benzyl 5-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-di-O-sulfinyl-D-threo-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate | 906562-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-di-O-sulfinyl-D-threo-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 906562-63-8
• 化学式: C₃₂H₃₄O₇SSi
• 分子量: 590.769
• InChiKey: JTLGTFGDFHANMC-VIUBGJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-di-O-sulfinyl-D-threo-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate 在 咪唑 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 5-(1-azido-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-deoxy-D-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 d-糖中立体选择性合成 d-和 l-丝氨酸的手性呋喃氨基酸类似物

  摘要：

  合成了 D-和 L-丝氨酸的手性呋喃氨基酸类似物。从 D-木糖开始的开发方法提供了 D-丝氨酸对映体纯的相应氨基酸衍生物类似物。从 D-阿拉伯糖开始，以 92.3% 的对映体纯度分离出相应的 L-丝氨酸类似物。D-丝氨酸的类似物被转化为稳定的 Fmoc 活化衍生物，准备掺入肽中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941570
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 5-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-di-O-sulfinyl-D-threo-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 d-糖中立体选择性合成 d-和 l-丝氨酸的手性呋喃氨基酸类似物

  摘要：

  合成了 D-和 L-丝氨酸的手性呋喃氨基酸类似物。从 D-木糖开始的开发方法提供了 D-丝氨酸对映体纯的相应氨基酸衍生物类似物。从 D-阿拉伯糖开始，以 92.3% 的对映体纯度分离出相应的 L-丝氨酸类似物。D-丝氨酸的类似物被转化为稳定的 Fmoc 活化衍生物，准备掺入肽中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941570

文献信息

• New Methodology for the Stereoselective Synthesis of α-Furfurylamines from Sugars: Application to the Synthesis of Furyl Amino Acids and 3-Furylisoserines
  作者：Lidia Molina、Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.201000183

  日期：——

  The synthesis of two new furyl amino acids as rigid isosteres of the dipeptides (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH and (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH is presented. The developed synthetic methodology starts from D-xylose and D-arabinose and makes use of trihydroxypropylfurans as intermediates. The key step of the strategy is the introduction of an amino function at the α-position of the adequate trihydroxypropylfuran

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。