2-(3-Chloro-4-nitrophenyl)propionitrile | 86981-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Chloro-4-nitrophenyl)propionitrile
• 英文别名: 2-(3-chloro-4-nitrobenzene)propionitrile；2-(3-Chloro-4-nitrophenyl)propanenitrile
• CAS: 86981-07-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: AJUIWIYLSGYVRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙腈 、 硝基氯苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到2-(3-Chloro-4-nitrophenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic anions. Part 110. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with .alpha.-substituted nitriles and esters. Direct .alpha.-cyanoalkylation and .alpha.-carbalkoxyalkylation of nitroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a004

文献信息

• Preparation of nitroaralkyl cyanides and derivatives thereof
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0078709A2

  公开（公告）日：1983-05-11

  Nitroarylalkyl cyanides may be prepared in a convenient manner by reacting a nitroaromatic compound with an alpha, alpha-disubstituted alkyl cyanide, e.g. an alpha, alpha-disubstituted acetonitrile, in a substantially anhydrous aprotic solvent and in the presence of a base so that the nitrile undergoes a nucleophilic substitution on an unsubstituted ring carbon of the nitroaromatic compound during which an alpha-subsituent functions as a leaving group. The nitroaralkyl cyanides formed by the process can be readily converted into derivatives, such as pharmaceuticals.

  硝基芳烷基氰化物的制备方法简便易行，硝基芳香族化合物与α、α-二取代烷基氰化物（如α、α-二取代乙腈）在基本无水的无丙烷溶剂中并在碱存在下发生反应，使腈在硝基芳香族化合物的未取代环碳上发生亲核取代反应，其间α-取代基作为离去基团起作用。 通过该工艺形成的硝基芳烷基氰化物可以很容易地转化为衍生物，如药物。
• STAHLY, G. P.
  作者：STAHLY, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;WINIARSKI, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1494-1499
  作者：MAKOSZA, M.、WINIARSKI, J.

  DOI：——

  日期：——
• US4479904A
  申请人：——

  公开号：US4479904A

  公开（公告）日：1984-10-30
• US4502996A
  申请人：——

  公开号：US4502996A

  公开（公告）日：1985-03-05