4,7-anhydro-1,2,3-trideoxy-D-gluco-oct-1-enitol | 913258-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7-anhydro-1,2,3-trideoxy-D-gluco-oct-1-enitol
• 英文别名: 1-(β-D-arabinofuranosyl)-2-propene；(2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-enyloxolane-3,4-diol
• CAS: 913258-42-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: WBYPNGURMRKSNP-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-anhydro-1,2,3-trideoxy-D-gluco-oct-1-enitol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5,6,8-tri-O-acetyl-4,7-anhydro-1,2,3-trideoxy-D-gluco-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of β-C-Allyl- and β-C-Propargyl-d-arabino­furanosides

  摘要：

  通过在水溶液中采用烯丙基化/丙炔基化反应，立体选择性地合成了δ-构型的 C-烯丙基和 C-丙炔基-d-阿拉伯呋喃糖（4,7-脱水-1,2、在巴比耶水溶液反应条件下，通过对二呋喃糖进行烯丙基化/丙炔基化反应，以及酸催化 5-O-甲砜基-甘露-辛-7-烯或 5-O-甲砜基-甘露-辛-7-炔呋喃糖苷衍生物的呋喃环转位，解决了 4,7-脱水-1,2,3-脱氧-d-葡萄糖-辛-1-烯糖醇和辛-1-炔糖醇的立体选择性合成问题。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067016
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,7-anhydro-1,2,3-trideoxy-D-gluco-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  糖源性 Ras 抑制剂：通过 NMR 光谱和生物学评价进行的组表位作图

  摘要：

  已经发现了新的 Ras 蛋白激活抑制剂，其包含衍生自 D-阿拉伯糖和苄基和苯基羟胺部分的双环核心。报告了这些分子与人 p21 h-Ras 之间结合的 NMR 研究（trNOE，饱和转移差异，STD）。药效团映射表明苄基和苯羟胺部分对于蛋白质结合都是必不可少的。合成并测试了缺少其中一组的分子以证实这一假设，并且在体外未观察到与 Ras 的相互作用，也未观察到在哺乳动物细胞中的生物活性。我们的研究导致开发出选择性抑制哺乳动物细胞中 Ras 依赖性细胞生长的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600132

文献信息

• [EN] IRREVERSIBLE COVALENT INHIBITORS OF THE GTPASE K-RAS G12C<br/>[FR] INHIBITEURS COVALENTS IRRÉVERSIBLES DE LA GTPASE K-RAS G12C
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2014143659A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Irreversible inhibitors of K-Ras, H-Ras or N-ras protein comprising a G12C mutation are provided. Also disclosed are methods to regulate the activity of K-Ras, H-Ras or N-ras protein comprising G12C mutation and methods to disease mediated by K-Ras, H-Ras or N-ras G12C.

  提供了包含G12C突变的K-Ras、H-Ras或N-ras蛋白的不可逆抑制剂。还公开了调节包含G12C突变的K-Ras、H-Ras或N-ras蛋白活性的方法，以及调节由K-Ras、H-Ras或N-ras G12C介导的疾病的方法。
• IRREVERSIBLE COVALENT INHIBITORS OF THE GTPASE K-RAS G12C
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：US20160031898A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Irreversible inhibitors of K-Ras, H-Ras or N-ras protein comprising a G12C mutation are provided. Also disclosed are methods to regulate the activity of K-Ras, H-Ras or N-ras protein comprising G12C mutation and methods to disease mediated by K-Ras, H-Ras or N-ras G12C.

  提供了包含G12C突变的K-Ras、H-Ras或N-ras蛋白的不可逆抑制剂。还公开了调节包含G12C突变的K-Ras、H-Ras或N-ras蛋白活性的方法，以及治疗由K-Ras、H-Ras或N-ras G12C介导的疾病的方法。
• US9745319B2
  申请人：——

  公开号：US9745319B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• Sugar-Derived Ras Inhibitors: Group Epitope Mapping by NMR Spectroscopy and Biological Evaluation
  作者：Francesco Peri、Cristina Airoldi、Sonia Colombo、Silvia Mari、Jesús Jiménez-Barbero、Enzo Martegani、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/ejoc.200600132

  日期：2006.8

  Novel inhibitors of Ras protein activation have been found, containing a bicyclic core derived from D-arabinose and benzyl and phenylhydroxylamine moieties. NMR studies (trNOE, saturation-transfer difference, STD) of the binding between these molecules and human p21 h-Ras are reported. A pharmacophore mapping indicates that both the benzyl and the phenylhydroxylamine moieties are essential for protein

  已经发现了新的 Ras 蛋白激活抑制剂，其包含衍生自 D-阿拉伯糖和苄基和苯基羟胺部分的双环核心。报告了这些分子与人 p21 h-Ras 之间结合的 NMR 研究（trNOE，饱和转移差异，STD）。药效团映射表明苄基和苯羟胺部分对于蛋白质结合都是必不可少的。合成并测试了缺少其中一组的分子以证实这一假设，并且在体外未观察到与 Ras 的相互作用，也未观察到在哺乳动物细胞中的生物活性。我们的研究导致开发出选择性抑制哺乳动物细胞中 Ras 依赖性细胞生长的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Stereoselective Synthesis of β-<i>C</i>-Allyl- and β-<i>C</i>-Propargyl-<scp>d</scp>-arabino­furanosides
  作者：C. Ramana、Sachin Narute、Rajesh Gonnade、Rahul Patil

  DOI：10.1055/s-2008-1067016

  日期：2008.6

  The stereoselective synthesis of β-configured C-allyl- and C-propargyl-d-arabinofuranosides (4,7-anhydro-1,2,3-deoxy-d-gluco-oct-1-enitols and -oct-1-ynitols) was addressed by employing allylation/propargylation of a dialdofuranose under aqueous Barbier reaction conditions and acid-catalyzed furan ring transposition of 5-O-mesyl-manno-oct-7-eno- or 5-O-mesyl-manno-oct-7-ynofuranoside derivatives.

  通过在水溶液中采用烯丙基化/丙炔基化反应，立体选择性地合成了δ-构型的 C-烯丙基和 C-丙炔基-d-阿拉伯呋喃糖（4,7-脱水-1,2、在巴比耶水溶液反应条件下，通过对二呋喃糖进行烯丙基化/丙炔基化反应，以及酸催化 5-O-甲砜基-甘露-辛-7-烯或 5-O-甲砜基-甘露-辛-7-炔呋喃糖苷衍生物的呋喃环转位，解决了 4,7-脱水-1,2,3-脱氧-d-葡萄糖-辛-1-烯糖醇和辛-1-炔糖醇的立体选择性合成问题。