锡炔基化合物以绿色方式制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000430
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 、 三正丁基氢锡 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到tributyl(2-tolylethynyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  TEMPO在锌催化的末端炔烃与氢化锡的脱氢和氧化脱氢锡烷基化反应中的剧烈作用

  摘要：

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900540

文献信息

• Catalytic Dehydrogenative Stannylation of C(sp)–H Bonds Involving Cooperative Sn–H Bond Activation of Hydrostannanes
  作者：Francis Forster、Victoria M. Rendón López、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.7b13088

  日期：2018.1.31

  a stannylium-ion-like tin electrophile by heterolytic cleavage of the Sn-H bond in hydrostannanes at the Ru-S bond of Ohki-Tatsumi complexes is reported. Reacting these activated hydrostannanes with terminal acetylenes does not lead to hydrostannylation of the C-C triple bond but to dehydrogenative stannylation of the alkyne terminus. The scope of this rare direct C(sp)-H bond stannylation with hydrostannanes

  据报道，通过在 Ohki-Tatsumi 配合物的 Ru-S 键处异裂氢锡烷中的 Sn-H 键，催化生成类似锡离子的锡亲电子试剂。这些活化的氢锡烷与末端乙炔反应不会导致 CC 三键的氢锡烷化，而是导致炔末端的脱氢锡烷化。这种与氢锡烷的罕见的直接 C(sp)-H 键甲锡酰化的范围很广，并且提出了一种涉及可能具有桥接结构的 β-锡稳定的乙烯基阳离子的机制。
• 一种二乙基锌催化的有机锡烷化合物的制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN116082390A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明提供了一种二乙基锌催化的有机锡烷化合物的制备方法，属于锡烷化合物的制备技术领域，能够解决该锡烷类化合物的制备方法中迫切需要解决的难题，所述方法包括，在惰性氛围下，将炔类化合物、锡氢化合物和二乙基锌催化剂进行混合；反应体系在60～70℃下反应18～24h，其后暴露在空气中终止反应，经柱层析纯化得到所述有机锡烷化合物，惰性氛围是氮气，所述锡烷类化合物为乙烯基锡烷类化合物及乙炔基锡烷类化合物，所述炔类化合物为脂肪族炔类化合物或芳香族炔类化合物。本发明解决了该有机锡烷类化合物的制备方法中使用的催化剂价格昂贵、催化剂环境不友好、操作过程复杂等迫切需要解决的难题。
• Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Alkynylstannanes with Migration of the Stannyl Group
  作者：Eiji Shirakawa、Ryotaro Morita、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1021/ja0458827

  日期：2004.10.1

  Molecular hydrogen adds to aliphatic and aromatic alkynylstannanes in the presence of a ruthenium catalyst, pushing the stannyl group to the adjacent carbon atom to give alpha-substituted vinylstannanes. This is the first achievement of hydrogenation of alkynylstannanes, which is applicable also to the deuteration affording precursors for an important class of deuterium-labeled compounds.
• A Drastic Effect of TEMPO in Zinc‐Catalyzed Stannylation of Terminal Alkynes with Hydrostannanes via Dehydrogenation and Oxidative Dehydrogenation
  作者：Yuichi Kai、Shinya Oku、Tomohiro Tani、Kyoko Sakurai、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201900540

  日期：2019.9.17

  With a system consisting of a catalytic zinc Lewis acid, pyridine, and TEMPO in a nitrile medium, terminal alkynes coupled with HSnBu3, providing alkynylstannanes with structural diversity. The resulting alkynylstannane, without being isolated, could be directly used for Pd‐ and Cu‐catalyzed transformations to deliver internal alkynes and more intricate tin‐atom‐containing molecules. Mechanistic studies

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。
• Selective Green Coupling of Alkynyltins and Allylic Halides to Trienynes via a Tandem Double Stille Reaction
  作者：Isabel Meana、Ana C. Albéniz、Pablo Espinet

  DOI：10.1002/adsc.201000430

  日期：2010.11.22

  The palladium-catalyzed reaction of alkynyltin compounds with allylic chlorides leads to a 2:2 coupling to give trienynes by regio- and stereoselective formation of three new CC bonds. The reaction can be applied to different alkynyl and allylic fragments, providing a wide range of trienynes with different substitution patterns in very good yields. They can be prepared in a green way using recyclable

  炔基锡化合物与烯丙基氯化物的钯催化反应导致2：2偶联，通过三个和三个立体CC键的区域和立体选择性形成三苯炔。该反应可以应用于不同的炔基和烯丙基片段，以非常好的收率提供了具有不同取代模式的宽泛三炔。它们可以使用可回收的聚合锡炔基化合物以绿色方式制备。