methyl 2-methylenedodecanoate | 92319-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methylenedodecanoate
• 英文别名: Methyl 2-methylidenedodecanoate
• CAS: 92319-59-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: RLUPOBILRNXPBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylenedodecanoate 在 2,2'-Di-tert-butyl-6,6'-dimethyl-4,4'-dithio-diphenol 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到methyl decylglycidate
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-十二炔 、 一氧化碳 在 [Pd₂(H₂O)4(dppcb)](OTs)4 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-methylenedodecanoate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）-四氟配合物催化末端炔烃的区域选择性加氢甲氧基羰基化

  摘要：

  原位生成的双核氢化钯配合物，带有顺，反，顺- ，1,2,3,4-四（二苯基膦基）环丁烷，催化末端炔烃的加氢甲氧基羰基化反应，得到相应的支链α，β-不饱和酯（A），具有高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/om3003812

文献信息

• Room-temperature Pd-catalyzed methoxycarbonylation of terminal alkynes with high branched selectivity enabled by bisphosphine-picolinamide ligand
  作者：Ding Liu、Miaolin Ke、Tong Ru、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d1cc06098h

  日期：——

  The challenging room temperature Pd-catalyzed methoxycarbonylation for a wide array of alkynes with excellent branched selectivity has been developed.

  已开发出具有出色支链选择性的广泛烯烃室温Pd催化的甲氧羰基化反应。
• The total synthesis of <b>(<scp>−</scp>)</b>-strempeliopine <i>via</i> palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation
  作者：Yi An、Mengjuan Wu、Weijian Li、Yaling Li、Zhenzhen Wang、Yansong Xue、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d1cc06278f

  日期：——

  In the work reported herein, the concise and enantioselective total synthesis of the Schizozygine alkaloid (−)-strempeliopine was developed. This synthetic strategy featured the palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation of N-benzoyl lactam to set up the absolute configuration at the C20 position, a highly diastereoselective one-pot Bischler–Napieralski/lactamization and iminium

  在本文报道的工作中，开发了Schizozygine生物碱 (-)-strempeliopine的简明和对映选择性全合成。该合成策略的特点是钯催化的N-苯甲酰基内酰胺的脱羧不对称烯丙基烷基化在 C20 位建立绝对构型，高度非对映选择性的一锅 Bischler-Napieralski/内酰胺化和亚胺还原序列用于构建五环核心结构，以及吲哚的后期去芳烃添加，导致难以实现的具有完全控制四个相邻立体中心的六环二氢吲哚框架。
• Catalytic asymmetric synthesis of 5-membered alicyclic α-quaternary β-amino acids <i>via</i> [3 + 2]-photocycloaddition of α-substituted acrylates
  作者：Yuto Kimura、Daisuke Uraguchi、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/d1ob00126d

  日期：——

  stereoselective [3 + 2]-cycloaddition of cyclopropylurea with α-substituted acrylates. This protocol provides straightforward access to a variety of stereochemically defined 5-membered alicyclic α-quaternary β-amino acids, useful building blocks of β-peptides and peptidomimetics.

  阳离子铱多吡啶基配合物和手性硼酸盐的光催化活性盐能促进环丙基脲与α-取代的丙烯酸酯的高度立体选择性[3 + 2]-环加成。该协议可直接访问各种立体化学定义的5元脂环族α-季基β-氨基酸，β肽和拟肽的有用组成部分。
• Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and recyclable promoter for hydroesterification of olefins catalyzed by a triphenylphosphine–palladium complex
  作者：Jing Yang、Hancheng Zhou、Xinning Lu、Youzhu Yuan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.05.025

  日期：2010.9

  Several Bronsted acidic ionic liquids (BAILs) with different acidic scales were synthesized and employed as acid promoters for the hydroesterification of olefins catalyzed by a triphenylphosphine-palladium complex. The results showed that catalysts with BAIL promoters resulted in moderate to high conversions to the ester product with excellent selectivity, depending on the acidity of BAIL used. The reaction conversion reached a plateau when the catalyst was promoted using BAIL with a Hammett acidity function less than or equal to -0.11. This catalyst system could be reused several times for the hydroesterification of 1-hexene without a considerable decrease in the catalytic performance. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• HO W.; TUTWILER G. F.; COTTRELL S. C.; MORGANS D. J.; TARHAN O.; MOHRBACH+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2184-2190
  作者：HO W.、 TUTWILER G. F.、 COTTRELL S. C.、 MORGANS D. J.、 TARHAN O.、 MOHRBACH+

  DOI：——

  日期：——