(Z)-11-Docosene | 61759-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-11-Docosene
• 英文别名: cis-11-docosene；(Z)-docos-11-ene；(Z)-Docos-11-en；(Z)-11-Docosen；docos-11c-ene
• CAS: 61759-30-6
• 化学式: C₂₂H₄₄
• 分子量: 308.591
• InChiKey: XNOVSIYQBIDVRG-DQRAZIAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 C₃₅H₄₅N₃O₄Ru 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(Z)-11-Docosene
  参考文献：
  名称：

  连续流动 Z-立体选择性烯烃复分解：在信息素和大环气味分子合成中的发展和应用**

  摘要：

  报道了第一个连续流动 Z-选择性烯烃复分解过程。Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. 设计的连续工艺允许各种自、交叉和大环闭环复分解反应，以高选择性和短停留时间提供产品。该技术通过直接应用于一系列信息素和大环气味分子的制备来举例说明，并在一个伸缩的 Z 选择性交叉复分解/迪克曼环化序列中达到高潮，以获取 ( Z )-Civetone，并结合一系列连续搅拌罐反应堆。

  DOI：

  10.1002/anie.202106410

文献信息

• Efficient <i>Z</i>-Selective Olefin-Acrylamide Cross-Metathesis Enabled by Sterically Demanding Cyclometalated Ruthenium Catalysts
  作者：Yan Xu、Jonathan J. Wong、Adrian E. Samkian、Jeong Hoon Ko、Shuming Chen、K. N. Houk、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.0c11334

  日期：2020.12.16

  cyclometalated ruthenium catalysts with bulky N-heterocyclic carbene (NHC) ligands. Superior reactivity and stereoselectivity are realized for the first time in this challenging transformation, allowing streamlined access to an important class of cis-Michael acceptors from readily available feedstocks. The kinetic preference for cross-metathesis is enabled by a pivalate anionic ligand, and the origin

  通过使用具有庞大 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的新型环金属化钌催化剂，开发了丙烯酰胺和普通末端烯烃之间的高效 Z 选择性交叉复分解。在这一具有挑战性的转化中首次实现了卓越的反应性和立体选择性，允许从现成的原料中简化获得一类重要的顺式迈克尔受体。交叉复分解的动力学偏好是由新戊酸盐阴离子配体实现的，这种效应的起源通过密度泛函理论计算得到阐明。
• Stereoselective Olefin Ring‐Opening Cross Metathesis Catalyzed by Molybdenum Imido Alkylidene <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Mohasin Momin、Gergely M. Nagy、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/adsc.201900979

  日期：2019.12.17

  i. e. of [Mo(N‐2‐tert‐butyl‐C6H4) (CHCMe2Ph)(NHC)X+ B(ArF)4−] (NHC=1,3‐di(2‐Pr)imidazol‐2‐ylidene (iPr), 1,3‐dimesitylimidazol‐2‐ylidene (IMes); X=pyrrolide, OCH(CF3)2, B(ArF)4−=tetrakis(3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl)borate) and of [Mo(N‐3,5‐Me2‐C6H3)(CHCMe2Ph)(NHC)(CH3CN)X+ B(ArF)4−] (NHC=1,3‐dimesitylimidazol‐2‐ylidene, 1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene (IMesH2); X=CF3SO3, OCPh(CF3)2) on E/Z‐selectivity

  阳离子钼亚胺基亚烷基N杂环卡宾（NHC）催化剂的结构影响，i。e。的[沫（N-2-叔丁基-C 6 H ^ 4）（CHCMe 2 PH）（NHC）X + B（氩˚F）4 - ]（NHC = 1,3-二（2-PR）咪唑咪唑-2-亚基（我PR），1,3- diMESitylimidazol -2-亚基（IMES）; X =吡咯，OCH（CF 3）2，B（AR ˚F）4 - =四（3,5-双（三氟甲基） ）和（[Mo（N-3,5-Me 2 -C 6 H 3）（CHCMe 2Ph）（NHC）（CH 3 CN）X + B（Ar F）4 − ]（NHC = 1,3-二甲酰亚胺基-2-亚基，1,3-二咪唑啉-2-基（IMESH 2）; X = CF 3 SO 3，OCPh（CF 3）2）对内，内-2,3-二苯甲氧基降冰片烯5-内烯（内，内-DCMNBE）的开环交叉复分解（ROCM）的E / Z选择性，exo，exo
• A Versatile and Highly <i>Z</i>-Selective Olefin Metathesis Ruthenium Catalyst Based on a Readily Accessible <i>N</i>-Heterocyclic Carbene
  作者：Adrien Dumas、Robert Tarrieu、Thomas Vives、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acscatal.8b00151

