N-(benzyl)-L-pyroglutamyl-L-tyrosine acid tert-butyl ester | 286456-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyl)-L-pyroglutamyl-L-tyrosine acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-(benzyl)-L-pyroglutamyl-L-tyrosine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 286456-68-6
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: IOSLZYLFHWETFH-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl)-L-pyroglutamyl-L-tyrosine acid tert-butyl ester 、 二甲氨基甲酰氯 在 N,N-dimethylamino-pyridine 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到N-(benzyl)-L-pyroglutamyl-L-4-(N,N-dimethylcarbamyloxy)phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyroglutamic acid derivatives and related compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  本文披露了与VLA-4结合的吡咯烷酸衍生物和相关化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中非常有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。

  公开号：

  EP1612215A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-pyroglutamic acid 、 L-酪氨酸叔丁酯 、 卡特缩合剂 、 三乙胺 在 氮气 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 18.63 g (93%) of N-(benzyl)-L-pyroglutamyl-L-tyrosine tert-butyl ester as a white solid的产率得到N-(benzyl)-L-pyroglutamyl-L-tyrosine acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyroglutamic acid derivatives and related compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  本发明涉及能够与VLA-4结合的吡咯酰胺衍生物和相关化合物。其中某些化合物还能抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物可用于治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。

  公开号：

  US07101855B2

文献信息

• PYROGLUTAMIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1144435B1

  公开（公告）日：2006-04-12
• STEROID SPARING AGENTS AND THEIR USE
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1763361A2

  公开（公告）日：2007-03-21
• US6407066B1
  申请人：——

  公开号：US6407066B1

  公开（公告）日：2002-06-18
• US7101855B2
  申请人：——

  公开号：US7101855B2

  公开（公告）日：2006-09-05
• [EN] PYROGLUTAMIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PYROGLUTAMIQUE ET COMPOSES ASSOCIES, INHIBITEURS DE L'ADHESION LEUKOCYTAIRE A MEDIATION DE VLA-4
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2000043413A2

  公开（公告）日：2000-07-27

  Disclosed are pyroglutamic acid derivatives and related compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.