tributyl(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)stannane | 793719-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tributyl(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)stannane
• CAS: 793719-80-9
• 化学式: C₂₁H₃₆OSn
• 分子量: 423.226
• InChiKey: DYAYTYWEPGUYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)stannane 、 3-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以21%的产率得到3-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯烃加氢酰化反应催化，对映选择性合成多环氮，氧和硫杂环

  摘要：

  据报道，通过铑催化的分子内烯烃加氢酰化反应可对映选择性地合成多环氮，氧和硫杂环。分子内加氢酰化反应生成1,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚-3-（2 ħ） -酮和3,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚-1-（2- ħ） -酮在中度到高的产率（65-70 99％）具有良好至优异的对映选择性（84–99％ee）。该催化剂体系还促进3-乙烯基呋喃-，3-乙烯基苯并噻吩-和3-乙烯基噻吩-2-甲醛的烯烃加氢酰化反应，以中等至高的收率（71-91％的收率）产生相应的酮产物，并具有出色的对映选择性（ 97–99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02230
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 4-乙炔基苯甲醚 在 Cp*Fe(1,2-Ph₂PC₆H₄NH) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.28h， 以97%的产率得到tributyl(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铁催化区域发散氢化锡化：Fe(IV)-H 与 Fe(II)-亚乙烯基的中间体

  摘要：

  我们报告了一种铁系统 Cp*Fe(1,2-R2PC6H4X)，它通过调节离子金属-杂原子键 (Fe-X) 的反应性来控制炔烃的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫氢氢化。将 nBu3SnH 依次添加到铁-酰胺基催化剂 (1, X = HN-, R = Ph) 中提供了二锡基 Fe(IV)-H 物种，负责跨 C≡C 键的 Sn-H 键的顺式加成生产支链α-乙烯基锡烷。通过芳基氧化铁催化剂 (2, X = O-, R = Cy) 活化炔烃的 C(sp)-H 键，得到亚乙烯基铁 (II) 中间体，允许 Sn-H 与产生β-乙烯基锡烷的末端碳。这些催化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团兼容性，能够大规模合成多种乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11448

文献信息

• Heterobimetallic Control of Regioselectivity in Alkyne Hydrostannylation: Divergent Syntheses of α- and (<i>E</i>)<i>-</i>β<i>-</i>Vinylstannanes via Cooperative Sn–H Bond Activation
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.9b00068

  日期：2019.2.27

  terminal alkynes under mild conditions, with Markovnikov/anti-Markovnikov selectivity controlled by the Cu/M pairing. By using the MeIMesCu-FeCp(CO)2 catalyst, a variety of α-vinylstannanes were produced from simple alkyl-substituted alkynes and Bu3SnH in high yield and good regioselectivity; these products are challenging to access under mononuclear metal-catalyzed hydrostannylation conditions. In addition

  通过可调异双金属 (NHC)Cu-[MCO] 催化剂（[MCO] = FeCp(CO)2 或 Mn(CO)5）协同 Sn-H 键活化氢锡烷 (Bu3SnH) 能够在温和条件下催化氢化锡烷基化末端炔, 马尔科夫尼科夫/反马尔科夫尼科夫选择性由铜/M 配对控制。通过使用MeIMesCu-FeCp(CO)2催化剂，以简单的烷基取代炔烃和Bu3SnH为原料，以高产率和良好的区域选择性制备了多种α-乙烯基锡烷；这些产品在单核金属催化氢化锡烷基化条件下难以获得。此外，在 Cu/Fe 催化条件下，芳基取代的炔烃观察到反向区域选择性，得到 (E)-β-乙烯基锡烷作为主要产物。另一方面，通过使用 IMesCu-Mn(CO)5 催化剂，由伯、仲和叔烷基取代的炔烃制备了多种 (E)-β-乙烯基锡烷，因此证明了由 Cu/Fe 与 Cu/Mn 配对控制的炔烃氢化锡烷基化的不同区域选择性。这两种方法都适用于克级乙烯基
• Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Alkynylstannanes with Migration of the Stannyl Group
  作者：Eiji Shirakawa、Ryotaro Morita、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1021/ja0458827

  日期：2004.10.1

  Molecular hydrogen adds to aliphatic and aromatic alkynylstannanes in the presence of a ruthenium catalyst, pushing the stannyl group to the adjacent carbon atom to give alpha-substituted vinylstannanes. This is the first achievement of hydrogenation of alkynylstannanes, which is applicable also to the deuteration affording precursors for an important class of deuterium-labeled compounds.
• Iron-Catalyzed Regiodivergent Hydrostannation of Alkynes: Intermediacy of Fe(IV)–H versus Fe(II)–Vinylidene
  作者：Jianguo Liu、Heng Song、Tianlin Wang、Jiong Jia、Qing-Xiao Tong、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c11448

  日期：2021.1.13

  iron-aryloxide catalyst (2, X = O-, R = Cy) affords an iron(II) vinylidene intermediate, allowing for gem-addition of the Sn-H to the terminal-carbon producing β-vinylstannanes. These catalytic reactions exhibit excellent regioselectivity and broad functional group compatibility and enable the large-scale synthesis of diverse vinylstannanes. Many new reactions have been established based on such a synthetic

  我们报告了一种铁系统 Cp*Fe(1,2-R2PC6H4X)，它通过调节离子金属-杂原子键 (Fe-X) 的反应性来控制炔烃的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫氢氢化。将 nBu3SnH 依次添加到铁-酰胺基催化剂 (1, X = HN-, R = Ph) 中提供了二锡基 Fe(IV)-H 物种，负责跨 C≡C 键的 Sn-H 键的顺式加成生产支链α-乙烯基锡烷。通过芳基氧化铁催化剂 (2, X = O-, R = Cy) 活化炔烃的 C(sp)-H 键，得到亚乙烯基铁 (II) 中间体，允许 Sn-H 与产生β-乙烯基锡烷的末端碳。这些催化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团兼容性，能够大规模合成多种乙烯基锡烷。
• Catalytic, Enantioselective Synthesis of Polycyclic Nitrogen, Oxygen, and Sulfur Heterocycles via Rh-Catalyzed Alkene Hydroacylation
  作者：Kevin L. Vickerman、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02230

  日期：2017.10.6

  Enantioselective synthesis of polycyclic nitrogen, oxygen, and sulfur heterocycles by rhodium-catalyzed intramolecular alkene hydroacylation is reported. The intramolecular hydroacylation reactions generate 1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-ones and 3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1(2H)-one in moderate-to-high yields (65–99%) with good-to-excellent enantioselectivities (84–99% ee). The catalyst system

  据报道，通过铑催化的分子内烯烃加氢酰化反应可对映选择性地合成多环氮，氧和硫杂环。分子内加氢酰化反应生成1,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚-3-（2 ħ） -酮和3,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚-1-（2- ħ） -酮在中度到高的产率（65-70 99％）具有良好至优异的对映选择性（84–99％ee）。该催化剂体系还促进3-乙烯基呋喃-，3-乙烯基苯并噻吩-和3-乙烯基噻吩-2-甲醛的烯烃加氢酰化反应，以中等至高的收率（71-91％的收率）产生相应的酮产物，并具有出色的对映选择性（ 97–99％ee）。