3-(2-amino-6-benzoyl-4H-quinazolin-3-yl)-N-cyclohexyl-N-methyl-propionamide | 876761-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-6-benzoyl-4H-quinazolin-3-yl)-N-cyclohexyl-N-methyl-propionamide
• 英文别名: 3-(2-Amino-6-Benzoylquinazolin-3(4h)-Yl)-N-Cyclohexyl-N-Methylpropanamide；3-(2-amino-6-benzoyl-4H-quinazolin-3-yl)-N-cyclohexyl-N-methylpropanamide
• CAS: 876761-03-4
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₂
• 分子量: 418.539
• InChiKey: KTRFBFMYAJOXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-6-benzoyl-4H-quinazolin-3-yl)-N-cyclohexyl-N-methyl-propionamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[2-amino-6-(hydroxy-phenyl-methyl)-4H-quinazolin-3-yl]-N-cyclohexyl-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ß-SECRETASE (BACE)
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE 2-AMINO-QUINAZOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA $G(B)-SECRETASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及新颖的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的用途。本发明的化合物是β-分泌酶的抑制剂，也被称为β-位点裂解酶和BACE。

  公开号：

  WO2006017844A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-amino-5-benzoyl-benzylamino)-N-cyclohexyl-N-methyl-propionamide 在 溴化氰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-amino-6-benzoyl-4H-quinazolin-3-yl)-N-cyclohexyl-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF B-SECRETASE (BACE)
  [FR] DERIVES DE 2-AMINO-QUINAZOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE B-SECRETASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及新型2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物，包含它们的药物组合物以及其在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的用途。该发明的化合物是ß-分泌酶抑制剂，也称为ß-位点裂解酶和BACE。

  公开号：

  WO2006024932A1
• 作为试剂：
  描述：

  溴化氰 、 3-(2-amino-5-benzoyl-benzylamino)-N-cyclohexyl-N-methyl-propionamide 在 乙酸乙酯 、 crude product 、 异丙醇 、 3-(2-amino-6-benzoyl-4H-quinazolin-3-yl)-N-cyclohexyl-N-methyl-propionamide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to yield the title compound, 3-(2-amino-6-benzoyl-4H-quinazolin-3-yl)-N-cyclohexyl-N-methyl-propionamide的产率得到3-(2-amino-6-benzoyl-4H-quinazolin-3-yl)-N-cyclohexyl-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-amino-quinazoline derivatives useful as inhibitors of beta-secretase (BACE)

  摘要：

  本发明涉及新型2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物、含有它们的制药组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的应用。本发明的化合物是β-秘鲁酶的抑制剂，也称为β-位点裂解酶和BACE。

  公开号：

  US20060178383A1

文献信息

• [EN] NOVEL 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ß-SECRETASE (BACE)<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 2-AMINO-QUINAZOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA $G(B)-SECRETASE (BACE)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006017844A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention is directed to novel 2-amino-3,4-dihydro-quinazoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer’s disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of β-secretase, also known as β-site cleaving enzyme and BACE.

  本发明涉及新颖的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的用途。本发明的化合物是β-分泌酶的抑制剂，也被称为β-位点裂解酶和BACE。
• 2-amino-quinazoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE)
  申请人：Baxter Ellen

  公开号：US08383637B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  The present invention is directed to novel 2-amino-3,4-dihydro-quinazoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer's disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of β-secretase, also known as β-site cleaving enzyme and BACE.

  本发明涉及新型2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物，包含它们的制药组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的用途。本发明的化合物是β-分泌酶抑制剂，也称为β-位点裂解酶和BACE。
• 2-Amino-3,4-dihydroquinazolines as Inhibitors of BACE-1 (β-Site APP Cleaving Enzyme):  Use of Structure Based Design to Convert a Micromolar Hit into a Nanomolar Lead
  作者：Ellen W. Baxter、Kelly A. Conway、Ludo Kennis、François Bischoff、Marc H. Mercken、Hans L. De Winter、Charles H. Reynolds、Brett A. Tounge、Chi Luo、Malcolm K. Scott、Yifang Huang、Mirielle Braeken、Serge M. A. Pieters、Didier J. C. Berthelot、Stefan Masure、Wouter D. Bruinzeel、Alfonzo D. Jordan、Michael H. Parker、Robert E. Boyd、Junya Qu、Richard S. Alexander、Douglas E. Brenneman、Allen B. Reitz

  DOI：10.1021/jm0705408

  日期：2007.9.1

  A new aspartic protease inhibitory chemotype bearing a 2-amino-3,4-dihydroquinazoline ring was identified by high-throughput screening for the inhibition of BACE-1. X-ray crystallography revealed that the exocyclic amino group participated in a hydrogen bonding array with the two catalytic aspartic acids of BACE-1 (Asp(32), Asp(228)). BACE-1 inhibitory potency was increased (0.9 mu M to 11 nM K-i) by substitution into the unoccupied S-1 ' pocket.
• 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1776349A2

  公开（公告）日：2007-04-25
• NOVEL 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ß-SECRETASE ( BACE )
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1776350A1

  公开（公告）日：2007-04-25