4-di(2-thienyl)-1,4-butanedione | 180895-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-di(2-thienyl)-1,4-butanedione
• 英文别名: 4-oxo-4-(thiophene-2-yl)butanal；1-(2'-thienyl)-1,4-dioxobutane；4-(2-Thienyl)-4-oxobutanal；4-oxo-4-thiophen-2-ylbutanal
• CAS: 180895-61-8
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: NZHDGUREJPJVNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-di(2-thienyl)-1,4-butanedione 在 3 A molecular sieve 、 甲酸铵 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到2-(2-噻吩基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for C-Azanucleosides Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960523i
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰氯 以 噻吩 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-di(2-thienyl)-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer mediators for enzyme-based biosensor

  摘要：

  提供一种新的铁配合物，可用作葡萄糖传感器、生物传感器等的电子转移介质，用于测量血液中的葡萄糖浓度。新的铁配合物能够在酶和电极之间快速、平滑地交换电子，强烈吸附在电极上，并且稳定，因此新的铁配合物能够保持葡萄糖传感器的优异灵敏度。

  公开号：

  US09175328B2

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• Organocatalytic Redox Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols: Synthesis of 1,4-Ketoaldehydes
  作者：Keshab Mondal、Buddhadeb Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00243

  日期：2016.6.3

  An organocatalytic redox isomerization strategy has been developed for the synthesis of 1,4-ketoaldehydes. DABCO was found to be the best catalyst for the isomerization of γ-hydroxy enones. With 20 mol % of DABCO as catalyst and DMSO as the solvent high yields have been achieved for different 1,4-ketoaldehydes.

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。
• Conjugate Additions, Aza-Cope, and Dissociative Rearrangements and Unexpected Electrocyclic Ring Closures in the Reactions of 2-(2-Pyrrolidinyl)-Substituted Heteroaromatic Systems with Acetylenic Sulfones
  作者：Mitchell H. Weston、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo101030b

  日期：2010.8.6

  sulfones proceeded via two pathways. The first involves conjugate addition of the pyrrolidine to the acetylenic sulfone to afford a zwitterion, followed by dissociation of the C−N bond and recombination of the resulting carbocation and vinyl anion to afford the corresponding azepine derivative. The second comprises a cascade of conjugate addition, aza-Cope rearrangement and anionic 6π electrocyclic ring-closure

  2-杂芳基取代的吡咯烷与炔属砜的反应通过两个途径进行。第一个涉及将吡咯烷共轭添加到炔属砜中以提供两性离子，然后将C-N键解离，然后将所得的碳正离子和乙烯基阴离子重组以提供相应的氮杂环庚烷衍生物。第二步包括级联共轭加成，氮杂-Cope重排和阴离子6π电环闭合步骤。由CN裂解形成的碳正离子中间体的稳定性决定了主要途径。
• New rhodium(II) catalyzed synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds from α-diazo ketones using vinyl ethers as two-carbon synthons
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.111

  日期：2006.8

  afforded γ-ketoaldehydes or 1,4-diketones in a facile manner. In this process, oxycyclopropanes are formed as intermediates, and are subsequently ring opened in the presence of the rhodium(II) acetate catalyst to furnish the corresponding 1,4-dicarbonyl compounds. The scope of this protocol has been demonstrated with the synthesis of a serotonin antagonist.

  乙酸铑（II）催化各种α-重氮酮与乙烯基醚的反应，可以轻松地得到γ-酮醛或1,4-二酮。在该方法中，形成氧环丙烷作为中间体，然后在乙酸铑（II）催化剂存在下将其开环以提供相应的1，4-二羰基化合物。血清素拮抗剂的合成证明了该方案的范围。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES ACIDES CARBOXYLIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UNION CARBIDE CHEMICALS & PLASTICS TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：WO1997014669A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) This invention relates to a process for preparing optically active carboxylic acids by oxidizing an optically active aldehyde with a peracid in the presence of an amine and/or amine N-oxide catalyst selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl amine, alkyl amine N-oxide, aromatic amine, aromatic amine N-oxide, heterocyclic amine, heterocyclic amine N-oxide and mixtures thereof, to produce the optically active carboxylic acid. Such optically active carboxylic acids have utility for example as pharmaceuticals.(FR) La présente invention concerne un procédé pour préparer des acides carboxyliques optiquement actifs par oxydation d'un aldéhyde optiquement actif avec un peracide en présence d'une amine et/ou d'un catalyseur au N-oxyde d'amine choisi dans le groupe composé d'une alkylamine substituée ou non substituée, d'un N-oxyde d'alkylamine, d'une amine aromatique, d'un N-oxyde d'amine aromatique, d'une amine hétérocyclique, d'un N-oxyde d'amine hétérocyclique et de leurs mélanges, en vue de produire l'acide carboxylique optiquement actif. De tels acides carboxyliques optiquement actifs sont utiles par exemple comme produits pharmaceutiques.

  该发明涉及一种制备光学活性羧酸的方法，其中在氨和/或氨N-氧化物催化剂的存在下，使用过氧酸对光学活性醛进行氧化，所述催化剂被选择自取代或未取代的烷基胺，烷基胺N-氧化物，芳香胺，芳香胺N-氧化物，杂环胺，杂环胺N-氧化物和它们的混合物，从而产生光学活性羧酸。这种光学活性羧酸例如可用作制药的用途。