7H-cyclopenta[1,2-c:3,4-c']dithiophene-7-one | 25796-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7H-cyclopenta[1,2-c:3,4-c']dithiophene-7-one
• 英文别名: 7H-Cyclopenta[1,2-c:3,4-c']dithiophen-7-one；4,10-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(11),2,5,8-tetraen-7-one
• CAS: 25796-78-5
• 化学式: C₉H₄OS₂
• 分子量: 192.262
• InChiKey: OZRGZXQKNGOGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-cyclopenta[1,2-c:3,4-c']dithiophene-7-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到7H-cyclopenta[1,2-c:3,4-c']dithiophene-7-ol
  参考文献：
  名称：

  重新思考解禁：由共振能量增益驱动的新反芳香光笼。

  摘要：

  用于时空光控制的光激活化合物，例如光开关或光不稳定保护基团（PPG、光笼），在不同的研究领域中发挥着至关重要的作用。对于每种应用，需要优化多个竞争过程的参数，例如吸收光谱、在各自介质中的溶解度和/或光化学量子产率。因此，新型光化学工具的设计仍然是一项重要任务。在这项研究中，我们利用 N. Colin Baird 于 1971 年首次描述的激发态芳香性概念来研究一类基于循环基态反芳香系统的新型光笼。在量子化学计算的支持下，合成了几种硫代和氮官能化化合物，进行了光化学表征并进一步优化。选择最佳支架后，其显示出 28% 的出色解笼量子产率，实现了超过 100 nm 的红移，从而形成了坚固、易接近、可见光吸收、紧凑的新型光笼，具有干净的光反应和高量子效率。 405 nm 处 893 M-1 cm-1 的乘积 (ϵ⋅Φ)。

  DOI：

  10.1002/chem.202102351
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-3,3'-联噻吩 、 二甲氨基甲酰氯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以57.6%的产率得到7H-cyclopenta[1,2-c:3,4-c']dithiophene-7-one
  参考文献：
  名称：

  Br / Li交换和4,4'-Dibromo-3,3'-联噻吩去质子化反应合成对称和不对称二噻吩杂芳环的选择性

  摘要：

  通过分子内环化4,4'- dibromo -3,3'-bithiophene（3），开发了对称和不对称的二噻吩杂芳环（DTHA）的新型选择性合成方法。使用包括n -BuLi / Et 2 O，n -BuLi / THF，s -BuLi / Et 2 O和t -BuLi / Et 2 O的四个反应条件与3反应以选择性形成两种类型的二碳双键。生成对称和不对称DTHA具有三个亲电试剂（淬火后小号4A - ç）。提出了DTHAs形成的可能机理。另外，通过X射线单晶分析确认了两个不对称的DTHA。

  DOI：

  10.1021/jo302635y

文献信息

• 非对称二噻吩并芳杂环化合物的合成方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN103113387B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物的合成方法。通过以4,4ˊ-二溴-3,3ˊ-联噻吩为原料在无水乙醚中与正丁基锂反应，随后在不同的关环试剂（双（苯磺酰基）硫醚、N,N-二甲基甲酰氯和二甲基二氯硅烷）作用下发生关环反应，最后经水淬灭生成非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物和对称的二噻吩并芳杂环化合物。其中在正丁基锂条件下高产率选择性地得到非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物：3-溴-二噻吩并[2,3-b:3ˊ,4ˊ-d]噻吩、3-溴-7H-环戊并[1,2-b:3,4-cˊ]二噻吩-7-酮、3-溴-7,7-二甲基-7H-二噻吩并[2,3-b:3ˊ,4ˊ-d]噻咯，和少量对称的二噻吩并芳杂环化合物：二噻吩并[3,4-b:3ˊ,4ˊ-d]噻吩、7H-环戊并[1,2-c:3,4-cˊ]二噻吩-7-酮、4,4-二甲基-4H-二噻吩并[3,4-b:3ˊ,4ˊ-d]噻咯。本发明的合成工艺具有可操作性，反应条件涉及无水、无氧与低温，适宜于实验室规模的制备。
• Spiro-tricyclicaromatic succinimide derivatives as inhibitors of aldose reductase
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0137333A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  Disclosed are substituted or unsubstituted planar tricyclic fluorene or nuclear analogs thereof, spiro-coupled to a five-membered ring containing a secondary amide, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful, inter alia, in the treatment of diabetes. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when indicated for, inter alia, long term, prophylactic treatment of the diabetes syndrome.

  所公开的是取代或未取代的平面三环芴或其核类似物，螺偶联到含有仲酰胺的五元环上，及其药学上可接受的盐类。这些化合物主要用于治疗糖尿病。此外，还公开了制备此类化合物的工艺；包含此类化合物的药物组合物；以及治疗方法，包括在适用于糖尿病综合征的长期预防性治疗时施用此类化合物和组合物。
• US4537892A
  申请人：——

  公开号：US4537892A

  公开（公告）日：1985-08-27
• US4864028A
  申请人：——

  公开号：US4864028A

  公开（公告）日：1989-09-05
• US5153211A
  申请人：——

  公开号：US5153211A

  公开（公告）日：1992-10-06