(E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)aniline | 823791-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)aniline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]aniline
• CAS: 823791-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: CGEVVYVDYCFNAV-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)aniline 在 吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电化学取代的4-甲氧基对苯二酚的氧化转化：邻位取代的亲核基团的影响

  摘要：

  进行了系统的研究，以确定邻位取代的亲核基团（OH，NH 2（或NHR）对阳极产生的4-甲氧基和3,4-二甲氧基苯乙烯阳离子自由基的反应性。结果表明，当另一个环上存在邻位取代的亲核基团（例如OH和NHR）时，分子内直接和交叉的阳离子-亲核反应都会分别产生双苯并呋喃/双吲哚或稠合的双苯并吡喃/双喹啉。当存在另外的3-甲氧基取代基时，除了双苯并吡喃/双喹啉和双苯并呋喃/双吲哚之外，还形成桥连的氧代辛/偶氮产物。基于观察到的行为的机械合理化，该过程基于涉及电子转移后快速阳离子自由基二聚化的广义路径，然后通过邻位取代的氧和氮亲核基团直接和交叉捕获苄基阳离子。在存在额外的3-甲氧基的情况下，由于竞争性芳族取代（Friedel-Crafts反应），还形成了桥接的氧代辛/偶氮产物。结果提供了进一步的启示，并进一步澄清了阳极产生的二苯乙烯阳离子自由基的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00753
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 18-冠醚-6 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Styrylphenylphthalimides as Novel Transrepression-Selective Liver X Receptor (LXR) Modulators

  摘要：

  Anti-inflammatory effects of liver X receptor (LXR) ligands are thought to be largely due to LXR-mediated transrepression, whereas side effects are caused by activation of LXR-responsive gene expression (transactivation). Therefore, selective LXR modulators that preferentially exhibit transrepression activity should exhibit anti-inflammatory properties with fewer side effects. Here, we synthesized a series of styrylphenylphthalirnide analogues and evaluated their structure activity relationships focusing on LXRs-transactivating-agonistic/antagonistic activities and transrepressional activity. Among the compounds examined, 171 showed potent LXR-transrepressional activity with high selectivity over transactivating activity and did not show characteristic side effects of LXR-transactivating agonists in cells. This representative compound, 171, was confirmed to have LXR-dependent transrepressional activity and to bind directly to LXR beta. Compound 171 should be useful not only as a chemical tool for studying the biological functions of LXRs transrepression but also as a candidate for a safer agent to treat inflammatory diseases.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00170

文献信息

• Silver(I)-Mediated CH Amination of 2-Alkenylanilines: Unique Solvent-Dependent Migratory Aptitude
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Min Jung Jang、Su San Jang

  DOI：10.1002/adsc.201400759

  日期：2015.1.12

  A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。
• Rhodium(III)-Catalyzed in situ Oxidizing Directing Group- Assisted CH Bond Activation and Olefination: A Route to 2-Vinylanilines
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Radhakrishnan Haridharan、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400791

  日期：2015.3.9

  synthesis of 2‐vinylanilines from the reaction of arylhydrazine hydrochlorides with alkenes and diethyl ketone via a rhodium‐catalyzed CH activation is described. The oxidant‐free olefination reaction involves the in situ generation of an NNCR1R2 moiety as the oxidizing directing group thus providing an easy access to 2‐vinylanilines.

  描述了一种新的有效方法，该方法可通过芳基肼盐酸盐与烯烃和二乙基酮经铑催化的CH活化反应合成2-乙烯基苯胺。在无氧化剂的烯化反应涉及在原位产生的的 Ñ  NCR 1 - [R 2部分作为从而提供一个容易获得2- vinylanilines氧化定向基团。
• The synthesis of some novel stilbene dimers incorporating diamide tethers: studies in single electron transfer oxidation (FeCl₃)
  作者：Maryam Sadat Alehashem、Azhar Ariffin、Amjad Ayad Qatran Al-Khdhairawi、Noel F. Thomas

  DOI：10.1039/c7ra12534h

  日期：——

  The FeCl3 oxidative cascade reaction of the acetamido stilbene 1 which we reported some years ago produced the first atropodiastereomeric indolostilbene hybrid 3. By contrast, recent investigation of the oxidation of the stilbene succinamide dimer 72 (FeCl3/CH2Cl2) appears, on the basis of spectroscopic evidence, to have produced the bridged macrocyclic indoline 73.

  我们几年前报道的乙酰氨基芪1的 FeCl 3氧化级联反应产生了第一个非对映异构吲哚芪杂化物3。相比之下，根据光谱证据，最近对二苯乙烯琥珀酰胺二聚体72 (FeCl 3 /CH 2 Cl 2 ) 氧化的研究似乎产生了桥接的大环二氢吲哚73。
• Development of Tetrachlorophthalimides as Liver X Receptor β (LXRβ)-Selective Agonists
  作者：Sayaka Nomura、Kaori Endo-Umeda、Makoto Makishima、Yuichi Hashimoto、Minoru Ishikawa

  DOI：10.1002/cmdc.201600305

  日期：2016.10.19

  lipogenesis in liver, and selective LXRβ activation improves RCT in mice. Therefore, LXRβ‐selective agonists are promising candidates to improve atherosclerosis without increasing plasma or hepatic TG levels. However, the ligand‐binding domains in the two LXR isoforms α/β share high sequence identity, and few LXR ligands show subtype selectivity. In this study we identified a tetrachlorophthalimide analogue

  肝X受体（LXR）激动剂是通过诱导ABCA1（ATP结合盒A1）基因表达来治疗动脉粥样硬化的候选药物，该基因表达有助于逆转胆固醇转运（RCT）并促进肝脏和肠道中胆固醇的排出。但是，LXR激动剂也会诱导参与脂肪形成的基因，例如SREBP-1c（固醇调节结合元件蛋白1c）和FAS（脂肪酸合酶），从而引起血浆和肝甘油三酯（TG）水平的不良增加。最近的研究表明，LXRα有助于肝脏中的脂肪生成，选择性LXRβ活化可改善小鼠的RCT。因此，LXRβ选择性激动剂有望在不增加血浆或肝TG水平的情况下改善动脉粥样硬化。但是，两个LXR同工型α/β中的配体结合结构域具有较高的序列同一性，几乎没有LXR配体显示出亚型选择性。在这项研究中，我们确定了四氯邻苯二甲酰亚胺类似物作为LXRβ选择性激动剂。结构发展导致（E）-4,5,6,7-四氯-2-（2-苯乙烯基苯基）异吲哚啉-1,3-二酮（24 a），这在报告基因测
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Phenanthrenes through Successive Photosensitization and Photoredox by a Single Organocatalyst
  作者：Tanumoy Mandal、Samrat Mallick、Nidhi Kumari、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03612

  日期：2022.11.18

  An efficient approach for the synthesis of phenanthrene scaffolds by utilizing the dual catalytic activity of an organo-photocatalyst is documented. The controlled cascade transformation proceeds via in situ diazotization followed by olefin isomerization and subsequent arene radical generation through photoreduction. The overall process demonstrates both the photosensitization and photoredox properties

  记录了一种利用有机光催化剂的双重催化活性合成菲支架的有效方法。受控的级联转化通过原位重氮化进行，然后是烯烃异构化，随后通过光还原产生芳烃自由基。整个过程展示了单一有机光催化剂的光敏化和光氧化还原特性，并以高精度和高效性促进了所需的分子内环化。在此背景下，采用了未充分开发的有机催化剂吖啶橙碱，并记录了催化剂与底物之间的光物理相互作用以及详细的反应动力学。