Boc-Leu-Gly-Gly-OH | 52815-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Gly-Gly-OH
• 英文别名: Boc-Leu-Gly-Gly；2-[[2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 52815-73-3
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₆
• 分子量: 345.396
• InChiKey: WLGGYQAMGGBNPK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Gly-Gly-OH 、 H-Gly-Pro-Gly-OBzl hydrochloride 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到Boc-Leu-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Human Proinsulin C-Peptide

  摘要：

  一段对应于人类前胰岛素C肽（前胰岛素分子中的第33至63位氨基酸序列）的三十一个氨基酸序列的多肽通过固相法被合成。产物依次通过凝胶过滤、DEAE-纤维素色谱法和高性能液相色谱法（HPLC）进行纯化。纯化后的物质在反相HPLC中表现为单一组分，呈现出正确的氨基酸比例，并且在免疫反应性和色谱行为上与天然人C肽无法区分。关于与HF切割相关可能发生的Asp-Leu序列上的α→β转肽反应，通过模型肽的研究表明，无论β-羧酸是自由状态还是被保护为苄酯状态，β-肽的形成率都为3-4%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3088
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 、 双甘肽 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到Boc-Leu-Gly-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Human Proinsulin C-Peptide

  摘要：

  一段对应于人类前胰岛素C肽（前胰岛素分子中的第33至63位氨基酸序列）的三十一个氨基酸序列的多肽通过固相法被合成。产物依次通过凝胶过滤、DEAE-纤维素色谱法和高性能液相色谱法（HPLC）进行纯化。纯化后的物质在反相HPLC中表现为单一组分，呈现出正确的氨基酸比例，并且在免疫反应性和色谱行为上与天然人C肽无法区分。关于与HF切割相关可能发生的Asp-Leu序列上的α→β转肽反应，通过模型肽的研究表明，无论β-羧酸是自由状态还是被保护为苄酯状态，β-肽的形成率都为3-4%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3088

文献信息

• A Synthesis of Human Proinsulin C-Peptide
  作者：Ken’ichi Igano、Yuriko Minotani、Nobuo Yoshida、Masao Kono、Ken Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.54.3088

  日期：1981.10

  A peptide corresponding to the thirty-one amino acid sequence of human proinsulin C-peptide (positions 33–63 of proinsulin) was synthesized by the solid-phase method. The product was purified consecutively by gel filtration, DEAE-cellulose chromatography, and high-performance liquid chromatography (HPLC). The purified material behaved as a single component in reversed-phase HPLC, gave correct amino acid ratios, and was not distinguished from natural human C-peptide in terms of immunoreactivity and chromatographic behaviors. The α→β transpeptidation at the Asp-Leu sequence, possible to occur associated with the HF cleavage, was studied using model peptides to demonstrate that the formation of β-peptide was 3–4% regardless of whether the β-carboxylic acid is free or protected as a benzyl ester.

  一段对应于人类前胰岛素C肽（前胰岛素分子中的第33至63位氨基酸序列）的三十一个氨基酸序列的多肽通过固相法被合成。产物依次通过凝胶过滤、DEAE-纤维素色谱法和高性能液相色谱法（HPLC）进行纯化。纯化后的物质在反相HPLC中表现为单一组分，呈现出正确的氨基酸比例，并且在免疫反应性和色谱行为上与天然人C肽无法区分。关于与HF切割相关可能发生的Asp-Leu序列上的α→β转肽反应，通过模型肽的研究表明，无论β-羧酸是自由状态还是被保护为苄酯状态，β-肽的形成率都为3-4%。