N-phenyl-D-arabinopyranosylamine | 1195648-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenyl-D-arabinopyranosylamine
• 英文别名: N-phenyl-α-D-arabinopyranosylamine；D-Arabinose-phenylimin；(2S,3S,4R,5R)-2-anilinooxane-3,4,5-triol
• CAS: 1195648-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: KDWDKNMYEVXZLV-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-D-arabinopyranosylamine 在 吡啶 作用下， 反应 25.0h， 生成 3,4,5,6-tetra-O-acetil-2-deoxy-2-phenylamino-D-glucononitrile
  参考文献：
  名称：

  从潜在的益生元合成子到有用的手性支架：2-氨基醛酮腈的合成和结构再研究

  摘要：

  本文详细探讨并重新审视了糖基氨基腈的形成和表征，其最终起源可以追溯到生物分子与氰化物的相互作用。尽管2-氨基醛酮腈的合成和光谱数据很早就有报道，但已发表的数据中存在着矛盾和令人困惑的结果。现在，我们使用质谱、FT-IR、FT-Raman 和 NMR 光谱对酰化 2-氨基-和 2-烷基（芳基）氨基-2-脱氧醛腈进行了详尽的结构阐明，解决了这一问题。通过单晶 X 射线衍射可以明确确定几种结构，这使我们能够纠正其他错误分配。此外，这项研究揭示了空间效应和电子效应如何影响 C-2 处氨基、（烷基、芳基）氨基或乙酰氨基的酰化结果。后者的手性通过旋光相关性暂时确定，因此在 2-氨基-2-脱氧醛糖腈氰醇合成过程中产生的优先苏式立体化学现已确定。

  DOI：

  10.3390/molecules29081796
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 、 苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 N-phenyl-D-arabinopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Journal of Biochemistry, 1940, vol. 31, p. 95,97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hanaoka, Journal of Biochemistry, 1940, vol. 31, p. 95,97
  作者：Hanaoka

  DOI：——

  日期：——
• ARYLAMINE - N - GLYCOSIDES. PART II. ARYLAMINE - N - PENTOSIDES AND COMPLEX SALT FORMATION STUDIES
  作者：LEO BERGER、JOHN LEE

  DOI：10.1021/jo01171a012

  日期：1946.1