N-butyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzenamine | 1282034-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzenamine
• 英文别名: N-butyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl) aniline；N-butyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1282034-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃N
• 分子量: 231.261
• InChiKey: GPEWFAVXGYCVDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丁胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 7,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)-7H-acenaphtho[1,2-d]imidazol-9-ium chloride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-butyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  酰胺催化的镍催化芳基氯化胺化

  摘要：

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03836

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates
  作者：Stephen D. Ramgren、Amanda L. Silberstein、Yang Yang、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201007325

  日期：2011.2.25

  Broad in scope: The first amination of aryl sulfamates, which are attractive cross‐coupling partners, particularly for multistep syntheses, was achieved by using a nickel catalyst. The method provides a versatile means to use simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aryl amines, as exemplified by a concise synthesis of the antibacterial drug linezolid (see scheme).

  范围广泛：芳基氨基磺酸盐是有吸引力的交叉偶联伙伴，特别是对于多步合成，是通过使用镍催化剂实现的。该方法提供了一种使用苯酚的简单衍生物作为多取代芳胺前体的通用方法，例如抗菌药物利奈唑胺的简明合成（参见方案）。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates and Carbamates Using an Air-Stable Precatalyst
  作者：Liana Hie、Stephen D. Ramgren、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol301847m

  日期：2012.8.17

  A facile nickel-catalyzed method to achieve the amination of synthetically useful aryl sulfamates and carbamates is reported. Contrary to most Ni-catalyzed amination reactions, this user-friendly approach relies on an air-stable Ni(II) precatalyst, which, when employed with a mild reducing agent, efficiently delivers aminated products in good to excellent yields. The scope of the method is broad with

  报道了一种简便的镍催化方法来实现合成有用的氨基磺酸芳基酯和氨基甲酸酯的胺化。与大多数 Ni 催化的胺化反应相反，这种用户友好的方法依赖于空气稳定的 Ni(II) 预催化剂，当它与温和的还原剂一起使用时，可以有效地以良好到优异的产率提供胺化产物。该方法的范围就两个偶联伙伴而言都是广泛的，并且包括杂环底物。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides and Sulfamates in 2-Methyl-THF
  作者：Noah F. Fine Nathel、Junyong Kim、Liana Hie、Xingyu Jiang、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/cs501045v

  日期：2014.9.5

  The nickel-catalyzed amination of aryl O-sulfamates and chlorides using the green solvent 2-methyl-THF is reported. This methodology employs the commercially available and air-stable precatalyst NiCl2(DME), is broad in scope, and provides access to aryl amines in synthetically useful yields. The utility of this methodology is underscored by examples of gram-scale couplings conducted with catalyst loadings

  报道了使用绿色溶剂2-甲基-THF的镍催化的芳基O-氨基磺酸盐和氯化物的胺化。该方法采用了可商购的且空气稳定的预催化剂NiCl2（DME），适用范围广，并提供了可用于合成的收率的芳基胺。该方法的实用性通过在催化剂负载量低至1 mol％镍的情况下进行的克级偶联的实例得到了强调。而且，所述的镍催化的胺化反应耐受杂环，并应证明可用于合成药物候选物和其他含杂原子的化合物。
• Amination of Aryl Alcohol Derivatives
  申请人：Garg Neil K.

  公开号：US20130289270A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Embodiments of the invention provide methods and materials for chemical cross-coupling reactions that utilize aryl alcohol derivatives as cross-coupling partners. Embodiments of the invention include methods for the amination of aryl sulfamates and carbamates, which are attractive cross-coupling partners, particularly for use in multistep synthesis. Illustrative embodiments include versatile means to use simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aryl amines, as exemplified by a concise synthesis of the antibacterial drug linezolid.

  本发明的实施例提供了一种利用芳基醇衍生物作为交叉偶联反应的偶联反应方法和材料。本发明的实施例包括芳基磺酸酯和氨基甲酸酯的氨化方法，它们是有吸引力的交叉偶联反应伙伴，特别适用于多步合成。说明性实施例包括使用苯酚的简单衍生物作为多取代芳基胺的前体的多种方法，如紧凑的合成抗菌药物利奈唑胺的方法。
• Overcoming the Low Reactivity of Aryl Chlorides: Amination via Reusable Polymeric Nickel–Iridium Dual Catalysis under Microwave and Visible Light
  作者：Abhijit Sen、Valerii Bukhanko、Heeyoel Baek、Aya Ohno、Atsuya Muranaka、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acscatal.3c02171

  日期：2023.10.6

  poly-[Ir(ppy)2(dabpy)] and a polymeric nickel catalyst (P4VP-NiCl2), with only 0.03 mol % of iridium and 0.2 mol % of nickel sufficing to catalyze the reaction. Notably, the reaction displayed a broad substrate scope, accommodating primary, secondary, and aromatic amines, as well as both electron-rich and electron-deficient aryl chlorides. Furthermore, both the nickel and iridium catalysts could be recovered

  在微波和可见光照射下，使用聚合镍和铱催化剂通过双重活化促进了芳基氯的胺化。为此，制备了一种聚合铱络合物，聚-[Ir(ppy) 2 (dabpy)]，作为一种稳定且可重复使用的光催化剂，并通过核磁共振光谱、元素分析、循环伏安法和紫外可见分光光度法对其进行了表征。吸收-发射光谱。使用聚[Ir(ppy) 2 (dabpy)]和聚合物镍催化剂(P4VP-NiCl 2），仅0.03 mol%的铱和0.2 mol%的镍就足以催化反应。值得注意的是，该反应显示出广泛的底物范围，可容纳伯胺、仲胺和芳香胺，以及富电子和缺电子的芳基氯化物。此外，镍和铱催化剂都可以回收并重复使用多次，而不会显着损失活性。该方法可用于合成多种生物活性分子。