6-(4-fluorophenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 183283-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(4-fluorophenyl)indole-3-carboxaldehyde
• CAS: 183283-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: BHFUPJGHEWFFPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-fluorophenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-(4-氟苯基)吲哚-1,3-二羧酸二甲基酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Evaluation of a Series of 3-Acylindole Imidazopyridine Platelet-Activating Factor Antagonists

  摘要：

  Studies conducted with the goal of discovering a second-generation platelet-activating factor (PAF) antagonist have identified a novel class of potent and orally active antagonists which have high aqueous solubility and long duration of action in animal models. The compounds arose from the combination of the lipophilic indole portion of Abbott's first-generation PAF antagonist ABT-299 (2) with the methylimidazopyridine heterocycle moiety of British Biotechnology's BB-882 (1) and possess the positive attributes of both of these clinical candidates. Structure-activity relationship (SAR) studies indicated that modification of the indole and benzoyl spacer of lead compound 7b gave analogues that were more potent, longer-lived, and bioavailable and resulted in the identification of 1-(N,N-dimethylcarbamoyl)-4-ethynyl-3-(3-fluoro-4-[(1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyrid-1-yl)methyl] benzoyl}indole hydrochloride (ABT-491, 22m.HCl) which has been evaluated extensively and is currently in clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm970389+
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 、 4-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到6-(4-fluorophenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CYP17 抑制剂。亚甲基咪唑取代联苯中附加环的环化：合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  合成了来自两类环联苯的 21 种新化合物，作为甾体 A 和 C 环的模拟物，并检查了它们作为人类 CYP17 抑制剂的效力。测试所选化合物对肝 CYP 酶 3A4 的抑制作用。对每一类都发现了有效的 CYP17 抑制剂，化合物 9（分别为 17% 和 71%，浓度为 0.2 和 2 μM）和 21（591 nM）。化合物 21 仅显示出对 CYP3A4 的微弱抑制（分别为 32% 和 64%，在 2 μM 和 10 μM 时）。然而，这两种化合物都表现出对糖皮质激素形成酶 CYP11B1 的中度至强抑制作用。最有趣的化合物停靠在我们的蛋白质模型中。它们绑定到我们之前发布的一种模式中。确定了新的相互作用区域。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700251

文献信息

• Indole piperazine platelet activating factor antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05654305A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The present invention provides compounds of formula ##STR1## wherein Y is >C.dbd.O or >S(O).sub.t wherein t is 1 or 2 and the pharmaceutically acceptable salts thereof which are potent antagonists of PAF and are useful in the treatment of PAF-related disorders including asthma, rhinitis, shock, respiratory distress syndrome, acute inflammation, transplanted organ rejection, gastrointestinal ulceration, allergic skin diseases, delayed cellular immunity, parturition, fetal lung maturation, and cellular differentiation.

  本发明提供了化合物的结构式 ##STR1## 其中Y是>C.dbd.O或>S(O).sub.t，其中t为1或2以及其药学上可接受的盐，这些化合物是PAF的有效拮抗剂，并且在治疗包括哮喘、鼻炎、休克、呼吸窘迫综合征、急性炎症、移植器官排斥、胃肠溃疡、过敏性皮肤病、延迟细胞免疫、分娩、胎儿肺成熟和细胞分化在内的与PAF相关的疾病中有用。
• Indole-3-carbonyl and indole-3-sulfonyl derivatives as platelet
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05567711A1

  公开（公告）日：1996-10-22

  The present invention provides compounds of formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof which are potent antagonists of PAF and are useful in the treatment of PAF-related disorders including asthma, shock, respiratory distress syndrome, acute inflammation, transplanted organ rejection, gastrointestinal ulceration, allergic skin diseases, delayed cellular immunity, parturition, fetal lung maturation, and cellular differentiation.

  本发明提供了公式##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐，它们是PAF的强效拮抗剂，并可用于治疗与PAF相关的疾病，包括哮喘，休克，呼吸窘迫综合症，急性炎症，移植器官排斥，胃肠溃疡，过敏性皮肤病，延迟细胞免疫，分娩，胎儿肺成熟和细胞分化。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• INDOLE-3-CARBONYL AND INDOLE-3-SULFONYL DERIVATIVES AS PLATELET ACTIVATING FACTOR ANTAGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0821685B1

  公开（公告）日：2001-10-04
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577B1

  公开（公告）日：2018-12-12