tributyl[(1Z)-2,4-diphenyl-1-buten-3-ynyl]stannane | 204651-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tributyl[(1Z)-2,4-diphenyl-1-buten-3-ynyl]stannane
• CAS: 204651-34-3
• 化学式: C₂₈H₃₈Sn
• 分子量: 493.32
• InChiKey: VVQXIMPHNNYSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N-[2-(二苯基膦)苯亚甲基]环己胺 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 tributyl[(1Z)-2,4-diphenyl-1-buten-3-ynyl]stannane
  参考文献：
  名称：

  TEMPO在锌催化的末端炔烃与氢化锡的脱氢和氧化脱氢锡烷基化反应中的剧烈作用

  摘要：

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900540

文献信息

• The palladium–iminophosphine catalyst for the reactions of organostannanes
  作者：Eiji Shirakawa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01056-0

  日期：1999.3

  organostannanes with aryl halides. The mechanistic studies show that the reaction of an alkynylstannane proceeds through an unprecedented catalytic cycle which involves an oxidative addition of the organostannane to the Pd(0)–iminophosphine complex. The catalyst was demonstrated to be also useful for the carbostannylation of alkynes and the homocoupling reaction of organostannanes.

  发现由亚氨基膦配体配位的钯配合物是有机锡与芳基卤化物偶联的显着活性催化剂。机理研究表明，炔基锡烷的反应是通过前所未有的催化循环进行的，该循环涉及将有机锡烷氧化加成到Pd（0）-亚氨基膦配合物中。已证明该催化剂也可用于炔烃的羰基合成和有机锡的均偶联反应。
• Palladium−Iminophosphine-Catalyzed Alkynylstannylation of Alkynes
  作者：Hiroto Yoshida、Eiji Shirakawa、Takuya Kurahashi、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/om000828u

  日期：2000.12.1

  A palladium complex coordinated by an iminophosphine ligand was found to catalyze the addition of alkynylstannanes to a carbon-carbon triple bond of various alkynes in moderate to good yields with exclusive syn selectivity. The alkynyl group in the stannanes was attached: mainly to the internal carbon of terminal alkynes, except for 1-alkyn-3-ones and alkynoates, where the alkynyl group was connected to the terminal carbon. Steric bulk of the ligand markedly influenced on the regioselectivity and reaction rate: an iminophosphine with a bulkier imino moiety accelerated the alkynylstannylation with higher regioselectivity. On the basis of these observations, the. mechanism of the present reaction is discussed.
• Carbostannylation of Alkynes Catalyzed by an Iminophosphine−Palladium Complex
  作者：Eiji Shirakawa、Hiroto Yoshida、Takuya Kurahashi、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja974206k

  日期：1998.4.1
• A Drastic Effect of TEMPO in Zinc‐Catalyzed Stannylation of Terminal Alkynes with Hydrostannanes via Dehydrogenation and Oxidative Dehydrogenation
  作者：Yuichi Kai、Shinya Oku、Tomohiro Tani、Kyoko Sakurai、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201900540

  日期：2019.9.17

  With a system consisting of a catalytic zinc Lewis acid, pyridine, and TEMPO in a nitrile medium, terminal alkynes coupled with HSnBu3, providing alkynylstannanes with structural diversity. The resulting alkynylstannane, without being isolated, could be directly used for Pd‐ and Cu‐catalyzed transformations to deliver internal alkynes and more intricate tin‐atom‐containing molecules. Mechanistic studies

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。