2-cyanoethyl-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-N,N'-diisopropylphosphoramidite | 103866-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyanoethyl-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-N,N'-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a)-O-P(OCH2CH2CN)N(iPr)2；3-[[di(propan-2-yl)amino]-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyphosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 103866-90-6
• 化学式: C₃₆H₄₇N₂O₆P
• 分子量: 634.753
• InChiKey: BZYZQPJUMYFCNC-OLSNJSCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-N,N'-diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 sodium ((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl ((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成α-1-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯的方法

  摘要：

  氯-β-氰基乙基-N，N-二异丙基氨基-亚磷酰胺试剂与适当保护的（苄基）α-L-呋喃二糖的异头羟基平滑反应，以高收率提供相对稳定的亚磷酸酯中间体。后者可以容易地转化为有价值的α-L-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84219-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-cyanoethyl-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-N,N'-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成α-1-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯的方法

  摘要：

  氯-β-氰基乙基-N，N-二异丙基氨基-亚磷酰胺试剂与适当保护的（苄基）α-L-呋喃二糖的异头羟基平滑反应，以高收率提供相对稳定的亚磷酸酯中间体。后者可以容易地转化为有价值的α-L-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84219-7

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Glycosyl Phosphites and Phosphoramidites via <i>O</i>-Selective Glycosylation of <i>H</i>-Phosphonate Derivatives
  作者：Fumiko Matsumura、Natsuhisa Oka、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/ol802190x

  日期：2008.11.20

  A highly stereo- and chemoselective glycosylation of H-phosphonate derivatives with glycosyl iodides was discovered as a reverse reaction of the formation of a glycosyl iodide from a glycosyl phosphite and I- under mild acidic conditions. Further study on the unique reaction showed that the reaction provided various alpha-glycosyl phosphites; and phosphoramidites in a highly stereoselective manner with complete O-selectivity.
• An approach to the synthesis of α-l-fucopyranosyl phosphoric mono- and diesters via phosphite intermediates
  作者：P. Westerduin、G.H. Veeneman、J.E. Marugg、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84219-7

  日期：1986.1

  The reagent chloro-β-cyanoethyl-N,N-diisopropylamino-phosphoramidite reacts smoothly with the anomeric hydroxyl group of a properly protected (benzyl) α-L-fucopyranose to afford a relatively stable phosphite intermediate in high yield. The latter can easily be converted into valuable α-L-fucopyranosyl phosphoric mono- and diesters.

  氯-β-氰基乙基-N，N-二异丙基氨基-亚磷酰胺试剂与适当保护的（苄基）α-L-呋喃二糖的异头羟基平滑反应，以高收率提供相对稳定的亚磷酸酯中间体。后者可以容易地转化为有价值的α-L-呋喃核糖基磷酸单酯和二酯。