3-bromo-7H-cyclopenta[1,2-b:3,4-c']-dithiophen-7-one | 1422259-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-7H-cyclopenta[1,2-b:3,4-c']-dithiophen-7-one
• 英文别名: 3-bromo-7H-cyclopenta[1,2-b:3,4-c']dithiophene-7-one；11-Bromo-4,9-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2,5,10-tetraen-7-one；11-bromo-4,9-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2,5,10-tetraen-7-one
• CAS: 1422259-90-2
• 化学式: C₉H₃BrOS₂
• 分子量: 271.158
• InChiKey: LJOZRDHGMPJVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-3,3'-联噻吩 、 二甲氨基甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到3-bromo-7H-cyclopenta[1,2-b:3,4-c']-dithiophen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Br / Li交换和4,4'-Dibromo-3,3'-联噻吩去质子化反应合成对称和不对称二噻吩杂芳环的选择性

  摘要：

  通过分子内环化4,4'- dibromo -3,3'-bithiophene（3），开发了对称和不对称的二噻吩杂芳环（DTHA）的新型选择性合成方法。使用包括n -BuLi / Et 2 O，n -BuLi / THF，s -BuLi / Et 2 O和t -BuLi / Et 2 O的四个反应条件与3反应以选择性形成两种类型的二碳双键。生成对称和不对称DTHA具有三个亲电试剂（淬火后小号4A - ç）。提出了DTHAs形成的可能机理。另外，通过X射线单晶分析确认了两个不对称的DTHA。

  DOI：

  10.1021/jo302635y

文献信息

• 非对称二噻吩并芳杂环化合物的合成方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN103113387B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物的合成方法。通过以4,4ˊ-二溴-3,3ˊ-联噻吩为原料在无水乙醚中与正丁基锂反应，随后在不同的关环试剂（双（苯磺酰基）硫醚、N,N-二甲基甲酰氯和二甲基二氯硅烷）作用下发生关环反应，最后经水淬灭生成非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物和对称的二噻吩并芳杂环化合物。其中在正丁基锂条件下高产率选择性地得到非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物：3-溴-二噻吩并[2,3-b:3ˊ,4ˊ-d]噻吩、3-溴-7H-环戊并[1,2-b:3,4-cˊ]二噻吩-7-酮、3-溴-7,7-二甲基-7H-二噻吩并[2,3-b:3ˊ,4ˊ-d]噻咯，和少量对称的二噻吩并芳杂环化合物：二噻吩并[3,4-b:3ˊ,4ˊ-d]噻吩、7H-环戊并[1,2-c:3,4-cˊ]二噻吩-7-酮、4,4-二甲基-4H-二噻吩并[3,4-b:3ˊ,4ˊ-d]噻咯。本发明的合成工艺具有可操作性，反应条件涉及无水、无氧与低温，适宜于实验室规模的制备。