(S)-5-(3-(1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-isopropoxybenzonitrile | 1306760-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-5-(3-(1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-isopropoxybenzonitrile
• 英文别名: RP 101075；5-[3-[(1S)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-propan-2-yloxybenzonitrile
• CAS: 1306760-73-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₂
• 分子量: 360.415
• InChiKey: WGUXQKIWMYYPQI-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(3-(1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-isopropoxybenzonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ozanimod的对映选择性合成，一种用于治疗多发性硬化症的新药的活性药物成分

  摘要：

  使用Wills钌二胺系手性催化剂作为C3-[（S，S）-th-MtsDPEN RuCl）进行对映选择性亚胺还原或还原胺化反应，可合成一种新型的短而有效的ozanimod合成方法。HCOOH / Et 3 N在这种强大的不对称氢转移中提供了氢化物源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100058
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-azido-2,3-dihydro-1H-indene-4-carbonitrile 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-5-(3-(1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-isopropoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ozanimod的对映选择性合成，一种用于治疗多发性硬化症的新药的活性药物成分

  摘要：

  使用Wills钌二胺系手性催化剂作为C3-[（S，S）-th-MtsDPEN RuCl）进行对映选择性亚胺还原或还原胺化反应，可合成一种新型的短而有效的ozanimod合成方法。HCOOH / Et 3 N在这种强大的不对称氢转移中提供了氢化物源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100058

文献信息

• [EN] SELECTIVE SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS AND COMBINATION THERAPY THEREWITH<br/>[FR] MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE ET TRAITEMENT COMBINÉ LES UTILISANT
  申请人：RECEPTOS INC

  公开号：WO2015066515A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds that selectively modulate the sphingosine 1 phosphate receptor are provided, including compounds which modulate subtype 1 of the S1P receptor, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use in combination with at least one other medicament adapted for treatement of a malcondition for which activation of S1P1 is medically indicated, such as multiple sclerosis.

  提供了选择性调节神经酰胺1磷酸受体的化合物，包括调节S1P受体亚型1的化合物，以及它们在与至少一种其他适用于治疗激活S1P1的药物联合使用的治疗和/或预防用途的方法，例如多发性硬化症。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF OZANIMOD AND ITS INTERMEDIATE (S)-1-AMINO-2,3-DIHYDRO-1H-INDENE-4-CARBONITRILE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OZANIMOD ET DE SON INTERMÉDIAIRE (S)-1-AMINO-2,3-DIHYDRO-1H-INDÈNE-4-CARBONITRILE
  申请人：PHARMAZELL GMBH

  公开号：WO2020053334A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present invention relates to an improved process for preparation of Ozanimod (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to an improved process for preparation of (S)-l-amino-2,3-dihydro- 1H-indene-4-carbonitrile (II) or its optically active acid salts.

  本发明涉及一种改进的制备Ozanimod（I）或其药学上可接受的盐的方法。本发明还涉及一种改进的制备（S）-l-氨基-2,3-二氢-1H-茚-4-碳腈（II）或其光学活性酸盐的方法。
• [EN] SELECTIVE SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF CHIRAL SYNTHESIS<br/>[FR] MODULATEURS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE CHIRALE
  申请人：RECEPTOS INC

  公开号：WO2011060392A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds that selectively modulate the sphingosine 1 phosphate receptor are provided including compounds which modulate subtype 1 of the SlP receptor. Methods of chiral synthesis of such compounds is provided. Uses, methods of treatment or prevention and methods of preparing inventive compositions including inventive compounds are provided in connection with the treatment or prevention of diseases, malconditions, and disorders for which modulation of the sphingosine 1 phosphate receptor is medically indicated.

  提供了选择性调节鞘氨醇1磷酸受体的化合物，包括调节SlP受体亚型1的化合物。提供了这种化合物的手性合成方法。涉及通过调节鞘氨醇1磷酸受体治疗或预防需要医学指示的疾病、异常和障碍的用途、治疗或预防方法以及制备创新化合物的创新组成物的制备方法。
• SELECTIVE SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF CHIRAL SYNTHESIS
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20110172202A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compounds that selectively modulate the sphingosine 1 phosphate receptor are provided including compounds which modulate subtype 1 of the S1P receptor. Methods of chiral synthesis of such compounds is provided. Uses, methods of treatment or prevention and methods of preparing inventive compositions including inventive compounds are provided in connection with the treatment or prevention of diseases, malconditions, and disorders for which modulation of the sphingosine 1 phosphate receptor is medically indicated.

  提供了有选择性地调节鞘氨醇1磷酸受体的化合物，包括调节S1P受体亚型1的化合物。提供了这种化合物的手性合成方法。在调节鞘氨醇1磷酸受体在医学上有指示的疾病，不良状态和疾病的预防或治疗方面，提供了使用，治疗或预防方法以及制备包括创新化合物的创新组合物的方法。
• Selective sphingosine 1 phosphate receptor modulators and methods of chiral synthesis
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US08362048B2

  公开（公告）日：2013-01-29

  Compounds that selectively modulate the sphingosine 1 phosphate receptor are provided including compounds which modulate subtype 1 of the S1P receptor. Methods of chiral synthesis of such compounds is provided. Uses, methods of treatment or prevention and methods of preparing inventive compositions including inventive compounds are provided in connection with the treatment or prevention of diseases, malconditions, and disorders for which modulation of the sphingosine 1 phosphate receptor is medically indicated.

  提供了选择性调节鞘氨醇1磷酸受体的化合物，包括调节S1P受体亚型1的化合物。提供了这种化合物的手性合成方法。在医学上需要调节鞘氨醇1磷酸受体治疗或预防疾病、异常和障碍的情况下，提供了使用、治疗或预防方法以及制备创新化合物的方法。