  日期：2018.4.6

  A ruthenium catalyst for Z-selective olefin metathesis has been synthesized from a readily accessible N-heterocyclic carbene (NHC) ligand that is prepared using an efficient, practical, and scalable multicomponent synthesis. The desired ruthenium complex with cyclometalated NHC ligand is obtained by means of selective C(sp3)-H activation at the adamantyl fragment and X-ray diffraction analysis unambiguously

  Z-选择性烯烃复分解的钌催化剂是由易于获得的N-杂环卡宾（NHC）配体合成的，该配体是使用高效，实用和可扩展的多组分合成方法制备的。借助在金刚烷基片段上的选择性C（sp 3）-H活化获得所需的具有环金属化NHC配体的钌配合物，X射线衍射分析明确证实了前催化剂的结构。该催化剂在低催化剂负载下在自复分解和交叉复分解中表现出有吸引力的催化性能，从而提供具有高转化率和非常高的Z选择性（高达> 99％）的所需内烯烃。螯合催化剂的多功能性由高在开环聚合中实现了顺式选择性（最高> 98％）和高立构规整度（最高> 98％间规），可以生产高度微观结构控制的降冰片烯，降冰片二烯和环丙烯衍生的聚合物。
• Activation of olefin metathesis complexes containing unsymmetrical unsaturated N-heterocyclic carbenes by copper and gold transmetalation
  作者：Fadwa Kamal、Sophie Colombel-Rouen、Adrien Dumas、Jean-Paul Guégan、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Olivier Baslé、Mathieu Rouen、Marc Mauduit

  DOI：10.1039/c9cc05776e

  日期：——

  or gold(I) chlorides promotes the rapid trapping of one NHC ligand, which releases the catalytically active Ru-species. Impressive initiation rates with full-conversions are observed within one minute. This practical protocol demonstrates excellent catalytic performances in various ring-closing metathesis (RCM) and self-metathesis (SM) reactions.

  据报道，通过跨金属化过程活化了包含两个不对称的不饱和N-杂环卡宾（u2-NHCs）的钌-茚基络合物。氯化铜（I）或金（I）的使用可促进一种NHC配体的快速捕集，从而释放出具有催化活性的Ru物种。在1分钟内观察到具有完全转换的令人印象深刻的启动率。该实用方案证明了在各种闭环复分解（RCM）和自复分解（SM）反应中的出色催化性能。
• Cationic Tungsten Imido Alkylidene N-Heterocyclic Carbene Complexes That Contain Bulky Ligands
  作者：Roman Schowner、Janis V. Musso、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00373

  日期：2021.9.27

  Neutral and cationic tungsten imido alkylidene complexes of the general formulas W(NtBu)(CHR1)(OR2)Cl(NHC), W(N-2,6-bis(2,4,6-tri-iPr-C6H4)phenyl)(CHR1)Cl2(NHC), [W(NtBu)(CHR1)(OR2)(NHC)][B(ArF)4] and [W(N-2,6-bis(2,4,6-tri-iPr-C6H4)phenyl)(CHR1)Cl(NHC)][B(ArF)4] (R1 = CMe3, CMe2Ph; R2 = sterically demanding alkoxide; B(ArF)4 = tetrakis(3,5-(CF3)2-C6H3)borate; NHC = N-heterocyclic carbene) were prepared

  通式 W( Nt Bu)(CHR 1 )(OR 2 )Cl(NHC), W( N -2,6-bis(2,4,6- tri - i Pr- C 6 H 4 )苯基)(CHR 1 )Cl 2 (NHC)、[W( Nt Bu)(CHR 1 )(OR 2 )(NHC)][B(Ar F ) 4 ]和[W( N -2) ,6-双(2,4,6-三-i Pr-C 6 H 4 )苯基)(CHR 1 )Cl(NHC)][B(Ar F ) 4 ] (R 1 = CMe3、CMe 2 Ph；R 2 = 空间要求高的醇盐；B(Ar F ) 4 = 四(3,5-(CF 3 ) 2 -C 6 H 3 )硼酸盐；NHC = N-杂环卡宾）。两种电子不同的 NHC，即 1,3-二甲基咪唑-2-亚基 (IMe) 和 1,3-二甲基-4,5-二氯咪唑-2-亚基 (IMeCl)，以及多种三酚盐和手性双酚盐受雇。在 1-十二烯的 HM