2,3:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-gulo-heptofuranose | 19285-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-gulo-heptofuranose
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aR)-6-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 19285-94-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: PYPMNEYGVPMJCE-RRDOJEEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-gulo-heptofuranose 在 Dowex 50W X 4 resin (H+ form) 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-D-gulo-heptose
  参考文献：
  名称：

  的立体定向合成 d -Glycero- d -ido-辛-2-酮糖

  摘要：

    D- 甘油 -D- 古洛庚糖与2，2-二甲氧基丙烷反应，得到其2，3：6，7-二-O-异亚丙基衍生物。其碱催化的向甲醛的加成导致形成2,3：6,7-二-O-异亚丙基-2-C-（羟甲基） -D- 甘油 -D -gulo-七呋喃糖。将该醛缩醛化产物酸水解后，获得了新的支链醛糖2-C-（羟甲基） -D- 甘油 -D -gu-庚糖，其在钼酸催化作用下立体定向重排为 D- 。甘油- d -ido-辛-2-酮糖。

  DOI：

  10.1007/s007060170088
• 作为产物：
  描述：

  D-Alpha-葡萄庚糖 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 、 calcium sulfate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 32.0h， 以79%的产率得到2,3:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-gulo-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  的立体定向合成 d -Glycero- d -ido-辛-2-酮糖

  摘要：

    D- 甘油 -D- 古洛庚糖与2，2-二甲氧基丙烷反应，得到其2，3：6，7-二-O-异亚丙基衍生物。其碱催化的向甲醛的加成导致形成2,3：6,7-二-O-异亚丙基-2-C-（羟甲基） -D- 甘油 -D -gulo-七呋喃糖。将该醛缩醛化产物酸水解后，获得了新的支链醛糖2-C-（羟甲基） -D- 甘油 -D -gu-庚糖，其在钼酸催化作用下立体定向重排为 D- 。甘油- d -ido-辛-2-酮糖。

  DOI：

  10.1007/s007060170088